3-cyano-5-(ethoxycarbonyl)-6-methyl-4-phenylpyridine-2(1H)-thione | 97651-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-cyano-5-(ethoxycarbonyl)-6-methyl-4-phenylpyridine-2(1H)-thione
• 英文别名: ethyl 5-cyano-2-methyl-4-phenyl-6-sulfanylidene-1H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 97651-26-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 298.365
• InChiKey: BCOSVNLOERSBOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-240 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  395.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-5-(ethoxycarbonyl)-6-methyl-4-phenylpyridine-2(1H)-thione 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ELGEMEIE, GALAL E. H.;ELFAHHAM, HASSAN A.;NABEY, HESHAM A., BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N2, C. 4431-4433

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzylidenecyanothioacetamide 、 乙酰乙酸乙酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到3-cyano-5-(ethoxycarbonyl)-6-methyl-4-phenylpyridine-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的α,β-不饱和腈。吡啶和噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物的新合成

  摘要：

  芳基亚甲基氰硫代乙酰胺与乙酰乙酸乙酯和乙酰丙酮反应生成相应的 3-氰基-2(1H)-吡啶硫酮衍生物，该衍生物可在硫原子上烷基化并环化为相应的噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.4431

文献信息

• Utilization of potassium carbonate for the synthesis of 2-(organylsulfonyl)thieno[2,3-b]pyridine derivatives
  作者：V. E. Kalugin、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-019-2393-7

  日期：2019.2

  preparative method for the synthesis of 2-(organylsulfonyl)thieno[2,3-b]pyridine derivatives has been developed, which allows one to obtain the desired products in a good yield and to shorten the reaction duration. The reaction of 3-cyanopyridine-2(1H)-thiones with chloromethyl organyl sulfones in the presence of potassium carbonate as the base gave 2-(organylsulfonyl) thieno[2,3-b]pyridine-3-amines. The

  已经开发了一种用于合成 2-(有机磺酰基) 噻吩并 [2,3-b] 吡啶衍生物的新制备方法，可以以良好的收率获得所需的产物并缩短反应持续时间。在作为碱的碳酸钾存在下，3-氰基吡啶-2(1H)-硫酮与氯甲基有机基砜的反应得到2-(有机基磺酰基)噻吩并[2,3-b]吡啶-3-胺。4,6-二甲基吡啶-2(1H)-硫酮-3-羧酸甲酯与氯甲基有机砜的相同反应产生4,6-二甲基-2-(有机磺酰基)噻吩并[2,3-b]吡啶的互变异构混合物-3-oles 和 4,6-二甲基-2-(organylsulfonyl) thieno[2,3-b]pyridine-3(2H)-ones。
• Chemical synthesis and biological activities of 5-deazaaminopterin analogs bearing substituent(s) at the 5- and/or 7-position(s)
  作者：Tsann Long Su、Jai Tung Huang、Ting Chao Chou、Glenys M. Otter、Francis M. Sirotnak、Kyoichi A. Watanabe

  DOI：10.1021/jm00401a023

  日期：1988.6

  Condensation of cyanothioacetamide (4) with ethyl alpha-(ethoxymethylene)acetoacetate (5b), ethyl 4-ethoxy-2-(ethoxymethylene)-3-oxobutanoate (5c), ethyl 2-(ethoxymethylene)-3-oxo-4-phenylpropanoate (5d) afforded exclusively the corresponding 6-substituted pyridines (6b-d). Cyclization of 4 with 3-carbethoxybutane-2,4-dione (5e) gave 3-cyano-5-(ethoxycarbonyl)-4,6-dimethylpyridine-2(1H)-thione (6e)

  氰基硫代乙酰胺（4）与α-（乙氧基亚甲基）乙酰乙酸乙酯（5b），4-乙氧基-2-（乙氧基亚甲基）-3-氧代丁酸乙酯（5c），2-（乙氧基亚甲基）-3-氧代-4-苯基丙酸乙酯的缩合（5d）仅提供相应的6-取代的吡啶（6b-d）。用3-乙氧基丁烷-2,4-二酮（5e）环化4，得到3-氰基-5-（乙氧基羰基）-4,6-二甲基吡啶-2（1H）-硫酮（6e），而4与3-的反应carbethoxy-1-phenylpropane-1,3-dione（5f）产生两种产物，3-cyano-5-（ethoxy羰基）-4-methyl-6-phenylpyridine-2（1H）-thione（6f）和6-methyl -4-苯基异构体6g。6f和6g的结构分配是基于对6f和6g通过MeI / K2CO3处理制备的2-（甲硫基）烟酸酯（7f，g）的1H和13C NMR光谱分析得出的。烟酸酯7b，dg转化为其相应的2，4-二氨基吡啶并[2
• Synthesis of novel pyrido[3′,2′:4,5]thieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidines, pyrido[3″,2″:4′,5′]thieno[3′,2′:4,5]pyrimido[l,6-<i>a</i>]benzimidazoles and related fused systems
  作者：E. A. Bakhite、A. G. Al-Sehemi、Y. Yamada

