2-heptyl-4H-chromen-4-one | 158634-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-heptyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-heptyl-chromen-4-one；2-Heptylchromen-4-one
• CAS: 158634-31-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: XIYVQYHKGZUVPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-heptyl-4H-chromen-4-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 正丁基锂 、 氢气 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 60.75h， 生成 2-Heptyl-2,3-dihydrobenzopyran-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of a New Family of Chiral Mesogens Containing the 2,3-Dihydrobenzopyran Nucleus

  摘要：

  A new class of mesogens A with a central chiral core based on the 2,3-dihydrobenzopyran nucleus was synthesized both in the racemic and optically pure form, and the thermotropic properties were studied. The distortion from structural linearity due to the presence of the 2,3-dihydropyran ring does not inhibit the existence of mesophases, and Ch, S-A, and S-C phases were observed according to the substituents present. The conformational constrictions imposed by cyclization proved not to be very important in determining the compactness of the cholesteric helix.

  DOI：

  10.1021/jo00099a022
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Hydroxyphenyl)decane-1,3-dione 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到2-heptyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of a New Family of Chiral Mesogens Containing the 2,3-Dihydrobenzopyran Nucleus

  摘要：

  A new class of mesogens A with a central chiral core based on the 2,3-dihydrobenzopyran nucleus was synthesized both in the racemic and optically pure form, and the thermotropic properties were studied. The distortion from structural linearity due to the presence of the 2,3-dihydropyran ring does not inhibit the existence of mesophases, and Ch, S-A, and S-C phases were observed according to the substituents present. The conformational constrictions imposed by cyclization proved not to be very important in determining the compactness of the cholesteric helix.

  DOI：

  10.1021/jo00099a022

文献信息

• Synthetic quinolone signal analogues inhibiting the virulence factor elastase of Pseudomonas aeruginosa
  作者：Dávid Szamosvári、Valentin F. Reichle、Monica Jureschi、Thomas Böttcher

  DOI：10.1039/c6cc06295d

  日期：——

  We describe the synthesis of analogs of the Pseudomonas quinolone signal and the discovery of a potent inhibitor of the important virulence factor elastase of the human pathogenPseudomonas aeruginosa.

  我们描述了假单胞菌喹诺酮信号的类似物的合成，以及发现了对人类病原体假单胞菌的重要毒力因子弹性蛋白酶的有效抑制剂。
• COMPOUNDS FOR USE AS AN ANTI-BACTERIAL OR ANTI-FUNGAL AGENT AND AS A ZINC SENSOR
  申请人：Universität Konstanz

  公开号：EP3260445A1

  公开（公告）日：2017-12-27

  The present invention relates to a compound, which can be used as an anti-bacterial and/or an anti-fungal agent as well as a zinc sensor. Moreover, the present invention relates to a pharmaceutical composition comprising said compound and methods for treating bacterial or fungal infections in mammals.

  本发明涉及一种化合物，可用作抗菌和/或抗真菌剂以及锌传感器。此外，本发明涉及包括所述化合物的药物组合物以及治疗哺乳动物细菌或真菌感染的方法。
• [DE] CHROMON-KOMPLEXE<br/>[EN] CHROMONE COMPLEXES<br/>[FR] COMPLEXES DE CHROMONE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2005097772A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  Die Erfindung betrifft Komplexe bestimmter Chromon-Derivate, Zubereitungen, die solche Derivate enthalten, entsprechende Verfahren zur Herstellung der Chromon-Derivate bzw. von diese enthaltenden Zubereitungen und deren Verwendung, insbesondere zur Pflege, Konservierung oder Verbesserung des allgemeinen Zustandes der Haut oder Haare.

  这项发明涉及特定的色酮衍生物复合物，含有这些衍生物的制剂，制备色酮衍生物或含有这些衍生物的制剂的相应方法以及它们的用途，特别是用于皮肤或头发的护理、保养或改善整体状态。
• [DE] CHROMEN-4-ON-DERIVATE<br/>[EN] CHROMEN-4-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE CHROMENE-4-ONE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2005019197A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  Die Erfindung betrifft Verbindungen ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln (Ia)-(Ic) und deren Herstellung und Verwendung in Kosmetik und Dermatologie.

  该发明涉及选自以下化合物的连接（Ia）-（Ic）的制备和在化妆品和皮肤科中的使用。
• A thiochromenone antibiotic derived from the <i>Pseudomonas</i> quinolone signal selectively targets the Gram-negative pathogen <i>Moraxella catarrhalis</i>
  作者：Dávid Szamosvári、Tamara Schuhmacher、Christof R. Hauck、Thomas Böttcher

  DOI：10.1039/c9sc01090d

  日期：——

  nasopharyngeal pathogen Moraxella catarrhalis. Synthetic optimization resulted in minimum inhibitory concentrations in the nanomolar range even for clinical isolates of M. catarrhalis. Surprisingly, the growth of other human pathogens and commensals, including closely related Moraxella species, was not inhibited, indicating exceptional species selectivity. Mechanistic studies revealed that the antibiotic

  的假单胞菌喹诺酮信号（PQS）是病原体的一个重要的群体感应信号绿脓杆菌。我们发现PQS作为窄谱抗生素具有其他活性。通过杂原子取代的类似物的合成来利用PQS的特权结构，导致了一类对鼻咽病原体卡他莫拉菌具有高度有效抗生素活性的2-烷基-3-羟基硫代色素-4-酮。合成优化导致最小抑制浓度在纳摩尔范围内，即使是临床分离的卡他莫氏菌。令人惊讶的是，其他人类病原体和共生体的生长，包括紧密相关的莫拉氏菌物种没有受到抑制，表明具有出色的物种选择性。机理研究表明，该抗生素具有杀菌作用，并可能抑制一次能量代谢中的靶标，从而导致细胞ATP池快速耗竭。