l-1-phenyl-1-hydroxy-2-propanone oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: l-1-phenyl-1-hydroxy-2-propanone oxime
• 英文别名: (1R,2E)-2-hydroxyimino-1-phenylpropan-1-ol
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: PVOKKAQKAPMJGP-HZAKCSEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  l-1-phenyl-1-hydroxy-2-propanone oxime 在 sodium hydroxide 、 Al(b),Ni⁽⁴⁵⁾ (W%) 、 水 作用下， 生成 去甲麻黄碱 、 L-(-)-去甲伪麻黄碱
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE 1-ERYTHRO-2-AMINO-1-PHENYL-1-PROPANOL
  [FR] PROCEDE POUR PREPARER DU 1-ERYTHRO-2-AMINO-1-PHENYL-1-PROPANOL ACTIF DE MANIERE OPTIQUE

  摘要：

  从l-1-苯基-1-羟基-2-丙酮转化为l-1-苯基-1-羟基-2-丙酮肟，然后用由细分散的镍和铝金属组成的催化剂还原肟，从而高效、具有成本效益地制备l-erythro-2-氨基-1-苯基-1-丙醇的过程。

  公开号：

  WO2005100299A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-羟基-1-苯基丙酮 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 l-1-phenyl-1-hydroxy-2-propanone oxime
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE 1-ERYTHRO-2-AMINO-1-PHENYL-1-PROPANOL
  [FR] PROCEDE POUR PREPARER DU 1-ERYTHRO-2-AMINO-1-PHENYL-1-PROPANOL ACTIF DE MANIERE OPTIQUE

  摘要：

  从l-1-苯基-1-羟基-2-丙酮转化为l-1-苯基-1-羟基-2-丙酮肟，然后用由细分散的镍和铝金属组成的催化剂还原肟，从而高效、具有成本效益地制备l-erythro-2-氨基-1-苯基-1-丙醇的过程。

  公开号：

  WO2005100299A1

文献信息

• CATALYTIC HYDROGENATION PROCESS AND NOVEL CATALYST FOR IT
  申请人：Joshi Sunil Vaman

  公开号：US20090112025A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The present invention provides a novel hydrogenation catalyst, process of preparing the catalyst and process for the preparation of optically active L-norephedrine, [(1R,2S)-2-amino-1-phenyl-1-propanol] by a catalytic hydrogenation process, said catalyst comprising of finely divided nickel metal containing a metal from group III A of the periodic table as an activator and a metal from group VI B or VIII as promoter,

  本发明提供了一种新型的加氢催化剂，制备该催化剂的方法以及通过催化加氢过程制备光学活性L-去甲麻黄碱[(1R,2S)-2-氨基-1-苯基-1-丙醇]的方法，所述催化剂包括细分散的镍金属，其中含有周期表III A族金属作为活化剂和VI B族或VIII族金属作为助催化剂。
• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF R-PHENYLACETYLCARBINOL AND β-AMINOALCOHOLS<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE R-PHÉNYLACÉTYLCARBINOL ET DE β-AMINOALCOOLS
  申请人：MALLADI DRUGS AND PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2020129087A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  Disclosed herein is a process for the manufacture of (R)-phenylacetylcarbinol ((R)-PAC), (1R,2S). Ephedrine and its salts, (1R,2S)-norephedrine and its salts and 1-(Phenyl/Substituted phenyl)-2-(amino/alkylamino/dialklyamino) propan-1-ol and its salts, by enzymatic reduction of α-isonitrosopropiophenone (INP) and substituted α-isonitrosopropiophenone (substituted INP). The β-amino alcohols, produced by the process of present invention gives their corresponding diastereomers on Walden inversion. The present preparation process of (R)-PAC with (R)-PAC oxime as an intermediate has the advantage, that propiophenone as a key raw material which is easily available and has a low-price, operationally simple with high yield and a single process leading to the synthesis of several 1,2-aminoalcohol/ β- aminoalcohols active pharmaceutical ingredients. The design approach of the process is to reduce environmental impact of the product by comparing to the present manufacturing process.

  本文披露了一种用于制备(R)-苯乙酰甲醇((R)-PAC)的过程，其中(R)-PAC为(1R,2S)。通过对α-异硝基丙苯酮(INP)和取代的α-异硝基丙苯酮(取代INP)进行酶还原，制备(R)-PAC、依非得林及其盐、(1R,2S)-去甲依非得林及其盐、1-(苯基/取代苯基)-2-(氨基/烷基氨基/二烷基氨基)丙醇及其盐。本发明的过程产生的β-氨基醇在瓦尔登反转时会形成相应的对映异构体。本文介绍的(R)-PAC制备过程以(R)-PAC肟为中间体具有优势，即丙酮苯作为一种关键原料易于获取且价格低廉，操作简单且收率高，并且通过单一过程合成多种1,2-氨基醇/β-氨基醇活性药物成分。该过程的设计方法旨在通过与现有制造过程相比减少产品对环境的影响。
• [EN] USE OF 9H-PURINE-2,6-DIAMINE DERIVATIVES IN THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISEASES AND NOVEL 9H-PURINE-2,6-DIAMINE DERIVATIVES<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES DE 9H-PURINE-2,6-DIAMINE DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES PROLIFERANTES ET NOUVEAUX DERIVES DE 9H-PURINE-2,6-DIAMINE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2005097135A3

  公开（公告）日：2006-02-16
• PROCESS FOR PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE 1-ERYTHRO-2-AMINO-1-PHENYL-1-PROPANOL
  申请人：Emmellen Biotech Pharmaceuticals Limited

  公开号：EP1735266B1

  公开（公告）日：2009-06-24
• Process For Preparation Of Optically Active 1-Erythro-2-Amino-1-Phenyl-1-Propanol
  申请人：Gollapudy Subrahmanyam

  公开号：US20070203363A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  An efficient cost-effective process for preparation of 1-erythro-2-amino-1-phenyl-1-propanol from 1-1-phenyl-1-hydroxy-2-propanone, which comprises converting 1-1-phenyl-1-hydroxy-2-propanone to 1-1-phenyl-1-hydroxy-2-propanone oxime and reducing the oxime with a catalyst consisting of finely divided nickel and aluminium metals giving good diastereomeric purity and yield.