2-氟嘌呤 | 1598-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 2-氟嘌呤
• 英文名称: 2-fluoro-9H-purine
• 英文别名: 2-Fluor-purin；2-fluoro-7H-purine
• CAS: 1598-61-4
• 化学式: C₅H₃FN₄
• mdl: MFCD07779397
• 分子量: 138.104
• InChiKey: BTTUXUIQQBLIQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟嘌呤 、 4-氨基-2,6-二氟苯酚 在 三氟乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以43%的产率得到4-((9H-purin-2-yl)amino)-2,6-difluorophenol
  参考文献：
  名称：

  N-Substituted pyrrolopyrimidines and purines as p90 ribosomal S6 protein kinase-2 (RSK2) inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116220
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-6-氯嘌呤 在 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以20%的产率得到2-氟嘌呤
  参考文献：
  名称：

  N-Substituted pyrrolopyrimidines and purines as p90 ribosomal S6 protein kinase-2 (RSK2) inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116220

文献信息

• N-heterocyclic derivatives as NOS inhibitors
  申请人：Berlex Laboratories, Inc.

  公开号：US06432947B1

  公开（公告）日：2002-08-13

  N-Heterocyclic derivatives of the formula (I): are described herein, as well as other N-heterocycles, as inhibitors of nitric oxide synthase. Pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of using these compounds as inhibitors of nitric oxide synthase and processes for synthesizing these compounds are also described herein.

  本文描述了公式（I）的N-杂环衍生物，以及其他N-杂环化合物，作为一氧化氮合酶的抑制剂。本文还描述了含有这些化合物的药物组合物，使用这些化合物作为一氧化氮合酶抑制剂的方法，以及合成这些化合物的过程。
• Structurally novel PI3Kδ/γ dual inhibitors characterized by a seven-membered spirocyclic spacer: The SARs investigation and PK evaluation
  作者：Qiangqiang Tao、Yuqing Chen、Xiao Liang、Yongzhou Hu、Jiaming Li、Fang Fang、Huchuan Wang、Chang Meng、Jingtai Liang、Xiaodong Ma、Shuangying Gui

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112143

  日期：2020.4

  communicate our recent medicinal chemistry efforts which have culminated in a series of PI3Kδ/γ dual inhibitors structurally featuring a seven-membered spirocyclic spacer. Compound 26, the most potent one among them, exhibited superior PI3Kδ inhibitory activity (IC50 = 1.0 nM) to that of the approved PI3Kδ inhibitor Idelalisib. Besides, it exerted remarkable anti-proliferative efficacy against human malignant

  在此，我们传达了我们最近的药物化学研究成果，这些研究成果最终达到了一系列PI7Kδ/γ双重抑制剂的结构，这些抑制剂在结构上具有七元螺环间隔基。其中最有效的化合物26表现出比批准的PI3Kδ抑制剂艾达拉西布更好的PI3Kδ抑制活性（IC50 = 1.0 nM）。此外，它对人恶性B细胞系SU-DHL-6具有显着的抗增殖作用，GI50值为33 nM。针对其他三种I类PI3K同工型的生化分析确定化合物26为有效的PI3Kδ/γ双抑制剂，对PI3Kα和PI3Kβ具有相当高的选择性。在SU-DHL-6细胞中，以低至10 nM的浓度进行化合物26处理后，观察到PI3K信号显着下调。鼓舞人心 在Sprague-Dawley（SD）大鼠中进行的药代动力学（PK）研究表明，该药物口服有效，具有良好的生物利用度（F = 87.5％）。总体而言，经过广泛的功能研究，化合物26是一种有前途的PI3Kδ/γ双抑制剂，
• Trifluoroacetic Acid in 2,2,2-Trifluoroethanol Facilitates S_NAr Reactions of Heterocycles with Arylamines
  作者：Benoit Carbain、Christopher R. Coxon、Honorine Lebraud、Kristopher J. Elliott、Christopher J. Matheson、Elisa Meschini、Amy R. Roberts、David M. Turner、Christopher Wong、Celine Cano、Roger J. Griffin、Ian R. Hardcastle、Bernard T. Golding

  DOI：10.1002/chem.201304336

  日期：2014.2.17

  explore diverse sets of reaction conditions, and problems with product purification. In contrast, product isolation from TFA‐TFE reactions is straightforward: evaporation of the reaction mixture, basification and chromatography affords analytically pure material. A total of 45 examples are described with seven discrete heterocyclic scaffolds and 2‐, 3‐ and 4‐substituted anilines giving product yields

  小分子药物的发现需要可靠的合成方法，以将氨基化合物连接到杂环支架上。三氟乙酸-2,2,2-三氟乙醇（TFA-TFE）是实现S N的有效组合苯胺与杂环（例如嘌呤和嘧啶）之间的Ar反应被离去基团（氟，氯，溴或烷基磺酰基）取代。该方法提供了多种化合物，这些化合物含有与激酶有效抑制有关的“激酶特权片段”。TFE由于其低亲核性，易于去除和溶解极性底物的能力而成为有利的溶剂。此外，TFE可以通过使离去基团溶剂化来协助Meisenheimer-Jackson中间体的分解。TFA是必要且有效的酸性催化剂，它可以通过N质子化作用活化杂环，而不会通过转化为苯胺类物质而使苯胺失活。TFA-TFE方法与各种官能团兼容，并补充了有机金属替代品，由于试剂的昂贵，经常需要探索各种反应条件以及产物纯化的问题，这通常是不利的。相比之下，从TFA-TFE反应中分离产物非常简单：反应混合物的蒸发，碱化和色谱分离得到分析纯的物质
• Purine analogs having hsp90-inhibiting activity
  申请人：Kasibhatla Rao Srinivas

  公开号：US20050049263A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  Novel purine compounds and tautomers and pharmaceutically acceptable salts thereof are described, as are pharmaceutical compositions comprising the same, complexes comprising the same, e.g., HSP90 complexes, and methods of using the same.

  本发明描述了新型嘌呤化合物及其互变异构体以及其药学上可接受的盐，以及包含它们的制药组合物、包含它们的复合物（例如HSP90复合物）和使用它们的方法。
• Purine analogs having HSP90-inhibiting activity
  申请人：Conforma Therapeutics Corporation

  公开号：US07241890B2

  公开（公告）日：2007-07-10

  Novel purine compounds of Formula I. and tautomers, pharmaceutically acceptable salts, and prodrugs thereof, wherein X is S, S(O), or S(O)2; and O is selected from alkyl, cycloalkyl, arylalkyl, aryl, heteroaryl, and heterocyclic, all optionally substituted, are described, as are pharmaceutical compositions comprising the same, complexes comprising the same, e.g., HSP90 complexes, and methods of using the same.

  本发明涉及一种新型嘌呤化合物I及其互变异构体、药学上可接受的盐和前药。其中，X为S、S(O)或S(O)2; O选自烷基、环烷基、芳基烷基、芳基、杂环芳基和杂环，均可选择性地被取代。同时，本发明还涉及含有该化合物的制药组合物、包括该化合物的复合物，如HSP90复合物，以及使用它们的方法。

表征谱图