1-[2-acetyloxymethyl-3,5-bis-O-(t-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-4-thio-β-D-arabinofuranosyl]-N3-benzyloxymethylthymine | 753007-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 1-[2-acetyloxymethyl-3,5-bis-O-(t-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-4-thio-β-D-arabinofuranosyl]-N3-benzyloxymethylthymine
• 英文别名: 1-[2-acetyloxymethyl-3,5-bis-O-(t-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-4-thio-β-D-arabinofuranosyl]-N³-benzyloxymethylthymine
• CAS: 753007-86-2
• 化学式: C₃₃H₅₄N₂O₇SSi₂
• 分子量: 679.038
• InChiKey: YGTZCSFNDAOMGF-WPJHEWCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  97.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-acetyloxymethyl-3,5-bis-O-(t-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-4-thio-β-D-arabinofuranosyl]-N3-benzyloxymethylthymine 在 钯 氢气 、 sodium methylate 、 sodium carbonate 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[2-deoxy-3,5-bis-O-(t-butyldimethylsilyl)-2-fluoromethyl-4-thio-β-D-arabinofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  新的立体选择性进入4-硫呋喃类化合物糖基的2'-β-碳取代的2'-脱氧-4'-硫代核苷。

  摘要：

  已通过PhSeCl介导的亲电糖基化反应合成了2'-β-甲基-和2'-β-羟甲基-2'-脱氧-4'-硫代核苷，使用在C2-位具有碳取代基的4-硫代呋喃类糖作为糖基供体。这些糖的制备是通过用LTMP对1-氯-4-硫代呋喃呋喃基糖进行C2锂化反应，然后将Birch还原成氯原子来进行的。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol040035u
• 作为产物：
  描述：

  1,4-anhydro-2-deoxy-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-4-thio-D-erythro-pent-1-enitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙基硼 、 敌草腈 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 sodium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 1-[2-acetyloxymethyl-3,5-bis-O-(t-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-4-thio-β-D-arabinofuranosyl]-N3-benzyloxymethylthymine
  参考文献：
  名称：

  新的立体选择性进入4-硫呋喃类化合物糖基的2'-β-碳取代的2'-脱氧-4'-硫代核苷。

  摘要：

  已通过PhSeCl介导的亲电糖基化反应合成了2'-β-甲基-和2'-β-羟甲基-2'-脱氧-4'-硫代核苷，使用在C2-位具有碳取代基的4-硫代呋喃类糖作为糖基供体。这些糖的制备是通过用LTMP对1-氯-4-硫代呋喃呋喃基糖进行C2锂化反应，然后将Birch还原成氯原子来进行的。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol040035u