环丁烷-1,2-二甲腈 | 3396-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 环丁烷-1,2-二甲腈
• 英文名称: 1,2-Dicyano-cyclobutan
• 英文别名: 1,2-Dicyan-cyclobutan；trans-1,2-dicyanocyclobutane；Cyclobutane-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 3396-17-6
• 化学式: C₆H₆N₂
• mdl: MFCD00001316
• 分子量: 106.127
• InChiKey: CZPLUOCTUPJSIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-50 °C
• 沸点：
  85-87 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丁烷-1,2-二甲腈 在 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 Cyclobuten-1.2-dicarbonsaeure-dichlorid
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2] -1,2-二氰基环丁烯和环塞纳热合环2,3-二氰基丁二烯-1,3 † ‡的环加成

  摘要：

  提出了从1,2-二氰基环丁烷（1）（一种可商购的丙烯腈环二聚体）开始的容易的合成路线，以得到1,2-二氰基环丁烯（3），环丁烯-1,2-二羧酸（56）及其衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560839
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 在 对苯二酚 、 三苯基膦 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以9%的产率得到环丁烷-1,2-二甲腈
  参考文献：
  名称：

  1-氰基环丁烯 (C5H5N) 的合成、纯化和旋转光谱

  摘要：

  从 130 到 360 GHz 的 1-氰基环丁烯的旋转光谱已被观察、分配，并且最小二乘拟合基态和两个最低能量的振动激发态。通过丙烯腈的紫外光化学二聚和随后的碱催化脱氢氰化合成可提供高纯度样品，对这种小有机腈产生数千个可观察到的旋转跃迁。超过 2500次基态的a型 R 分支跃迁已通过最小二乘法拟合到具有部分 occtic A 和 S 减少的哈密顿量的低误差，从而提供了相应光谱常数的精确测定。在这两种简化中，计算的光谱常数与其实验确定的对应物非常一致。两个振动激发态（ν27和 ν 17 ) 形成科里奥利耦合二元组，显示许多a型和b型局部共振和相关的标称状态跃迁。出乎意料的是，尽管永久b轴偶极矩非常小，但对于 ν 17状态可以观察到许多b型跃迁；这可以用科里奥利扰动的状态混合来解释。这些状态中的每一个的超过 2200 次转换都是最小二乘拟合到具有九个科里奥利耦合项 ( G a , G a J

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.2c00384

文献信息

• [EN] 6-CYCLOALKYL-1, 5-DIHYDRO-PYRAZOLO [3, 4-D] PYRIMIDIN-4-ONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PDE9A INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6-CYCLOALKYL-1,5-DIHYDRO-PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDIN-4-ONE ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE9A
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012020022A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The invention relates to novel 6-Cycloalkyl-pyrazolopyrimidinones according to formula (I) wherein R1 is a 5 or 6 membered aromatic heteroaryl-group, R2 is an optional substituent, D is optionally substituted cyclopentyl, cyclohexyl, tetrahydrofuranyl, tetrahydropyranyl or 2-, 3- or 4-pyridyl, m= 1 or 2 and n is 0, 1 or 2. The new compounds are for use as the active entity of medicaments or for the manufacture of medicaments respectively, in particular medicaments for the treatment of conditions concerning deficits in perception, concentration, learning or memory. Such conditions may for example be associated with Alzheimers disease, schizophrenia and other diseases. The new compounds are also for example for the manufacture of medicaments and/or for use in the treatment of these diseases, in particular for cognitive impairment associated with such disease. The compounds of the invention show PDE9 inhibiting properties.

  该发明涉及根据式(I)的新型6-环烷基吡唑吡嘧啶酮，其中R1是5或6成员芳香杂环基团，R2是可选取代基，D是可选取代的环戊基、环己基、四氢呋喃基、四氢吡喃基或2-、3-或4-吡啶基，m=1或2，n为0、1或2。这些新化合物可用作药物的活性成分或用于制造药物，特别是用于治疗涉及感知、注意力、学习或记忆缺陷的疾病的药物。这些疾病可能与阿尔茨海默病、精神分裂症和其他疾病有关。这些新化合物还可用于制造药物和/或用于治疗这些疾病，特别是与此类疾病相关的认知障碍。该发明的化合物显示PDE9抑制特性。
• 6-Cycloalkyl-pyrazolopyrimidinones for the Treatment of CNS Disorders
  申请人：Heine Niklas

