3,5-bis(4-methylbenzylidene)dihydro-2H-pyran-4(3H)-one | 110247-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(4-methylbenzylidene)dihydro-2H-pyran-4(3H)-one
• 英文别名: 3,5-bis(4-methylbenzylidene)-tetrahydropyran-4-one；3,5-bis-((Ξ)-4-methyl-benzylidene)-tetrahydro-pyran-4-one；3,5-Bis-((Ξ)-4-methyl-benzyliden)-tetrahydro-pyran-4-on；3,5-Bis[(4-methylphenyl)methylidene]oxan-4-one
• CAS: 110247-88-6
• 化学式: C₂₁H₂₀O₂
• 分子量: 304.389
• InChiKey: ATYNPNUVLVKRFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(4-methylbenzylidene)dihydro-2H-pyran-4(3H)-one 在 乙醇 、 氯仿 、 镍 作用下， 生成 3r,5c-Bis-(4-methyl-benzyl)-tetrahydro-pyran-4ξ-ol
  参考文献：
  名称：

  Cornubert et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1950, p. 40,42

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡喃-4-酮 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 镍 作用下， 生成 3,5-bis(4-methylbenzylidene)dihydro-2H-pyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Cornubert et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1950, p. 40,42

  摘要：

  DOI：

文献信息

• First Highly Efficient Synthesis of bis(Arylmethylidene)pyranones Mediated by Lithium Perchlorate
  作者：M. Saeed Abaee、Mohammad M. Mojtahedi、M. Mehdi Zahedi、S. Mohammad Bolourtchian

  DOI：10.1080/00397910500334447

  日期：2006.2.1

  Abstract A remarkably efficient double‐crossed aldol condensation of tetrahydropyran‐4‐one with a variety of aromatic aldehydes is described at room temperature in the presence of (trimethylsilyl)diethylamine and lithium perchlorate under solvent‐free conditions. Excellent yields of 3,5‐bis(arylmethylidene)pyranones are achieved in a facile one‐pot general procedure.

  摘要 本文描述了在无溶剂条件下，在（三甲基甲硅烷基）二乙胺和高氯酸锂存在下，四氢吡喃-4-酮与多种芳香醛在室温下的非常有效的双交羟醛缩合反应。3,5-双（芳基亚甲基）吡喃酮的高产率是通过简单的一锅通用程序实现的。
• Three-Component [3 + 3] Heterocyclizations for Flexible Synthesis of Bicyclic Fused Pyridines Under Microwave Irradiation
  作者：Jie Liu、Yuan-Yuan Pan、Li-Yuan Xue、Wen-Juan Hao、Jin-Peng Zhang、Shu-Liang Wang、Bo Jiang

  DOI：10.1002/jhet.2438

  日期：2016.7

  Three‐component [3 + 3] heterocyclizations have been established under microwave irradiation, providing a flexible synthetic approach toward bicyclic fused pyridines. 3,5‐Dibenzylidenedihydro‐2H‐pyran‐4(3H)‐ones were subject with malononitrile and aromatic amines in cosolvent of HOAc and N,N‐dimethylformamide, affording 10 examples of pyrano[4,3‐b]pyridine derivatives in good to excellent yields. Similarly

  在微波辐射下已经建立了三组分[3 + 3]杂环，为双环稠合吡啶提供了灵活的合成方法。3,5-二苄基二氢-2 H-吡喃-4（3 H）-酮与丙二腈和芳香胺在HOAc和N，N-二甲基甲酰胺的共溶剂中共存，提供了10个吡喃并[4,3- b ]吡啶衍生物实例高产到高产。同样，使用硫拴系杂环作为反应伙伴，获得了七个硫吡喃并[4,3- b ]吡啶衍生物的实例。
• γ-Pyrones by Isomerization. Substituted 3,5-Dibenzyl-4H-pyran-4-ones
  作者：Nelson J. Leonard、Debabrata Choudhury

  DOI：10.1021/ja01558a042

  日期：1957.1
• Molecular Iodine: An Efficient and Environment Friendly Catalyst for the Synthesis of 3,5-<i>Bis</i>-(arylmethylidene)-tetrahydropyran-4-ones
  作者：M. B. Madhusdana Reddy、Aatika Nizam、M. A. Pasha

  DOI：10.1080/00397910903531748

  日期：2010.11.16

  A rapid, efficient, convenient and cost-effective procedure has been developed for the synthesis of 3,5-bis-(arylmethylidene)-tetrahydropyran-4-ones by the condensation of tetrahydropyran-4-one with araldehydes in the presence of catalytic amount of iodine to obtain the products in good to excellent yield. The reactions work at 25 degrees C and go to completion within 30-60min.