5-hydrazino-1,3-dimethyl-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine | 960307-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并三嗪类
• 英文名称: 5-hydrazino-1,3-dimethyl-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine
• 英文别名: (1,3-Dimethylpyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazin-5-yl)hydrazine
• CAS: 960307-22-6
• 化学式: C₆H₉N₇
• mdl: MFCD19201816
• 分子量: 179.184
• InChiKey: OCZSZZUFXCMOAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydrazino-1,3-dimethyl-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine 在 mercury(II) oxide 作用下， 生成 1,3-dimethyl-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[4,3-e][1,2,4]三嗪：在可见光区域具有电子吸收的嘌呤类似物

  摘要：

  描述了几种吡唑并[4,3-e][1,2,4]-三嗪的合成。发现一些 5-取代衍生物的吸收光谱扩展到可见光区。发现这些化合物可以抑制嘌呤代谢的一些酶，如黄嘌呤氧化酶或细菌嘌呤核苷磷酸化酶，Ki 值在 10-3 – 10-5 M 范围内。

  DOI：

  10.3390/10101298
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-(methylsulfanyl)-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine 在 potassium permanganate 、 肼 作用下， 生成 5-hydrazino-1,3-dimethyl-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[4,3-e][1,2,4]三嗪：在可见光区域具有电子吸收的嘌呤类似物

  摘要：

  描述了几种吡唑并[4,3-e][1,2,4]-三嗪的合成。发现一些 5-取代衍生物的吸收光谱扩展到可见光区。发现这些化合物可以抑制嘌呤代谢的一些酶，如黄嘌呤氧化酶或细菌嘌呤核苷磷酸化酶，Ki 值在 10-3 – 10-5 M 范围内。

  DOI：

  10.3390/10101298

文献信息

• Synthesis, Structure and Antiproliferative Activity of New pyrazolo[4,3- e]triazolo[4,5-b][1,2,4]triazine Derivatives
  作者：Mariusz Mojzych、Pawel Tarasiuk、Zbigniew Karczmarzyk、Malgorzata Juszczak、Wojciech Rzeski、Andrzej Fruzinski、Artur Wozny

  DOI：10.2174/1573406413666171020114924

  日期：2018.1.11

  toward polycyclic frameworks containing fused 1,2,4-triazoles was described. Objective: The objective of this article is the synthesis of new pyrazolo[4,3-e]triazolo[4,5- b][1,2,4]triazine derivatives with potential antiproliferative activity. Methods: Cancer cell proliferation was analysed by means of MTT assay after 96 h treatment. IC50 was calculated using computerized linear regression analysis

  背景：三唑及其稠合衍生物是一类重要的化合物，具有令人感兴趣的生物学特性，例如抗哮喘，抗微生物，抗真菌，止痛，抗过敏，抗炎，除草，植物生长调节活性和抗HIV-1活性。而且，已经证明了含1,2,4-三唑的衍生物的抗癌活性。由于这一事实，描述了一种方便的方法来制备含有稠合的1,2,4-三唑的多环骨架。 目的：本文的目的是合成具有潜在抗增殖活性的新型吡唑并[4,3-e]三唑并[4,5-b] [1,2,4]三嗪衍生物。 方法：治疗96 h后，采用MTT法检测癌细胞的增殖情况。根据Litchfield和Wilcoxon的方法，使用定量对数剂量概率函数的计算机线性回归分析来计算IC50。在Bruker SMART APEX II CCD衍射仪上收集X射线数据。使用SHELXS-2013通过直接方法解析结构，并使用SHELXL-2014 / 7通过全矩阵最小二乘法进行细化。所有计算均使用WINGX版本2014
• Valence tautomerism of new pyrazolo[4,3-e]tetrazole[4,5-b][1,2,4]triazines
  作者：Mariusz Mojzych、Zbigniew Karczmarzyk、Waldemar Wysocki、Zofia Urbańczyk-Lipkowska、Natalia Żaczek

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.03.025

  日期：2014.6

  investigations show that in the crystalline state the compounds 5 and 6 exist as the linear tricyclic pyrazolo[4,3-e]tetrazolo[4,5-b][1,2,4]triazine tautomeric form. The analysis of the intra- and intermolecular interactions indicates the weak C–H⋯N hydrogen bonds and π⋯π interactions in crystal of 6 and van der Waals forces only in crystal of 5 as the non-covalent interactions influencing the molecular packing

  摘要 参考我们之前的研究，制备了新型吡唑并[4,3-e]四唑并[4,5-b][1,2,4]三嗪5和6作为具有潜在抗癌活性的新型生物活性化合物。1H NMR 光谱揭示了这些化合物在溶液中的互变异构平衡叠氮基和三环形式。5和6的分子和晶体结构通过X射线分析确定。X 射线研究表明，在结晶状态下，化合物 5 和 6 以线性三环吡唑并[4,3-e]四唑并[4,5-b][1,2,4]三嗪互变异构形式存在。分子内和分子间相互作用的分析表明，6 号晶体中的 C-H⋯N 氢键和 π⋯π 相互作用较弱，而范德华力仅在 5 号晶体中作为影响分子堆积的非共价相互作用。
• Synthesis of Aza-Analog of N-Methylated Acycloformycin A
  作者：Mariusz Mojzych、Andrzej Rykowski

  DOI：10.3987/com-07-11142

  日期：——

  Starting from 3-methyl-5-methylsulfanyl-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine (1) by reaction with methyl iodide, subsequent oxidation, ipso-substitution with hydrazine and reaction with yellow mercury (H) oxide 1,3-dimethyl-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine (14) is prepared. Further radical bromination and treatment with ethylene glycol in the presence of potassium carbonate afforded 3-(2-hydroxy-ethoxymethyl)-1-methyl-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine (16) as aza-analog of N-methylated acycloformycin A.
• Pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazines: Purine Analogues with Electronic Absorption in the Visible Region
  作者：Mariusz Mojzych、Andrzej Rykowski、Jacek Wierzchowski

  DOI：10.3390/10101298

  日期：——

  Synthesis of several pryrazolo[4,3-e][1,2,4]-triazines is described. The absorption spectrum of some 5-substituted derivatives was found to extend to the visible region. These compounds were found to inhibit some enzymes of purine metabolism, like xanthine oxidase or bacterial purine-nucleoside phosphorylase with Ki values in the 10-3 – 10-5 M range.

  描述了几种吡唑并[4,3-e][1,2,4]-三嗪的合成。发现一些 5-取代衍生物的吸收光谱扩展到可见光区。发现这些化合物可以抑制嘌呤代谢的一些酶，如黄嘌呤氧化酶或细菌嘌呤核苷磷酸化酶，Ki 值在 10-3 – 10-5 M 范围内。
• Mojzych, Mariusz, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2011, vol. 33, # 5, p. 698 - 702
  作者：Mojzych, Mariusz

  DOI：——

  日期：——