  公开号：US20120202829A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The invention relates to novel 6-Cycloalkyl-pyrazolopyrimidinones according to formula (I). wherein R 1 is a 5 or 6 membered aromatic heteroaryl-group, R 2 is an optional substituent, D is optionally substituted cyclopentyl, cyclohexyl, tetrahydrofuranyl, tetrahydropyranyl or 2-, 3- or 4-pyridyl, m=1 or 2 and n is 0, 1 or 2. The new compounds are for use as the active entity of medicaments or for the manufacture of medicaments respectively, in particular medicaments for the treatment of conditions concerning deficits in perception, concentration, learning or memory. Such conditions may for example be associated with Alzheimer's disease, schizophrenia and other diseases. The new compounds are also for example for the manufacture of medicaments and/or for use in the treatment of these diseases, in particular for cognitive impairment associated with such disease. The compounds of the invention show PDE9 inhibiting properties.

  该发明涉及根据式(I)的新型6-环烷基吡唑吡嘧啶酮。 其中R1是5或6成员芳香杂环基团，R2是可选取代基，D是可选取代的环戊基、环己基、四氢呋喃基、四氢吡喃基或2-、3-或4-吡啶基，m=1或2，n为0、1或2。 这些新化合物可用作药物的活性成分或用于制造药物，特别是用于治疗涉及感知、注意力、学习或记忆缺陷的疾病的药物。这些疾病可能与阿尔茨海默病、精神分裂症和其他疾病有关。这些新化合物还可用于制造药物和/或用于治疗这些疾病，特别是与这些疾病相关的认知障碍。该发明的化合物显示PDE9抑制特性。
• Reactions de cyclobutenes electrophiles avec les enamines
  作者：M. Franck-Neumann、M. Miesch、F. Barth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85833-6

  日期：1988.1

  with different ketone enamines, in the presence of magnesium bromide, 1-methoxycarbonyl- and 1-cyano-cyclobutene lead to α-cyclobutyl ketones or to amino-bicyclo [2.2.0] hexane adducts. These products are not formed competitively, but apparently result from different reactions. The cyclobutene nitrile undergoes an exclusive cycloaddition reaction with morpholino enamines. All other reagent combinations

  当与不同的酮烯胺反应时，在溴化镁的存在下，1-甲氧基羰基-和1-氰基-环丁烯会生成α-环丁基酮或氨基-双环[2.2.0]己烷加合物。这些产物不是竞争性地形成的，但是显然是由于不同的反应而产生的。环丁烯腈与吗啉代烯胺进行独家环加成反应。所有其他试剂组合仅导致环丁基酮。研究了环加合物的一些反应，其中包括热解反应。
• [EN] METHOD FOR PREPARATION OF OCTAHYDROCYCLOPENTA[C]PYRROLE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE OCTAHYDROCYCLOPENTA[C]PYRROLE
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2013102634A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  The invention discloses a method for the preparation of octahydrocyclopenta[c]pyrrole, also called 3-azabicyclo[3.3.0]octane, by hydrogenation of 1,2-dicyanocyclo-1-pentene.

  本发明公开了一种制备八氢环戊[c]吡咯（也称为3-氮杂双环[3.3.0]辛烷）的方法，通过对1,2-二氰基环-1-戊烯进行氢化。
• Process for preparing 2-vinyl oxazolines
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US03962270A1

  公开（公告）日：1976-06-08

  2-VINYL OXAZOLINES HAVING THE FORMULA ##EQU1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4, which may be the same or different, each represents hydrogen, or an optionally substituted alkyl or aryl radical, are prepared by reacting cyclobutane-1,2-dinitrile with an aminoethanol having the formula: ##EQU2## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are as defined at a temperature of from 90.degree. to 180.degree.C and, in a second stage, heating the resulting 1,2-bis-oxazolin-2-yl cyclobutane having the formula: ##EQU3## and/or 2-oxazolin-2-yl cyclobutane nitrile having the formula: ##EQU4## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are defined above, to a temperature of from 250.degree. to 600.degree.C.

  具有以下式子的2-乙烯基噁唑啉的制备方法：##EQU1## 其中R1、R2、R3和R4，可以相同也可以不同，分别代表氢，或者是可选的取代基的烷基或芳基基团，通过将环丁烷-1,2-二腈与具有以下式子的氨乙醇反应制备而成：##EQU2## 其中R1、R2、R3和R4如上所定义，在温度为90℃至180℃之间，并且在第二阶段，将所得的具有以下式子的1,2-双噁唑啉基环丁烷：##EQU3## 和/或具有以下式子的2-噁唑啉基环丁烷腈：##EQU4## 其中R1、R2、R3和R4如上所定义，加热至250℃至600℃之间。

表征谱图