trans-1-Benzyl-4-(5-benzyloxy-2-oxopentyl)piperidinecarbonitrile | 141764-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: trans-1-Benzyl-4-(5-benzyloxy-2-oxopentyl)piperidinecarbonitrile
• CAS: 141764-68-3
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₂
• 分子量: 390.525
• InChiKey: MFEJJLZOJXLAIG-ZEQRLZLVSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  53.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-Benzyl-4-(5-benzyloxy-2-oxopentyl)piperidinecarbonitrile 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 二苯基碘酰氯 作用下， 生成 2-(2-benzyloxyethyl)-6-(2-benzylaminoethyl)-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  Studies on the synthesis of 8-alkyl-8-aryl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-ones. A short synthetic route to functionalized 8-alkyl derivatives

  摘要：

  Two approaches to 8-alkyl-8-aryl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-ones are explored. They are based on the cyclization of an alpha-alkyl alpha-aryl ketone upon an iminium salt generated from 2-cyanopiperidine 13 and on the arylation of 8-alkyl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-one 20. An efficient, short synthetic route to 8-alkyl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-ones, using phosphonate 16 as a 5-functionalized 2-oxopentyl synthon, is reported.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92254-9
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzyl-4-(5-benzyloxy-2-oxypentylidene)piperidine 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， -15.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 trans-1-Benzyl-4-(5-benzyloxy-2-oxopentyl)piperidinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Studies on the synthesis of 8-alkyl-8-aryl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-ones. A short synthetic route to functionalized 8-alkyl derivatives

  摘要：

  Two approaches to 8-alkyl-8-aryl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-ones are explored. They are based on the cyclization of an alpha-alkyl alpha-aryl ketone upon an iminium salt generated from 2-cyanopiperidine 13 and on the arylation of 8-alkyl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-one 20. An efficient, short synthetic route to 8-alkyl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-ones, using phosphonate 16 as a 5-functionalized 2-oxopentyl synthon, is reported.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92254-9