5-ethynyl-3,4',3'''',3'''''-tetraoctyl-2,2':5',2'':5'',2''':5''',2'''':5'''',2'''''-sexithiophene | 217637-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-ethynyl-3,4',3'''',3'''''-tetraoctyl-2,2':5',2'':5'',2''':5''',2'''':5'''',2'''''-sexithiophene
• 英文别名: 2-[5-[5-[5-(5-Ethynyl-3-octylthiophen-2-yl)-3-octylthiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-3-octyl-5-(3-octylthiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 217637-14-4
• 化学式: C₅₈H₇₈S₆
• 分子量: 967.653
• InChiKey: YLDUIOHAYRWXOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  25
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethynyl-3,4',3'''',3'''''-tetraoctyl-2,2':5',2'':5'',2''':5''',2'''':5'''',2'''''-sexithiophene 在 copper diacetate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以92%的产率得到3-octyl-5-[3-octyl-5-[4-[4-octyl-5-[4-octyl-5-[5-[5-[3-octyl-5-(3-octylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]buta-1,3-diynyl]thiophen-2-yl]-2-[5-[5-[3-octyl-5-(3-octylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Optical, and Conductive Properties of Long Oligothiophenes and Their Utilization as Molecular Wires

  摘要：

  本报告回顾了涉及 48 聚体和 72 聚体（对应于单分散聚合物）的超长低聚噻吩的当前发展。同系物的系统研究为α-共轭噻吩体系的光学和导电性质提供了有价值的信息：有效共轭长度在中性态下延伸至约20个噻吩单元，在氧化态下延伸至约30个噻吩单元；这个长度在确定电子结构和电导率方面起着至关重要的作用。此外，活性电荷载体物种都是π-二聚体和链二聚体，并且电荷传输通过这两种物种的变形发生。该描述还描述了低聚噻吩作为允许光诱导电子和/或能量转移的分子线是多么有用。演示了在末端 α-位置用供体单元和受体单元功能化的复杂低聚噻吩的分子线行为。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1789
• 作为产物：
  描述：

  3,4',3'''',3'''''-tetraoctyl-5-(trimethylsilylethynyl)-2,2':5',2'':5'',2''':5''',2'''':5'''',2'''''-sexithiophene 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以100%的产率得到5-ethynyl-3,4',3'''',3'''''-tetraoctyl-2,2':5',2'':5'',2''':5''',2'''':5'''',2'''''-sexithiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of a Series of the Longest Oligothiophenes up to the 48-mer

  摘要：

  通过单乙炔基和二乙炔基噻吩的无规埃格林顿偶联反应，以及随后硫化钠诱导的低聚（噻吩-二乙炔）环化反应，合成了一系列最长的低聚噻吩，这些低聚噻吩从 6-聚合体一直延伸到 48-聚合体，每隔 7 个噻吩单元。它们的结构通过 MALDI-TOF MS 和 1H NMR 光谱得到了很好的表征。以聚苯乙烯为标准，通过凝胶渗透液相色谱法测得的低聚噻吩和低聚(sexithienylene-diethynylene)s 的分子量几乎是实际分子量的两倍，表明它们保持着高刚性的棒状形状。根据分子模型，最长的低聚噻吩 48-mer 和最长的低聚（sexithienylene-diethynylene）的分子长度分别约为 18.6 nm 和 25.0 nm。在电子吸收光谱和发射光谱中，低聚噻吩的 π-π* 转变随着链长的增加而逐渐发生红移，直至 20-mer。此外，在循环伏安图中，第一氧化电位趋于继续负移，直至 34 个聚合物。根据这些光谱变化，掺杂后的电导率稳步上升，并接近结构相关聚合物的电导率。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.979

文献信息

• Synthesis and Properties of the Longest Oligothiophenes:  The Icosamer and Heptacosamer
  作者：Hidetaka Nakanishi、Naoto Sumi、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo

  DOI：10.1021/jo981541y

  日期：1998.11.1