4-(4-p-tolyl-piperazin-1-yl)-phenylamine | 68944-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(4-p-tolyl-piperazin-1-yl)-phenylamine
• 英文别名: 1-(p-Aminophenyl)-4-(p-tolyl)piperazine；4-(4-p-tolyl-piperazin-1-yl)-aniline；4-p-Tolyl-1-(p-aminophenyl)piperazin；1-(4-Methylphenyl)-4-(4-aminophenyl)piperazine；4-[4-(4-methylphenyl)piperazin-1-yl]aniline
• CAS: 68944-99-0
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃
• 分子量: 267.374
• InChiKey: MGGCITJJRCVQFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  488.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-p-tolyl-piperazin-1-yl)-phenylamine 在 palladium on activated charcoal 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-[[4-[4-(4-甲基苯基)哌嗪-1-基]苯胺基]甲基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  Agarwal, Jagdish C.; Gupta, Y. K.; Bhargava, K. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 6, p. 512 - 514

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基氯苯 在 镍 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 4-(4-p-tolyl-piperazin-1-yl)-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  Agarwal, Jagdish C.; Gupta, Y. K.; Bhargava, K. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 6, p. 512 - 514

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and synthesis of some new 1-phenyl-3/4-[4-(aryl/heteroaryl/alkyl-piperazine1-yl)-phenyl-ureas as potent anticonvulsant and antidepressant agents
  作者：Chandra Bhushan Mishra、Shikha Kumari、Manisha Tiwari

  DOI：10.1007/s12272-016-0720-1

  日期：2016.5

  A series of 1-phenyl-3/4-[4-(aryl/heteroaryl/alkyl-piperazine1-yl)-phenyl-urea derivatives (29–42) were designed, synthesized and evaluated for their anticonvulsant activity by using maximal electroshock (MES), subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) seizure tests. The acute neurotoxicity was checked by rotarod assay. Most of the test compounds were found effective in both seizure tests. Compound 30

  设计、合成了一系列 1-苯基-3/4-[4-（芳基/杂芳基/烷基-哌嗪1-基）-苯基-脲衍生物（29-42），并通过使用最大电休克来评估其抗惊厥活性（ MES)、皮下戊四唑 (scPTZ) 癫痫试验。通过旋转棒试验检查急性神经毒性。发现大多数测试化合物在两种癫痫发作测试中都是有效的。化合物 30（1-4-[4-(4-氯-苯基)-哌嗪-1-基]-苯基}-3-苯基-脲）在 MES 和 scPTZ 测试中表现出显着的抗惊厥活性。化合物 30 的 II 期抗惊厥定量研究表明，对 MES 诱发的癫痫发作的 ED50 值为 28.5 mg/kg。此外，该化合物还对毛果芸香碱诱导的大鼠癫痫持续状态显示出相当大的保护作用。由 3-巯基丙酸模型和氨基硫脲诱导的癫痫发作被化合物 30 显着减弱，这表明其具有广谱的抗惊厥活性。有趣的是，化合物 30 显示出比标准药物氟西汀更好的抗抑郁活性。此外，化合物 30 在亚急性毒性研究中表现为无毒化学实体。
• Design, synthesis and pharmacological evaluation of N-[4-(4-(alkyl/aryl/heteroaryl)-piperazin-1-yl)-phenyl]-carbamic acid ethyl ester derivatives as novel anticonvulsant agents
  作者：Shikha Kumari、Chandra Bhushan Mishra、Manisha Tiwari

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.01.004

  日期：2015.3

  seizure tests. Further, neurotoxicity evaluation was carried out using rotarod method. Structure activity relationship studies showed that compounds possessing aromatic group at the piperazine ring displayed potent anticonvulsant activity. Majority of the compounds showed anti-MES activity whereas compounds 39, 41, 42, 43, 44, 50, 52, and 53 exhibited anticonvulsant activity in both seizure tests. All the

