(3S,4R)-3-[(R)-1-(t-butyldimethylsiloxy)ethyl]-4-[(R)-1-(2-hydroxybenzoyl)ethyl]-2-azetidinone | 175417-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-[(R)-1-(t-butyldimethylsiloxy)ethyl]-4-[(R)-1-(2-hydroxybenzoyl)ethyl]-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-[(2R)-1-(2-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]azetidin-2-one
• CAS: 175417-05-7
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₄Si
• 分子量: 377.556
• InChiKey: PWAOZPYZGFUWMS-BQGCOEIASA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C
• 沸点：
  486.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-[(R)-1-(t-butyldimethylsiloxy)ethyl]-4-[(R)-1-(2-hydroxybenzoyl)ethyl]-2-azetidinone 在 silica gel 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到(3S,4S)-3-[(R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-4-[(R)-1-羰乙基]-2-氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  A highly diastereoselective synthesis of a 1-β-methylcarbapenem intermediate using titanium enolate of 2′-hydroxypropiophenone

  摘要：

  A key 1-beta-methylcarbapenem intermediate is synthesized from a highly diastereoselective condensation between the titanium enolate of 2'-hydroxypropiophenone with 4-acetoxy-beta-lactam followed by ozonolysis of the resulting ketone to the carboxylic acid. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.048
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯丙酮 、 4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 三正丁胺 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以78%的产率得到(3S,4R)-3-[(R)-1-(t-butyldimethylsiloxy)ethyl]-4-[(R)-1-(2-hydroxybenzoyl)ethyl]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  A highly diastereoselective synthesis of a 1-β-methylcarbapenem intermediate using titanium enolate of 2′-hydroxypropiophenone

  摘要：

  A key 1-beta-methylcarbapenem intermediate is synthesized from a highly diastereoselective condensation between the titanium enolate of 2'-hydroxypropiophenone with 4-acetoxy-beta-lactam followed by ozonolysis of the resulting ketone to the carboxylic acid. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.048