  DOI：10.1002/jhet.5570420606

  日期：2005.9

  chloroacetyl chloride led to the formation of a next key compound, ethyl 2-chloromethyl-4-oxo-3,4-dihydropyrido[3′,2′:4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine-8-carboxylate 9. Also, 3-amino-2-benzimidazolylthieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylate 5 and 2-(3′-aminothieno [2,3-b]pyridin-2′-yl)-4-oxo-3,4-dihydropyrido[3′,2′:4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine-8-carboxylate 17 were prepared from 1c. The compounds 5, 9 and 17 were used as

  由4-芳基-3-氰基-6-甲基-2-硫代-乙基-乙基制备3-氨基-4-芳基-5-乙氧基羰基-6-甲基噻吩并[2,3- b ]吡啶-2-羧酰胺3a-c。 1,2-二氢吡啶-5-羰基化物1a-c与一些羰基化合物反应，分别得到四氢吡啶并噻吩并嘧啶衍生物6a-c，7a-c和8a-c。用氯乙酰氯处理化合物3c导致形成下一个关键化合物乙基2-氯甲基-4-氧代-3,4-二氢吡啶并[3'，2'：4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶-8-羧酸盐9。另外，3-氨基-2-苯并咪唑基噻吩并[2,3 - b ]吡啶-5-羧酸酯5和2-（3'-氨基噻吩并[2,3- b ]吡啶-2'-基）-4-氧代-3,4-二氢吡啶并[3'，2'：4,5]噻吩并[3,2- d由1c制备嘧啶-8-羧酸盐17 。化合物5,9和17被用作良好的合成子为其他pyridothienopyrimidines和pyridothienopyrimid
• Synthesis and characterization of new quinazolinylmethylsulfanylpyridines, quinazolinylthieno[2,3-b]pyridines and pyrido[3",2":4',5'] thieno[3',2':4,5]pyrimido[6,1-b]quinazolines
  作者：Yasser A. El-Ossaily、Elham A. Al-Taifi、Etify A. Bakhite、Islam S. Marae、Remon M. Zakic

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.094

  日期：——

  Reaction of 2-chloromethylquinazoline-4(3H)-one with some 3-cyanopyridine-2(1H)-thiones gave the corresponding thioethers which upon treatment with appropriate base, underwent intramolecular ThorpeZeigler reaction affording the isomeric 3-amino-2-(3,4-dihydro-4-oxo-2-quinazolinyl)thieno[2,3-b]pyridines. In contrast, the reaction of 2-chloromethylquinazoline-4(3H)-one with 3-cyanoquinoline-(1H)-thione

  2-氯甲基喹唑啉-4(3H)-one 与一些 3-氰基吡啶-2(1H)-硫酮反应得到相应的硫醚，用适当的碱处理后，进行分子内 ThorpeZeigler 反应，得到异构的 3-氨基-2-(3 ,4-二氢-4-氧代-2-喹唑啉基)噻吩并[2,3-b]吡啶。相反，2-氯甲基喹唑啉-4(3H)-one 与 3-氰基喹啉-(1H)-硫酮反应得到 3amino-2-(3,4-dihydro-4-oxo-2-quinazolinyl)thieno[2, 3-b]喹啉直接。所得氨基噻吩并吡啶/喹啉与一些试剂的反应，即；进行了乙酸酐、原甲酸三乙酯和/或亚硝酸，并鉴定了它们的产物。
• Thieno[2,3-b]pyridines—A new class of multidrug resistance (MDR) modulators
  作者：Aivars Krauze、Signe Grinberga、Laura Krasnova、Ilze Adlere、Elina Sokolova、Ilona Domracheva、Irina Shestakova、Zigmars Andzans、Gunars Duburs

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.09.023

  日期：2014.11

  To identify new potent multidrug resistance modulators, we have synthesized a series of novel thieno[ 2,3-b]pyridines and furo[2,3-b] pyridines, and examined their stucture-activity relationships. All synthesized compounds were tested to determine BCRP1, P-gp, and MRP1 inhibitor activity, and most potent MDR modulators were also screened for their toxicity, cytotoxicity and Ca2+ channel antagonist activity. Among these compounds, thieno[2,3-b] pyridine (6r) was found to exhibit a potent P-gp inhibitory action with EC50 = 0.3 +/- 0.2 mu M, MRP1 inhibitory action with EC50 = 1.1 +/- 0.1 mu M and BCRP1 inhibitory action with EC50 = 0.2 +/- 0.05 mu M and may represent suitable candidate for further pharmacological studies. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.