2-(甲基硫代)吡唑并[1,5-a][1,3,5]噻嗪-4(3H)-酮 | 54346-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并三嗪类
• 中文名称: 2-(甲基硫代)吡唑并[1,5-a][1,3,5]噻嗪-4(3H)-酮
• 中文别名: 2-(甲硫基)吡唑并[1,5-A][1,3,5]三嗪-4-醇；2-(甲硫基)吡唑并[1,5-a][1,3,5]三嗪-4(3H)-酮；2 - (甲硫基)吡唑并[1,5-A][1,3,5]三嗪-4 - 醇
• 英文名称: 2-(methylthio)pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(methylsulfanyl)-3H-pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-one；2-(methylsulfanyl)pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4(3H)-one；2-(Methylthio)pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4(3H)-one；2-methylsulfanyl-3H-pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-one
• CAS: 54346-18-8
• 化学式: C₆H₆N₄OS
• mdl: MFCD14581683
• 分子量: 182.206
• InChiKey: DOBWRWWGRZTEHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.68

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下保存在惰性气体中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(甲基硫代)吡唑并[1,5-a][1,3,5]噻嗪-4(3H)-酮 在 四氯化锡 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 [4-(N-methylanilino)-2-methylsulfanylpyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-8-yl]-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 8-substituted pyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazines by regioselective acylation

  摘要：

  An efficient two-step synthesis of 8-acylated pyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazines has been accomplished. The key strategic elements of this novel synthetic approach involve the use of the N-methyl-N-phenylamino activating group, which was easily obtained in high yield by treatment of the pyrazolotriazin-4-one with phosphorus oxychloride and dimethylaniline through high pressure reaction coupled with a regioselective acylation at position 8 followed by the subsequent displacement of the N-methyl-N-phenylamino group upon treatment with various amines. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02456-5
• 作为产物：
  描述：

  2-thiomethylpyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazin-4-one sodium salt 在 水 作用下， 生成 2-(甲基硫代)吡唑并[1,5-a][1,3,5]噻嗪-4(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Novel substituted pyrazolo[1,5 a]-1,3,5-triazine derivatives and their analogues, pharmaceutical compositions containing same, use thereof as medicine and methods for preparing same

  摘要：

  本发明涉及新的取代的吡唑并[1,5 A]-1,3,5-三嗪衍生物及其结构类似物，以及它们的治疗用途，尤其是用于预防和治疗涉及中枢和/或周围神经退行性病变的病理学。本发明还涉及制备这些化合物的方法和新的合成中间体。本发明的化合物尤其对应于一般式(Ia)和(Ib)。

  公开号：

  US20060106019A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-sulfanylidene-6H-pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-one 、 碘甲烷 、 甲烷 在 ice 、 2-(甲基硫代)吡唑并[1,5-a][1,3,5]噻嗪-4(3H)-酮 、 溶剂黄146 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 0.33h， 以gave 2-(methylthio)pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-ol的产率得到2-(甲基硫代)吡唑并[1,5-a][1,3,5]噻嗪-4(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Compounds and compositions as kinase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及具有式（1）或（2）的三嗪和嘧啶衍生物，以及使用这些化合物的方法。例如，本发明的化合物可用于治疗、改善或预防对抗肿瘤相关蛋白激酶ALK（无形淋巴瘤激酶）、c-ros癌基因（ROS）、类胰岛素生长因子（IGF-IR）和/或胰岛素受体（InsR）或其组合所产生的病症。

  公开号：

  US08518931B2

文献信息

• Fused heterocyclic compounds useful as kinase modulators
  申请人：Vaccaro Wayne

  公开号：US20070078136A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  Compounds having the formula (1), and enantiomers, and diastereomers, pharmaceutically-acceptable salts, thereof, are usefuil as kinase modulators, including MK2 modulation, wherein one of E and F is a nitrogen atom and the other of E and F is a carbon atom, Z is N or CR 3 , and R 1 , R 2 , R 3 , X and Y are as defined herein.

