1-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)butane-1,3-dione | 5533-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)butane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)butane-1,3-dione
• CAS: 5533-78-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• mdl: MFCD02104070
• 分子量: 220.225
• InChiKey: YTYVRFQEADAYAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80.5 °C
• 沸点：
  178-180 °C
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)butane-1,3-dione 、 2-氨基苯乙烯 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氘代甲醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 11-(2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-9-methyl-12-oxa-8-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6,10-tetraene
  参考文献：
  名称：

  通过改变 De Mayo 反应过程发现新的激发态光化学反应

  摘要：

  观察到 1,3-二羰基化合物具有前所未有的、以前未知的光化学反应性，氨基烯烃导致二氢吡喃。这种新的光化学反应改变了与 1,3-二羰基化合物和烯烃之间的 De Mayo 反应相关的既定范式。这种新反应可以方便地从市售反应物一步中获得 Marmycin 核心。通过初步的光物理和机械研究详细介绍了这种新光反应的起源和范围。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12099
• 作为产物：
  描述：

  6-乙酰基-1,4-苯并二氧杂环 、 乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 反应 12.0h， 以90%的产率得到1-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过改变 De Mayo 反应过程发现新的激发态光化学反应

  摘要：

  观察到 1,3-二羰基化合物具有前所未有的、以前未知的光化学反应性，氨基烯烃导致二氢吡喃。这种新的光化学反应改变了与 1,3-二羰基化合物和烯烃之间的 De Mayo 反应相关的既定范式。这种新反应可以方便地从市售反应物一步中获得 Marmycin 核心。通过初步的光物理和机械研究详细介绍了这种新光反应的起源和范围。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12099

文献信息

• Palladium-Catalysed Carbonylative α-Arylation of Acetone and Acetophenones to 1,3-Diketones
  作者：Johannes Schranck、Anis Tlili、Pamela G. Alsabeh、Helfried Neumann、Mark Stradiotto、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201302590

  日期：2013.9.16

  Three COmponent -arylation: A carbonylative ketone -arylation process employing acetone for the first time, as well as acetophenones, is described (see scheme). The reaction tolerates a range of (hetero)aryl iodides and several functionalised aryl ketone coupling partners. Only low pressures of molecular CO are applied and no additional solvent is necessary.

  三种共芳基芳基化：描述了首次使用丙酮以及苯乙酮的羰基酮基芳基化方法（参见方案）。该反应耐受一定范围的（杂）芳基碘化物和几种官能化的芳基酮偶合伙伴。仅施加低压的分子CO，不需要其他溶剂。
• Photocatalytic synthesis of tetra-substituted furans promoted by carbon dioxide
  作者：Ya-Ming Tian、Huaiju Wang、Ritu、Burkhard König

  DOI：10.1039/d1sc06403g

  日期：——

  compounds in carbon dioxide (CO2) atmosphere under mild conditions. It was found that CO2 could be incorporated at the diketone enolic OH position, which was key to enabling the cleavage of a C–O bond during the rearrangement of a cyclopropane intermediate. This method allows for the same-pot construction of two isomers of the high-value tetra-substituted furan scaffold. The synthetic scope and preliminary

  我们报告了一个简单的协议，用于在温和条件下在二氧化碳 (CO 2 ) 气氛中将 1,3-二酮转化为无过渡金属、可见光驱动的四取代呋喃骨架化合物。发现CO 2可以掺入二酮烯醇OH位置，这是在环丙烷中间体重排期间能够裂解C-O键的关键。该方法允许高价值四取代呋喃支架的两种异构体的同一罐构造。介绍了合成范围和初步机理研究。
• Uncovering New Excited State Photochemical Reactivity by Altering the Course of the De Mayo Reaction
  作者：Sunil Kumar Kandappa、Lakshmy Kannadi Valloli、Steffen Jockusch、Jayaraman Sivaguru

  DOI：10.1021/jacs.0c12099

  日期：2021.3.17

  reactivity of 1,3-dicarbonyl compounds is observed with amino-alkenes leading to dihydropyrans. This novel photochemical reactivity changes the established paradigm related to the De Mayo reaction between 1,3-dicarbonyl compounds and alkenes. This new reaction allows convenient access to the Marmycin core in a single step from commercially available reactants. The origin and scope of this new photoreaction

  观察到 1,3-二羰基化合物具有前所未有的、以前未知的光化学反应性，氨基烯烃导致二氢吡喃。这种新的光化学反应改变了与 1,3-二羰基化合物和烯烃之间的 De Mayo 反应相关的既定范式。这种新反应可以方便地从市售反应物一步中获得 Marmycin 核心。通过初步的光物理和机械研究详细介绍了这种新光反应的起源和范围。