(4aS)-(-)-4a-methyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydronaphthalene | 13935-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: (4aS)-(-)-4a-methyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydronaphthalene
• 英文别名: 9-Methyl-octalin；Naphthalene, 1,2,3,7,8,8a-hexahydro-8a-methyl-, (S)-；(8aS)-8a-methyl-2,3,7,8-tetrahydro-1H-naphthalene
• CAS: 13935-38-1
• 化学式: C₁₁H₁₆
• 分子量: 148.248
• InChiKey: OFYKHMIGDJTCMF-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,4a,5,6,7-hexahydro-4a-methyl-1(2H)-naphthalenone 在 (-)-p-Tol-BINAP - (1-Me-C₃H₅PdCl)2 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4aS)-(-)-4a-methyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  6，6-元双环烯丙基碳酸酯的对映选择性消除反应。手性反转的重要性取决于钯-手性膦比例

  摘要：

  （±）-8α-甲氧基羰氧基-4aβ-甲基-2,3,4,4a，5,6,7,8-八氢萘（1）在钯-手性膦催化剂的存在下反应得到4a-甲基-3对映选择性地为4,4a，5,6,7-六氢萘（2）。当使用Pd（OAc）2和（S）-（-）-BINAP进行反应时，对映体的选择受膦与钯之比的影响，因为原位生成的（S）-BINAP氧化物充当配体，导致相反的对映选择性。当（1-Me-C 3 H 5 -PdCl）2和（S）-（-）- p时，获得高对映选择性（86％ee）-Tol-BINAP被使用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01587-0

文献信息

• Enantioselecitve Elimination of Pd–H from η³-Allylpalladium–Tol BINAP Complexes. Evidence of Syn Elimination Pathway
  作者：Ryohei Ogawa、Yusuke Shigemori、Koichi Uehara、Jiro Sano、Takayuki Nakajima、Isao Shimizu

  DOI：10.1246/cl.2007.1338

  日期：2007.11.5

  The palladium-catalyzed elimination of the bicyclic cis-acetate 1b using Pd catalyst and (R)-p-Tol BINAP gave the (S)-diene 2 with 58% ee. Bicyclic η3-allylpalladium complex 3a with (R)-p-Tol BINAP...

  使用 Pd 催化剂和 (R)-p-Tol BINAP 钯催化消除双环顺式乙酸酯 1b 得到具有 58% ee 的 (S)-二烯 2。双环 η3-烯丙基钯配合物 3a 与 (R)-p-Tol BINAP...
• Enantioselective elimination reaction of a 6,6-membered bicyclic allylic carbonate. Importance of chirality reversal depending on the palladium-chiral phosphine ratio
  作者：Isao Shimizu、Yoshiyuki Matsumoto、Ken Shoji、Toshiya Ono、Akiharu Satake、Akio Yamamoto

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01587-0

  日期：1996.9

  Reaction of (±)-8α-methoxycarbonyloxy-4aβ-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalene (1) in the presence of a palladium-chiral phosphine catalyst gave 4a-methyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydronaphthalene (2) enantioselectively. When the reaction was carried out using Pd(OAc)2 and (S)-(−)-BINAP, the enantioselection was influenced by the phosphine to palladium ratio, because (S)-BINAP oxide generated in situ

  （±）-8α-甲氧基羰氧基-4aβ-甲基-2,3,4,4a，5,6,7,8-八氢萘（1）在钯-手性膦催化剂的存在下反应得到4a-甲基-3对映选择性地为4,4a，5,6,7-六氢萘（2）。当使用Pd（OAc）2和（S）-（-）-BINAP进行反应时，对映体的选择受膦与钯之比的影响，因为原位生成的（S）-BINAP氧化物充当配体，导致相反的对映选择性。当（1-Me-C 3 H 5 -PdCl）2和（S）-（-）- p时，获得高对映选择性（86％ee）-Tol-BINAP被使用。