Dimethyl 1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-5-oxo-5,10a-dihydro-1H-chromeno[2,3-b]pyridine-2,3-dicarboxylate | 1355043-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Dimethyl 1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-5-oxo-5,10a-dihydro-1H-chromeno[2,3-b]pyridine-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-5-oxo-10aH-chromeno[2,3-b]pyridine-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1355043-20-7
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₆
• 分子量: 458.47
• InChiKey: DEAQDTBWYUMQFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-5-oxo-5,10a-dihydro-1H-chromeno[2,3-b]pyridine-2,3-dicarboxylate 、 乙酸酐 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  级联合成路线到Centrocountins

  摘要：

  在一锅中通过多个步骤进行并包括多个键形成的级联反应和多米诺骨反应是快速有效生成复杂分子结构（包括多种复杂天然产物的支架）的有前途的方法。我们描述了各种单罐级联反应序列的发展，以产生出百里香素，它们是具有许多多环生物碱的基本骨架的四环吲哚衍生物。对以现成的炔烃和3-甲酰基色酮为起始原料的序列进行的机理研究表明，这一一锅法合成过程至少要进行十二次连续转化，并包括至少九种不同的化学反应，这使其成为已知的最长的级联反应序列。日期。

  DOI：

  10.1002/chem.201203714
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-hydroxy-5-(2-hydroxybenzoyl)-1,2-dihydropyridine-2,3-dicarboxylate 在 silica gel 作用下， 以 环己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以1.4 g的产率得到Dimethyl 1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-5-oxo-5,10a-dihydro-1H-chromeno[2,3-b]pyridine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  级联合成路线到Centrocountins

  摘要：

  在一锅中通过多个步骤进行并包括多个键形成的级联反应和多米诺骨反应是快速有效生成复杂分子结构（包括多种复杂天然产物的支架）的有前途的方法。我们描述了各种单罐级联反应序列的发展，以产生出百里香素，它们是具有许多多环生物碱的基本骨架的四环吲哚衍生物。对以现成的炔烃和3-甲酰基色酮为起始原料的序列进行的机理研究表明，这一一锅法合成过程至少要进行十二次连续转化，并包括至少九种不同的化学反应，这使其成为已知的最长的级联反应序列。日期。

  DOI：

  10.1002/chem.201203714