(3R,4S)-4-[(2S,3R,5S)-3-((4E,6E)-(2R,3S,8R,9R)-3,9-Dihydroxy-2,6-dimethyl-8-trityloxymethyl-undeca-4,6-dienyl)-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl]-3-hydroxy-pentanoic acid methyl ester | 83114-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3R,4S)-4-[(2S,3R,5S)-3-((4E,6E)-(2R,3S,8R,9R)-3,9-Dihydroxy-2,6-dimethyl-8-trityloxymethyl-undeca-4,6-dienyl)-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl]-3-hydroxy-pentanoic acid methyl ester
• CAS: 83114-35-6
• 化学式: C₄₄H₅₈O₈
• 分子量: 714.94
• InChiKey: WSXQGJVCVKGREI-LVCDVECRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.21
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  114.68
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-[(2S,3R,5S)-3-((4E,6E)-(2R,3S,8R,9R)-3,9-Dihydroxy-2,6-dimethyl-8-trityloxymethyl-undeca-4,6-dienyl)-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl]-3-hydroxy-pentanoic acid methyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (5E,7Z)-10-ethyl-14,18-dihydroxy-9-(hydroxymethyl)-3,7,15-trimethyl-11,17-dioxabicyclo[14.3.0]nonadeca-5,7-diene-4,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Bicyclo[2.2.1]heptanes in organic synthesis. Total synthesis of the 16-membered ring macrolide tylonolide hemiacetal: synthesis and coupling of the C(3)-C(9) and C(11)-C(17) fragments

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00385a038
• 作为产物：
  描述：

  5-O-mycaminosyl tylonolide 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (3R,4S)-4-[(2S,3R,5S)-3-((4E,6E)-(2R,3S,8R,9R)-3,9-Dihydroxy-2,6-dimethyl-8-trityloxymethyl-undeca-4,6-dienyl)-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl]-3-hydroxy-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Macrolide antibiotics: chemical transformations in the tylosin series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00154a033