1-(1-对甲苯乙烯基)-萘 | 127236-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(1-对甲苯乙烯基)-萘
• 英文名称: 1-[1-(4-methylphenyl)ethenyl]naphthalene
• 英文别名: 1-(1-(p-tolyl)vinyl)naphthalene；1-(1-p-tolylvinyl)naphthalene；1-(1-p-tolyl-vinyl)-naphthalene；1-(1-p-Tolyl-vinyl)-naphthalin；1-(1-P-Tolyl-vinyl)-naphthalene
• CAS: 127236-58-2
• 化学式: C₁₉H₁₆
• 分子量: 244.336
• InChiKey: OTNXJMSAGCCGPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲苯硼酸 、 1-(1-对甲苯乙烯基)-萘 、 4-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (S,S)-4,4’-二异丙基-4,5,4’,5’-四氢[2.2]双噁唑 、 silver carbonate 、 富马酸二甲酯 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 以89.474%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化 1,1-二取代烯烃的非对映选择性 1,1-二芳基化能够实现 1,1,2,2-四芳基乙烷的模块化合成

  摘要：

  取代烯烃的高度非对映选择性二碳官能化仍然是合成化学中的艰巨挑战。在此，我们报告了钯催化的 1,1-二芳基乙烯的非对映选择性 1,1-二芳基化反应，该反应不含螯合基团，从而能够模块化合成智能材料候选物 1,1,2,2-四芳基乙烷 (TAE)，它代表了第一个方案是将四个不同的芳基组装成乙烷基序。初步机理实验表明，原位生成的关键 Pd-H 物质在反应过程中不会从烯烃中间体中脱离。

  DOI：

  10.1007/s11426-023-1780-2
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(1-对甲苯乙烯基)-萘
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的乙酰萘N-甲苯磺酰肼与芳基卤化物的一锅偶联反应合成萘基取代的末端烯烃

  摘要：

  在这项研究中，一锅两步Pd催化的乙酰萘衍生物，甲苯磺酰肼和芳基卤化物之间的还原消除，以中等至优异的产率提供了取代的1（或2）-（1-苯基乙烯基）萘。报告。值得注意的是，溶剂在作为起始原料的1-乙酰基萘衍生物（甲苯）或2-乙酰基萘衍生物（1，4-二恶烷）的偶联中起关键作用。同时，该一锅偶联反应的范围扩展到了1（或2）-萘醛底物。重要的是，该催化体系可用于具有良好官能团耐受性的多种底物上。该方案对于烯烃-取代基羟基化合物的合成也可能特别有用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.09.052

文献信息

• Traceless directing group mediated branched selective alkenylation of unbiased arenes
  作者：Soumitra Agasti、Aniruddha Dey、Debabrata Maiti

  DOI：10.1039/c6cc07032a

  日期：——

  –COOH group assisted branched selective olefination of simple arenes.

  –COOH基团辅助简单芳烃的分支选择性烯基化。

• Branched Arylalkenes from Cinnamates: Selectivity Inversion in Heck Reactions by Carboxylates as Deciduous Directing Groups
  作者：Jie Tang、Dagmar Hackenberger、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1002/anie.201605744

  日期：2016.9.5

  A decarboxylative Mizoroki–Heck coupling of aryl halides with cinnamic acids has been developed in which the carboxylate group directs the arylation into its β‐position before being tracelessly removed through protodecarboxylation. In the presence of a copper/palladium catalyst, both electron‐rich and electron‐deficient aryl bromides and chlorides bearing numerous functionalities were successfully

  已开发出芳基卤化物与肉桂酸的脱羧Mizoroki-Heck偶联，其中羧酸酯基团将芳基化反应引导至其β位置，然后通过原脱羧作用被无痕清除。在铜/钯催化剂的存在下，具有多种功能的富电子和贫电子的芳基溴化物和氯化物已与广泛使用的肉桂酸酯成功偶联，并选择性地形成了1,1-二取代的烯烃。该反应概念（其中羧酸盐充当落叶导向基团）理想地补充了苯乙烯的传统1,2-选择性Heck反应。
• N-heterocyclic iminium ions catalyzed Friedel–Crafts type alkenylation of arenes with alkynes: A metal free and solvent free approach
  作者：Preethi Raja、Tapas Ghatak

  DOI：10.1016/j.catcom.2023.106753

  日期：2023.9

  without the use of any metal catalysts. The aforementioned process is expedited through the implementation of 2-amino-perimidinium bromide and TFA as catalyst systems and is executed in the absence of solvents, thereby expanding the range of substrates (including arenes and alkynes). The correlation between the stoichiometric reactions and experimental data substantiates the postulated reaction mechanism

  目前的手稿阐明了一种在不使用任何金属催化剂的情况下实现炔烃区域选择性马尔可夫尼科夫型氢芳基化的开创性方法。上述过程通过使用2-氨基-periminium溴化物和TFA作为催化剂体系而加速，并且在没有溶剂的情况下进行，从而扩大了底物（包括芳烃和炔烃）的范围。化学计量反应和实验数据之间的相关性证实了假设的反应机制。
• A Ligand Free and Room Temperature Protocol for Pd-Catalyzed Kumada−Corriu Couplings of Unactivated Alkenyl Phosphates
  作者：Delphine Gauthier、Stephan Beckendorf、Thomas M. Gøgsig、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo900098a

  日期：2009.5.1

  Kumada-Corriu cross-couplings of nonactivated cyclic and acyclic vinyl phosphates with aryl magnesium reagents afforded a series of 1,1-disubtituted alkenes in good yields for most cases when the reactions were performed at room temperature with the simple palladium salt, PdCl2, without the presence of phosphine ligands.
• Shurakowski, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1909, vol. 41, p. 1687
  作者：Shurakowski

  DOI：——

  日期：——