(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2S,3S,4R)-3,4-bis(benzoyloxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-8-phenyloctyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 952068-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2S,3S,4R)-3,4-bis(benzoyloxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-8-phenyloctyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 952068-46-1
• 化学式: C₄₇H₅₇NO₁₆
• 分子量: 891.967
• InChiKey: QCYHXJQUIUGPFA-LCZTZJPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  214.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蜡酸 、 (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2S,3S,4R)-3,4-bis(benzoyloxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-8-phenyloctyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 三氟乙酸 、 N-甲基吗啉 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 以44%的产率得到PC8Ph
  参考文献：
  名称：

  Alpha-galactosyl ceramide analogs and their use as immunotherapies

  摘要：

  本公开涉及合成α-半乳糖基鞘氨醇（α-GalCer）类似物及其用作免疫疗法的方法。在一方面，激活受试者的细胞因子反应的方法包括向受试者施用化合物的有效量，其中，受试者具有自适应免疫系统，包括细胞群体，该群体包括至少一个淋巴细胞和至少一个抗原呈递细胞，化合物由结构式1表示：其中，n为0至25；X选自O和S；R1选自H、CH3和苯基，其中苯基可选地用H、OH、OCH3、F、CF3、苯基、苯基-F、C1-C6烷基或C2-C6支链烷基取代；R2选自OH和H；R3选自C1-C15烷基和苯基，其中苯基可选地用H、OH、OCH3、F、CF3、苯基、C1-C6烷基或C2-C6支链烷基取代；R4选自OH、OSO3H、OSO3Na和OSO3K；R5选自CH2OH和CO2H；或其药学上可接受的盐；在化合物和抗原呈递细胞之间形成复合物，复合物的形成导致淋巴细胞上的受体被激活；并激活淋巴细胞产生细胞因子反应。

  公开号：

  US20080260774A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6R,7R,8S,8aS)-7,8-bis(benzyloxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl 2,2,2-trichloroacetimidate 、 、 乙酸酐 在 palladium 10% on activated carbon 三氟化硼乙醚 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 吡啶 为溶剂， 以17%的产率得到(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2S,3S,4R)-3,4-bis(benzoyloxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-8-phenyloctyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Alpha-galactosyl ceramide analogs and their use as immunotherapies

  摘要：

  本公开涉及合成α-半乳糖基鞘氨醇（α-GalCer）类似物及其用作免疫疗法的方法。在一方面，激活受试者的细胞因子反应的方法包括向受试者施用化合物的有效量，其中，受试者具有自适应免疫系统，包括细胞群体，该群体包括至少一个淋巴细胞和至少一个抗原呈递细胞，化合物由结构式1表示：其中，n为0至25；X选自O和S；R1选自H、CH3和苯基，其中苯基可选地用H、OH、OCH3、F、CF3、苯基、苯基-F、C1-C6烷基或C2-C6支链烷基取代；R2选自OH和H；R3选自C1-C15烷基和苯基，其中苯基可选地用H、OH、OCH3、F、CF3、苯基、C1-C6烷基或C2-C6支链烷基取代；R4选自OH、OSO3H、OSO3Na和OSO3K；R5选自CH2OH和CO2H；或其药学上可接受的盐；在化合物和抗原呈递细胞之间形成复合物，复合物的形成导致淋巴细胞上的受体被激活；并激活淋巴细胞产生细胞因子反应。

  公开号：

  US20080260774A1