2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl(oxo)acetaldehyde | 35970-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl(oxo)acetaldehyde
• 英文别名: 1,4-Benzodioxan-6-yl-glyoxal；(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl)-oxo-acetaldehyde；2-(2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-2-oxoacetaldehyde；2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-2-oxoacetaldehyde
• CAS: 35970-32-2
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• 分子量: 192.171
• InChiKey: SZVCRJJUZLMPDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl(oxo)acetaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-7-(1-methyl-1H-indol-5-yl)pyrido[2,3-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶并[2,3- b ]吡嗪类药物同时抑制厄洛替尼敏感性和耐厄洛替尼细胞系的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新型的吡啶并[2,3- b ]吡嗪类化合物，作为抗厄洛替尼耐药肿瘤的潜在抗肿瘤药。我们对巢式化学文库中已知的信号抑制剂化合物进行了表型分析，以对厄洛替尼敏感的PC9和耐厄洛替尼的PC9-ER细胞系进行了测试，以找出在耐厄洛替尼的细胞系中具有活性的化合物类别。根据筛选数据，设计合成了新型吡啶并[2,3- b ]吡嗪。探索了杂芳族部分在7位上的取代基位置的影响以及吡啶并吡嗪核心2位未取代的重要性。化合物7n的IC 50抑制PC9的值为0.09μM，抑制PC9-ER的值为0.15μM。我们发现这些结构的一些先导化合物克服了对厄洛替尼的耐药性，这可能成为有望与EGFR T790M突变抗NSCLC的候选药物。这些新型化合物克服厄洛替尼耐药性的作用机制中涉及的信号网络仍有待阐明。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.09.005
• 作为产物：
  描述：

  6-乙酰基-1,4-苯并二氧杂环 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl(oxo)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由芳族酮和2-氨基吡啶经I 2促进直接一锅合成2-芳基-3-（吡啶-2-基氨基）咪唑并[1,2- a ]吡啶

  摘要：

  提出了一种I 2促进的一锅操作规程，用于从芳族酮和2-氨基吡啶合成2-芳基-3-（吡啶-2-基氨基）咪唑并[1,2- a ]吡啶。本反应在DMSO中存在I 2的情况下进行得很好，并且避免了对任何金属，碱和配体的需要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.072

文献信息

• [EN] PYRIDOPYRAZINES AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] PYRIDOPYRAZINES UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTINÉOPLASIQUES
  申请人：VICHEM CHEMIE KUTATÓ KFT

  公开号：WO2014106763A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  The present invention relates to pyridopyrazine derivatives and solvates, hydrates and pharmaceutically acceptable salts thereof, the use of them in the prevention and/or the treatment of cancer diseases, as well as pharmaceutical compositions containing at least one of them as pharmaceutically active agent(s) together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents, especially for the prevention and/or treatment of cancer diseases.˙

  本发明涉及吡啶吡嗪衍生物及其溶剂化物、水合物和药用可接受的盐，其在预防和/或治疗癌症疾病中的使用，以及含有至少一种作为药用活性剂的药用组合物，与药用可接受载体、赋形剂和/或稀释剂一起，特别用于预防和/或治疗癌症疾病。
• Synthesis of substituted 5‐aryl‐2,3‐dihydropyrazine 1,4‐dioxides based on condensation of N,N′‐(2,3‐dimethylbutane‐2,3‐diyl)bis(hydroxylamine) with various arylglyoxals
  作者：Nadezhda A. Bakuleva、Boris V. Lichitsky、Dmitry V. Tsyganov、Andrey N. Komogortsev、Valeriya G. Melekhina、Evgeny V. Tretyakov

  DOI：10.1002/jhet.4826

  日期：2024.7

  For the first time, a method for the synthesis of 2,3-dihydropyrazine 1,4-dioxide derivatives was devised. The presented approach is based on the reaction of N,N′-(2,3-dimethylbutane-2,3-diyl)bis(hydroxylamine) with α-ketoaldehydes. A distinctive feature of the proposed protocol is the application of sulfate of the aforementioned bis-hydroxylamine in the considered condensation. The advantages of the

  首次设计了2,3-二氢吡嗪1,4-二氧化物衍生物的合成方法。该方法基于 N,N'-(2,3-二甲基丁烷-2,3-二基)双(羟胺)与 α-酮醛的反应。所提出的方案的一个显着特征是在所考虑的缩合中应用上述双羟胺的硫酸盐。新开发的路线的优点是一步合成程序涉及容易获得的起始原料、原子经济性和反应混合物的简单后处理。通过X射线分析确认了所得产物之一的结构。
• Design and Synthesis of 2-Acylbenzothiazoles via In Situ Cross-Trapping Strategy from Benzothiazoles with Aryl Ketones
  作者：Qinghe Gao、Xia Wu、Fengcheng Jia、Meicai Liu、Yanping Zhu、Qun Cai、Anxin Wu

  DOI：10.1021/jo302754c

  日期：2013.3.15

  An I-2/KOH synergistically promoted direct ring-opening aroylation of benzothiazoles with aryl ketones has been discovered. Aryl ketones were seen to act as carbonyl sources to construct 2-acylbenzothiazoles. This reaction could provide an example for the convergent integration of self-labor domino sequences based on an in situ cross-trapping strategy.
• One-pot three-component reactions of methyl ketones, phenols and a nucleophile: an expedient way to synthesize densely substituted benzofurans
  作者：Cheng Cheng、Changhui Liu、Yanlong Gu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.058

  日期：2015.10

  Three-component reactions of phenylglyoxal monohydrate, phenols, and indoles were developed with the aid of acid-catalyst, which produced various densely substituted benzofurans with good to excellent yields. On the basis of this observation, a one-pot, step-wise reaction was developed by using methyl ketones instead of using phenylglyoxal component in I-2/DMSO system. At last, three-component reaction offered a useful way to synthesize densely substituted benzofurans starting from simple and easily available substrates. The indole component can be replaced by some other nudeophiles, such as 1,2,4-trimethoxybenzene and thiophenol. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• I₂-DMSO-Mediated N–H/α-C(sp³)–H Difunctionalization of Tetrahydroisoquinoline: Formal [2 + 2 + 1] Annulation for the Construction of Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinoline Derivatives
  作者：Shi-Yi Zhuang、Yong-Xing Tang、Jin-Yi Liu、Xiang-Long Chen、Jin-Tian Ma、Yan-Dong Wu、Kai-Lu Zheng、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00813

  日期：2022.4.22