  具有化学式（1）的化合物，以及其对映体、非对映体、药用可接受的盐，可用作激酶调节剂，包括MK2调节，其中E和F中的一个是氮原子，另一个是碳原子，Z是N或CR3，R1、R2、R3、X和Y如本文所定义。
• [EN] PYRAZOLOPYRAZINES ACTING ON CANCERS VIA INHIBITION OF CDK12<br/>[FR] PYRAZOLOPYRAZINES AGISSANT SUR DES CANCERS PAR INHIBITION DE CDK12
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021176049A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  The present invention provides compounds of general formula (I) in which X, R1, R2 and R3 are as described and defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular of hyperproliferative disorders such as cancer disorders, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明提供了一般式(I)中X、R1、R2和R3如所述和定义的化合物，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的中间化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗和/或预防疾病的药物组合物，特别是治疗癌症等高增殖性疾病的药物组合物，作为唯一药剂或与其他活性成分结合使用。
• Pyrazolo[1,5-a]pyrimidines, triazolo[1,5-a]pyrimidines and their tricyclic derivatives as corticotropin-releasing factor 1 (CRF1) receptor antagonists
  作者：Tetsuji Saito、Tetsuo Obitsu、Chiaki Minamoto、Tsuneyuki Sugiura、Naoya Matsumura、Sonoko Ueno、Akihiro Kishi、Seishi Katsumata、Hisao Nakai、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.08.055

  日期：2011.10

  To identify structurally novel CRF1 receptor antagonists, a series of bicyclic core antagonists, pyrazolo[1,5-a]pyrimidines, triazolo[1,5-a]pyrimidines, imidazo[1,2-a]pyrimidines and pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazines were designed, synthesized and evaluated as CRF1 receptor antagonists. Compounds 2–27 showed binding affinity (IC50 = 4.2–418 nM) and antagonist activity (EC50 = 4.0–889 nM). Compound 5

  为了鉴定结构上新颖的CRF1受体拮抗剂，使用了一系列双环核心拮抗剂，吡唑并[1,5-a]嘧啶，三唑并[1,5- a ]嘧啶，咪唑并[1,2- a ]嘧啶和吡唑并[1,5]。 -设计，合成和评价a ] [1,3,5]三嗪作为CRF1受体拮抗剂。化合物2 – 27表现出结合亲和力（IC 50  = 4.2–418 nM）和拮抗剂活性（EC 50  = 4.0–889 nM）。在大鼠的Elevated Plus Maze测试中，发现化合物5显示出口服功效。它们的进一步化学修饰使我们发现了三环核心拮抗剂吡唑并[1,5- a ]吡咯并[3,2- e]嘧啶。介绍了这些化合物的发现过程，以及对结构与活性关系的研究。
• [EN] PYRAZOLOTRIAZINES<br/>[FR] PYRAZOLOTRIAZINES
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021116178A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  The present invention provides compounds of general formula (I), in which X, R1, R2 and R3 are as described and defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular of hyperproliferative disorders such as cancer disorders, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明提供了具有通用公式（I）的化合物，其中X，R1，R2和R3如本文所述和定义，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合，以及使用所述化合物用于制造用于治疗和/或预防疾病的药物组合物，特别是作为单一剂或与其他活性成分结合使用的过度增殖障碍，如癌症疾病。
• [EN] FUSED BICYCLIC HETEROAROMATIC DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROAROMATIQUES BICYCLIQUES CONDENSÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：UCB BIOPHARMA SPRL

  公开号：WO2015193169A1

  公开（公告）日：2015-12-23

  A series of fused bicyclic heteroaromatic derivatives of formula (I), as defined herein, being selective inhibitors of phosphatidylinositol-4-kinase IIIβ (PI4KIIIβ) activity, are beneficial in the treatment and/or prevention of various human ailments, including inflammatory, autoimmune and oncological disorders; viral diseases and malaria; and organ and cell transplant rejection.

  一系列融合的双环杂芳衍生物，其化学式为（I），如本文所定义，是选择性抑制磷脂酰肌醇-4-激酶IIIβ（PI4KIIIβ）活性的药物，在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括炎症性、自身免疫和肿瘤性疾病；病毒性疾病和疟疾；以及器官和细胞移植排斥。