3β-acetoxy-20-methylpregn-5-ene | 33168-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-20-methylpregn-5-ene
• 英文别名: 3β-acetoxy-23,24-dinorchol-5-ene；23,24-Bisnorchol-5-en-3β-olacetat；20-Methyl-5-pregnen-3β-ol-acetat；20-Methyl-5-pregnen-3β-ylacetat；20-Methyl-5-pregnenyl-3β-acetat；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-propan-2-yl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 33168-84-2
• 化学式: C₂₄H₃₈O₂
• 分子量: 358.565
• InChiKey: UBVKTYMWKZQARZ-CVGDDBFFSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-20-methylpregn-5-ene 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-二甲基-17-丙-2-基-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊并[a]菲-3-醇
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 20-Methyl-5-pregnen-3β-ol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01499a050
• 作为产物：
  描述：

  20-methyl-pregna-5,20-dien-3β-ol 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3β-acetoxy-20-methylpregn-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Abnormal products obtained during an attempted substitution of 3.alpha.,5-cyclo-6.beta.-methoxy-5.alpha.-23,24-bisnorcholan-22-ol tosylate with a Grignard reagent involving .gamma.,.gamma.-dimethylallyl bromide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00898a021

文献信息

• A new method for the radical deoxygenation of tertiary alcohols
  作者：Derek H. R. Barton、David Crich

  DOI：10.1039/c39840000774

  日期：——

  Tertiary alcohols can be dexygenated in a radical chain reaction based on their mixed oxalate esters with N-hydroxy-2-thiopyridone, these esters being obtained directly from the alcohols and chloride etc, or via their trimethylsilyl derivatives.

  叔醇可基于它们与草酸酯与N-羟基-2-硫代吡啶酮的混合草酸酯在自由基链反应中被右旋化，这些酯直接从醇和氯化物等获得，或通过其三甲基甲硅烷基衍生物获得。
• Method of inducing the differentiation of malignant cells with secosterol
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US04800198A1

  公开（公告）日：1989-01-24

  The invention provides a method for inducing the differentiation of malignant cells utilizing certain seco-sterol compounds, such as the differentiation of leukemia cells to normal macrophages and thereby affords a method for treating leukemic disorders.

  本发明提供了一种利用某些次甾醇化合物诱导恶性细胞分化的方法，例如将白血病细胞分化成正常巨噬细胞，从而提供了一种治疗白血病性疾病的方法。
• Barton, Derek H. R.; Crich, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1603 - 1612
  作者：Barton, Derek H. R.、Crich, David

  DOI：——

  日期：——
• Habermehl; Ott, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, vol. No.12, p. 2331 - 2338
  作者：Habermehl、Ott

  DOI：——

  日期：——
• DCLUCA, HECTOR F.;SCHNOES, HEINRICH K.;LAU, WAN F.
  作者：DCLUCA, HECTOR F.、SCHNOES, HEINRICH K.、LAU, WAN F.

  DOI：——

  日期：——