  一系列的烷基/芳基/杂芳基哌嗪衍生物（37 - 54），设计并作为潜在的抗惊厥药合成。目标化合物具有令人满意的物理化学和药代动力学特性。在最大电击（MES）和皮下戊四氮（sc-PTZ）癫痫发作试验中筛选了合成的化合物的体内抗惊厥活性。此外，使用旋转法进行神经毒性评估。结构活性关系研究表明，在哌嗪环上具有芳族基团的化合物显示出有效的抗惊厥活性。化合物多数表现抗MES活性，而化合物39，41，42，43，44，50，52，和53中都发作表现出测试抗惊厥活性。除了所有的化合物42，46，47，和50没有表现出神经毒性。活性最高的衍生物45在MES测试中显示出有效的抗惊厥活性，剂量为30 mg / kg（0.5 h）和100 mg / kg（4 h），并且在sc-PTZ测试中也具有出色的保护作用（100 mg / kg）在两个时间间隔。因此，化合物45在被广泛用于研究癫痫发生模型的PTZ癫痫发作模
• New Quinolines as Potential CNS Agents
  作者：Garima Sathi、Vibha R. Gujrati、Manju Sharma、Chandishwar Nath、Krishna P. Bhargava、Kirpa Shanker

  DOI：10.1002/ardp.19833160908

  日期：——

  aryl‐1‐(4‐aminophenyl)piperazines and substituted piperidines with substituted 4‐chloroquinolines. The compounds were screened for their monoamine oxidase (MAO) inhibitory activities (in vitro) and various CNS activities (in vivo). Some compounds showed promising MAO inhibitory and antidepressant activities. The compounds did not produce acute neurological deficits and have low toxicity. Compound 1b is the

  化合物1a-1l和2a-2m是通过各种芳基-1-（4-氨基苯基）哌嗪和取代哌啶与取代4-氯喹啉缩合合成的。筛选化合物的单胺氧化酶 (MAO) 抑制活性（体外）和各种 CNS 活性（体内）。一些化合物显示出有希望的 MAO 抑制和抗抑郁活性。这些化合物不会产生急性神经功能缺损并且具有低毒性。化合物 1b 是该系列中最活跃的成员。讨论了结构-活性关系。
• Indolyl Compounds as Antiinflammatory Agents
  作者：Mahima Verma、Vibha R. Gujrati、Manju Sharma、Anil K. Saxena、Triloki N. Bhalla、Jagdish N. Sinha、Krishna P. Bhargava、Kripa Shanker

  DOI：10.1002/ardp.19823150414

  日期：——

  Eight new ω‐(indol‐3‐yl)alkane carboxamides were synthesized and studied for their antiinflammatory activities against carrageenin induced paw oedema in albino rats. Six compounds exhibited various degrees of antiinflammatory activity, two compounds showed no activity. The most potent compound of the present series, 1‐(indol‐3‐yl)‐N‐4‐[1‐(4‐methylphenyl)piperazinyl]phenyl}acetamide (7) as well as

  合成了八种新的ω-（吲哚-3-基）烷烃甲酰胺，并研究了它们对角叉菜胶诱导的白化大鼠足部水肿的抗炎活性。六种化合物表现出不同程度的抗炎活性，两种化合物没有表现出活性。本系列中最有效的化合物 1-（吲哚-3-基）-N-4-[1-（4-甲基苯基）哌嗪基]苯基}乙酰胺（7）以及保泰松对大鼠具有剂量依赖性抑制作用爪子水肿。化合物 7 和保泰松的致溃疡活性也是剂量依赖性的。然而，7显示出低得多的致溃疡活性。鉴于其有效的抗炎活性、极小的溃疡倾向和低急性毒性化合物 7 看起来很有希望。
• Some New Piperazino Derivatives as Antiparkinson and Anticonvulsant Agents
  作者：Jagdish C. Agarwal、Chandishwar Nath、Manju Sharma、Gyan P. Gupta、Krishna P. Bhargava、Kripa Shanker

  DOI：10.1002/ardp.19833160808

  日期：——

  The piperazino derivatives 1–7 were synthesized and evaluated for their antiparkinson activity on oxotremorine‐induced tremors and reserpine‐induced rigidity. The same compounds were screened for their anticonvulsant activity. Compounds 1, 3, 4 and 5 showed promising antiparkinson activity. Maximum activity (10 mg/kg i.p.) was exhibited by compound 3. Its antiparkinson profile is better than that of

  合成了哌嗪衍生物 1-7，并评估了它们对氧化震颤素诱发的震颤和利血平诱发的强直的抗帕金森活性。筛选了相同化合物的抗惊厥活性。化合物 1、3、4 和 5 显示出有希望的抗帕金森病活性。化合物3表现出最大活性（10 mg / kg ip）。其抗帕金森病谱优于L-多巴（100 mg / kg ip）和溴隐亭（10 mg / kg ip）。化合物 2、3 和 4 对 MES 的保护率为 90%、80% 和 80%。