5,7-dimethyl-3-nitro-1H-[1,8]naphthyridin-2-one | 51076-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5,7-dimethyl-3-nitro-1H-[1,8]naphthyridin-2-one
• 英文别名: 3-nitro-5,7-dimethyl-1,8-naphthyridin-2(1H)-one；5,7-Dimethyl-3-nitro-1,8-naphthyridin-2(1H)-one；5,7-dimethyl-3-nitro-1H-1,8-naphthyridin-2-one
• CAS: 51076-41-6
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₃
• 分子量: 219.2
• InChiKey: CYKVYOHCSGYITK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethyl-3-nitro-1H-[1,8]naphthyridin-2-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 palladium on charcoal 、 乙醇 为溶剂， 以400 mg. (79%)的产率得到3-Dimethylamino-5,7-dimethyl-1,8-naphthyridin-2(1H)-one Hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1,8-Naphthyridine compounds

  摘要：

  描述了具有支气管扩张和降压特性的1,8-萘啶-2(1H)-酮化合物，通过将2,6-二氨基吡啶与适当的β-二酮反应制备，提供了一种2-氨基萘啶化合物，该化合物在与亚硝酸处理后转化为2-酮产物。或者，适当的β-二酮可以与烷基烷氧羰基乙酰亚胺反应，从而形成烷基2-氨基烟酸酯，将其转化为酰肼，然后经过与磺酰卤反应形成N-磺酰酰肼衍生物。将这种中间体与碱金属碳酸盐反应，提供2-氨基烟酸醛，再通过与取代脂肪族羧酸酯反应，提供所需的产物。在某些情况下，氨基烟酸醛在酯的存在下原位生成，从而从N-磺酰酰肼衍生物中一步得到所需的产物。

  公开号：

  US03993656A1
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 硝基乙酸乙酯 、 2-氨基-4,6-二甲基烟醛 在 甲醇 、 product 作用下， 以 petroleum ether 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,7-dimethyl-3-nitro-1H-[1,8]naphthyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,8-Naphthyridine compounds

  摘要：

  描述了一种具有支气管扩张和降压作用的1,8-萘啶并[2,1-h]嘧啶-2(1H)-酮化合物，由2,6-二氨基吡啶与适当的β-二酮反应制备出2-氨基萘啶化合物，该化合物在硝酸处理下转化为2-氧代产物。或者，适当的β-二酮可以与烷基烷氧羰基乙酰胺反应，形成烷基2-氨基烟酸盐，然后转化为肼酸酯，该肼酸酯在与磺酰卤素处理后形成N-磺酰肼酸酯衍生物。将该中间体与碱金属碳酸盐反应，提供2-氨基烟醛，该烟醛在与取代脂肪酸酯的酯反应中提供所需的产物。在某些情况下，氨基烟醛在酯的存在下原位生成，从而在一步反应中从N-磺酰肼酸酯衍生物中得到所需的产物。

  公开号：

  US03993656A1

文献信息

• US3993656A
  申请人：——

  公开号：US3993656A

  公开（公告）日：1976-11-23
• 1,8-Naphthyridine compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US03993656A1

  公开（公告）日：1976-11-23

  There is described 1,8-naphthyridin-2(1H)-one compounds with bronchodilating and hypotensive properties prepared by reaction of 2,6-diaminopyridine with an appropriate .beta.-diketone providing a 2-aminonaphthyridine compound which upon treatment with nitrous acid is converted to the 2-oxo product. Alternatively, an appropriate .beta.-diketone can be reacted with an alkyl alkoxycarbonylacetimidate, the alkyl 2-aminonicotinate thus formed converted to the hydrazide, which upon treatment with a sulfonyl halide forms the N-sulfonyl hydrazide derivative. This intermediate is reacted with an alkali metal carbonate to provide the 2-aminonicotinaldehyde which upon reaction with an ester of a substituted aliphatic carboxylic acid provides the desired product. In some cases the aminonicotinaldehyde is generated in situ in the presence of the ester thereby giving the desired product in one step from the N-sulfonyl hydrazide derivative.

  描述了具有支气管扩张和降压特性的1,8-萘啶-2(1H)-酮化合物，通过将2,6-二氨基吡啶与适当的β-二酮反应制备，提供了一种2-氨基萘啶化合物，该化合物在与亚硝酸处理后转化为2-酮产物。或者，适当的β-二酮可以与烷基烷氧羰基乙酰亚胺反应，从而形成烷基2-氨基烟酸酯，将其转化为酰肼，然后经过与磺酰卤反应形成N-磺酰酰肼衍生物。将这种中间体与碱金属碳酸盐反应，提供2-氨基烟酸醛，再通过与取代脂肪族羧酸酯反应，提供所需的产物。在某些情况下，氨基烟酸醛在酯的存在下原位生成，从而从N-磺酰酰肼衍生物中一步得到所需的产物。