2-azido-3,5-dibromobenzoic acid | 830340-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-3,5-dibromobenzoic acid
• 英文别名: 2-azido-3,5-dibromo-benzoic acid
• CAS: 830340-88-0
• 化学式: C₇H₃Br₂N₃O₂
• 分子量: 320.928
• InChiKey: JXNLFVOPCKZRSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-3,5-dibromobenzoic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到5,7-dibromo-2,1-benzisoxazole-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过2-叠氮基苯甲酸的碱介导的光化学NO键形成环化反应合成2,1-苯并恶唑-3（1H）-酮。

  摘要：

  据报道，碱介导的2-叠氮苯甲酸的光化学环化与2,1-苯并恶唑-3（1H）-的形成。讨论了该环化反应的优化和范围。结果表明2-叠氮基苯甲酸闭环的关键步骤是2-叠氮基苯甲酸根阴离子的形成和光解。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.86
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3,5-二溴苯甲酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.25h， 以78%的产率得到2-azido-3,5-dibromobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过2-叠氮基苯甲酸的碱介导的光化学NO键形成环化反应合成2,1-苯并恶唑-3（1H）-酮。

  摘要：

  据报道，碱介导的2-叠氮苯甲酸的光化学环化与2,1-苯并恶唑-3（1H）-的形成。讨论了该环化反应的优化和范围。结果表明2-叠氮基苯甲酸闭环的关键步骤是2-叠氮基苯甲酸根阴离子的形成和光解。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.86

文献信息

• Synthesis of DNA-Interactive Pyrrolo[2,1-<i>c</i>][1,4]benzodiazepines by Employing Polymer-Supported Reagents: Preparation of DC-81
  作者：Ahmed Kamal、K. Reddy、V. Devaiah、N. Shankaraiah

  DOI：10.1055/s-2004-834821

  日期：——

  generation of combinatorial library of substituted pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine derivatives that provides a clean and efficient preparation and does not require conventional purification techniques like chromatography. This methodology involves intra molecular aza-Wittig reaction and has been extended for the synthesis of the natural product DC-81 in good overall yields.

  聚合物支持的试剂已被用于生成取代吡咯并 [2,1-c][1,4] 苯二氮卓衍生物的组合文库，该文库提供了一种清洁高效的制备方法，并且不需要常规的纯化技术，如色谱法。这种方法涉及分子内 aza-Wittig 反应，并已扩展到以良好的总产率合成天然产物 DC-81。
• A facile intramolecular azido/amido reductive cyclization approach: synthesis of pyrrolobenzodiazepines and their dimers
  作者：Ahmed Kamal、N. Shankaraiah、N. Markandeya、K. Laxma Reddy、Ch. Sanjeeva Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.004

  日期：2008.2

  A new synthetic pathway has been developed for the preparation of imine-containing pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines (PBDs) and their dimers. Selective reduction of aromatic azides as well as aliphatic amides in a single step leading to an intramolecular reductive cyclization process by employing LiAlH(4) or LiBH(4) provides the cyclized imines. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Boeshagen,H.; Geiger,W., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 376 - 378
  作者：Boeshagen,H.、Geiger,W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2,1-benzisoxazole-3(1<i>H</i>)-ones by base-mediated photochemical N–O bond-forming cyclization of 2-azidobenzoic acids
  作者：Daria Yu Dzhons、Andrei V Budruev

  DOI：10.3762/bjoc.12.86

  日期：——

  The base-mediated photochemical cyclization of 2-azidobenzoic acids with the formation of 2,1-benzisoxazole-3(1H)-ones is reported. The optimization and scope of this cyclization reaction is discussed. It is shown that an essential step of the ring closure of 2-azidobenzoic acids is the formation and photolysis of 2-azidobenzoate anions.

  据报道，碱介导的2-叠氮苯甲酸的光化学环化与2,1-苯并恶唑-3（1H）-的形成。讨论了该环化反应的优化和范围。结果表明2-叠氮基苯甲酸闭环的关键步骤是2-叠氮基苯甲酸根阴离子的形成和光解。