1,6-Dimethoxy-9,10-anthracenedione | 73453-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,6-Dimethoxy-9,10-anthracenedione
• 英文别名: 1,6-dimethoxy-9,10-anthraquinone；1,6-dimethoxy-anthraquinone；1,6-Dimethoxy-anthrachinon；1,6-Dimethoxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 73453-71-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: YSYBNPRKUZAMLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-197 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  462.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-Dimethoxy-9,10-anthracenedione 在 硫酸 作用下， 生成 1,6-dihydroxy-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Schemjakin et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 1831,1837;engl.Ausg.S.1802,1807

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙基5-甲氧基-2-甲基-苯甲酸酯 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 1,6-Dimethoxy-9,10-anthracenedione
  参考文献：
  名称：

  Preparation of anthraquinones from 10-hydroxy-9-anthracenecarbonitriles obtained from a novel aryne annulation reaction

  摘要：

  A new method for brief regioselective synthesis of anthraquinones via the reaction of anions of ethyl cyanoacetate or the anions of 2-(carbethoxyaryl)acetonitriles with arynes is described.

  DOI：

  10.1021/jo00008a047

文献信息

• A new route to anthraquinones
  作者：David J. Dodsworth、Mar�a-P�a Calcagno、E. Ursula Ehrmann、Bhatt Devadas、Peter G. Sammes

  DOI：10.1039/p19810002120

  日期：——

  phthalides react with arynes to form adducts, which, upon aerial oxidation, produce anthraquinones in moderate to good yields. Substituted phthalides and arynes also participate in this general reaction. The addition to unsymmetrically substituted arynes shows regioselectivity, whilst the availability of a new general route to phthalides extends the scope of this reaction.

  衍生自邻苯二甲酸酯3位的锂盐与芳烃反应形成加合物，在空中氧化后可产生中等至良好收率的蒽醌。取代的邻苯二甲酸酯和芳烃也参与该一般反应。不对称取代的芳烃的添加显示了区域选择性，而新的通用方法可用于邻苯二甲酰亚胺扩展了该反应的范围。
• Approaches to anthracyclines. 2. Regiospecific annulative quinone synthesis
  作者：Kathlyn A. Parker、James Kallmerten

  DOI：10.1021/jo01301a016

  日期：1980.6
• DE167699
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• BHAWAL, BABURAO M.;KHANAPURE, SUBHASH P.;ZHANG, HONGMING;BIEHL, EDWARD R., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2846-2849
  作者：BHAWAL, BABURAO M.、KHANAPURE, SUBHASH P.、ZHANG, HONGMING、BIEHL, EDWARD R.

  DOI：——

  日期：——
• DODSWORTH D. J.; CALCAGNO M.-P.; EHRMANN E. U.; DEVADAS B.; SAMMES P. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1, 1981, NO 7, 2120-2124
  作者：DODSWORTH D. J.、 CALCAGNO M.-P.、 EHRMANN E. U.、 DEVADAS B.、 SAMMES P. G.

  DOI：——

  日期：——