meso-(R,S)-1,3-bis(1-phenylethyl)carbodiimide | 67335-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: meso-(R,S)-1,3-bis(1-phenylethyl)carbodiimide
• 英文别名: bis[(S)-1-phenylethyl]carbodiimide；di[(S)-1-phenylethyl]carbodiimide；(R,S)-N.N'-Bis(α-phenylethyl)carbodiimid
• CAS: 67335-73-3
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂
• 分子量: 250.343
• InChiKey: LNZZUHXWWXYPJF-GASCZTMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-(R,S)-1,3-bis(1-phenylethyl)carbodiimide 在 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-((R)-2-Chloro-1-phenyl-ethyl)-N'-((R)-1-phenyl-ethyl)-N''-((S)-1-phenyl-ethyl)-guanidine
  参考文献：
  名称：

  Modified Guanidines as Potential Chiral Superbases. 3. Preparation of 1,4,6-Triazabicyclooctene Systems and 1,4-Disubstituted 2-Iminoimidazolidines by the 2-Chloro-1,3-dimethylimidazolinium Chloride-Induced Cyclization of Guanidines with a Hydroxyethyl Substituent

  摘要：

  Simple preparation methods of modified guanidines have been explored as potential chiral superbases. Thus, 3,7,8-trisubstituted and 3,6,7,8-tetrasubstituted 1,4,6-triazabicyclooctene systems were prepared from (1S,2S)-1,2-diphenylethylenediamine through stepwise 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride (DMC)-induced cyclizations of protected thioureas to the corresponding 2-iminoimidazolidines and then of 2-(2-hydroxyethylimino)imidazolidines to the bicyclic systems. Linear guanidines with a 2-hydroxyethyl functional group were prepared by the reaction of carbodiimides with 2-amino alcohols. Reaction of linear-type guanidines with DMC followed by base treatment afforded 1,4-disubstitued 2-iminoimidazolidines. Furthermore, another type of 1,4,6-triazabicyclooctene was also prepared through double DMC-induced cyclization of guanidines with two a-hydroxyethyl substituents.

  DOI：

  10.1021/jo000746f
• 作为产物：
  描述：

  bis(1-phenylethyl)methanediimine 生成 meso-(R,S)-1,3-bis(1-phenylethyl)carbodiimide
  参考文献：
  名称：

  CERVINKA O.; DUDEK V.; SENFT V., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1978, 43, NO 4, 1087-1090

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospecific Syntheses, Metal Configurational Stabilities, and Conformational Analyses of <i>meso</i>-(<i>R,S</i>)- and (<i>R,R</i>)-(η⁵-C₅R₅)Ti(CH₃)₂-<i>N,N</i>‘-bis(1-phenylethyl)acetamidinates for R = H and Me
  作者：Lisa A. Koterwas、James C. Fettinger、Lawrence R. Sita

  DOI：10.1021/om990481z

  日期：1999.9.1

  dynamic process involving amidinate ring conformation is obtained for (R,S)-6 by a similar study. A conformational analysis of the 1-phenylethyl substituents observed in the solid-state structures of (R,R)-3, (R,R)-5, exo-(R,S)-4, and exo-(R,S)-6, as determined by single-crystal X-ray analysis, provides a rationale for the apparent preferred 1-phenylethyl conformations of these compounds and of the unprecedented

  光学纯的（插入R，R） -和内消旋- （R，S）-1,3-双（1-苯基乙基）碳二亚胺成的Ti-C我的（η键5 -C 5 - [R 5）时间3提供标题化合物（R，R）-3（R = H），（R，R）-5（R = Me），（R，S）-4（R = H）和（R，S）-6（R = Me），高收率。之间（反应- [R）-1-叔丁基，3-（1-苯乙基）碳化二亚胺，和（η 5 -C 5 H ^5）TiMe 3以类似方式产生化合物7。可变温度1 H NMR研究明确地确定，在此类钢琴凳复合物中，低能的mid酰胺环扭曲路径是构型不稳定性的唯一原因。此外，通过类似的研究获得了关于（R，S）-6的涉及a酰胺环构象的动态过程的证据。在（R，R）-3，（R，R）-5，exo-（R，S）-4和通过单晶X射线分析确定的exo-（R，S）-6为这些化合物的表观优选1-苯乙基构象和观察到的前所未有的a基环构象（晶面角为41.5°
• Site-Selective Deoxygenative Amination of Azine <i>N</i>-Oxides with Carbodiimides under Catalyst-, Activator-, Base-, and Solvent-Free Conditions
  作者：Bikash Kumar Sarmah、Monuranjan Konwar、Animesh Das

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00741

  日期：2021.8.6