N(2-hydroxybenzylidene)-N'(2-hydroxyacetophenone)-1,3-propanediamine | 71381-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N(2-hydroxybenzylidene)-N'(2-hydroxyacetophenone)-1,3-propanediamine
• 英文别名: (o-hydroxybenzaldehyde)(2-hydroxyacetophenone)ethylenediamine；2-[2-[1-(2-Hydroxyphenyl)ethylideneamino]ethyliminomethyl]phenol
• CAS: 71381-80-1
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: FLXUOBAFUOXXRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  437.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N(2-hydroxybenzylidene)-N'(2-hydroxyacetophenone)-1,3-propanediamine 以 甲醇 为溶剂， 生成 Co((o-hydroxybenzaldehyde)(2-hydroxyacetophenone)ethylenediamine-2H)(H2O)(pyridine)
  参考文献：
  名称：

  不对称席夫碱在与一些过渡金属离子络合时功能化为二价四齿 (ONNO) 和一价三齿 (NNO) 配体

  摘要：

  摘要 通过2-羟基苯乙酮、乙二胺和几种醛的缩合反应制备了三种不对称席夫碱。这些席夫碱分子内的电子跃迁以及不同极性的溶剂对这些跃迁的影响已通过紫外/可见光谱进行了研究。席夫碱配合物，二元 1:1（金属:配体）和三元 1:1:1（金属:配体:路易斯碱，其中路易斯碱 = 咪唑或吡啶），与过渡金属 Co(II)、Ni(II) 、Cu(II) 和 Zn(II) 已被合成并通过元素分析、摩尔电导率、电子吸收和红外光谱表征。此外，还确定了溶液中配合物的化学计量比和席夫碱配体与金属离子相互作用的形成常数。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2007.02.023
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 水杨醛 、 乙二胺 以 乙醇 为溶剂， 以90.8%的产率得到N(2-hydroxybenzylidene)-N'(2-hydroxyacetophenone)-1,3-propanediamine
  参考文献：
  名称：

  不对称席夫碱在与一些过渡金属离子络合时功能化为二价四齿 (ONNO) 和一价三齿 (NNO) 配体

  摘要：

  摘要 通过2-羟基苯乙酮、乙二胺和几种醛的缩合反应制备了三种不对称席夫碱。这些席夫碱分子内的电子跃迁以及不同极性的溶剂对这些跃迁的影响已通过紫外/可见光谱进行了研究。席夫碱配合物，二元 1:1（金属:配体）和三元 1:1:1（金属:配体:路易斯碱，其中路易斯碱 = 咪唑或吡啶），与过渡金属 Co(II)、Ni(II) 、Cu(II) 和 Zn(II) 已被合成并通过元素分析、摩尔电导率、电子吸收和红外光谱表征。此外，还确定了溶液中配合物的化学计量比和席夫碱配体与金属离子相互作用的形成常数。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2007.02.023

文献信息

• Synthesis, crystal structure, chromatographic seperation, and thermogravimetric investigation of a ONNO type asymmetric Schiff base and its trinuclear complexes
  作者：S. Öz、Ü. Ergun、M. Yakut、I. Svoboda、A. Atakol、E. Kübra İnal、N. Yılmaz、O. Atakol

  DOI：10.1134/s1070328414080089

  日期：2014.8

  1,3-Propanediamine was put to react with 2-hydroxybenzaldehyde and 2-hydroxyacetophenone sequentially in aprotic medium. The crystalline product was examined by high performance liquid chromatography. The composition was 66% asymmetric Schiff base N(2-hydroxybenzylidene)-N′(2-hydroxyacetophenone)-1,3-propanediamine (SALLACH2) and 33% bis-N,N′(2-hydroxyacetophenylidene)-1,3-propanediamine (LACH2). As

  使1，3-丙二胺在非质子介质中与2-羟基苯甲醛和2-羟基苯乙酮依次反应。通过高效液相色谱检查结晶产物。组成为66％不对称席夫碱N（2-羟基苄叉）-N '（2-羟基苯乙酮）-1,3-丙二胺（SALLACH 2）和33％bis- N，N '（2-羟基乙酰苯）-1,3 -丙二胺（LACH2）。由于晶体是均匀的并且具有适当的尺寸，因此通过X射线衍射揭示了该材料的分子模型。可以看出，有两个分子的SALLACH 2和一个分子的LACH 2形成了混合晶体。将该物质分离为其组分，并用硅胶柱纯化不对称的席夫碱。该物质用元素分析，FT-IR，MS，1 HNMR和13 C NMR表征。另外，具有Ni II -Ni II -Ni II，Ni II -Cu II -Ni II，Ni II -Mn II -Ni II核结构的六个三核配合物用这种席夫碱制备了这些化合物，并通过元素分析，FT-IR和热重分析法确定了化学计
• Maidhure, Atish K.; Aswar, Anand S., Journal of the Indian Chemical Society, 2009, vol. 86, # 7, p. 697 - 702
  作者：Maidhure, Atish K.、Aswar, Anand S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, characterization and study of vanadyl tetradentate Schiff base complexes as catalyst in aerobic selective oxidation of olefins
  作者：Davar M Boghaei、Sajjad Mohebi

  DOI：10.1016/s1381-1169(01)00330-2

  日期：2002.2

  Novel vanadyl Schiff base complexes with the general formula VOLx (x = 7-18) were synthesized and characterized by physicochemical methods. Only an orange polymeric form was obtained for VOL13, both brown polymeric and green monomeric forms were obtained for VOLx, x = 16, 17. These observations suggest that in these complexes oxovanadium(IV) exhibit a coordination number of five. Systematic substitution on the ancillary ligand have allowed V(V)V(IV) reduction potentials to be tuned over a range of approximately 130mV. The complexes are catalysts for the aerobic oxidation of cyclohexene. Catalytic activity increases with increasing V(V)V(IV) reduction potential and the catalytic selectivity varied by changes in the ligands. The catalytic system described here is an efficient and inexpensive method for oxidation of olefins, with advantages of high activity, selectivity, re-usability and short reaction times. (9 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.