1-amino-1,2-dideoxy-D-ribitol | 64869-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-amino-1,2-dideoxy-D-ribitol
• 英文别名: (2R,3S)-5-aminopentane-1,2,3-triol
• CAS: 64869-48-3
• 化学式: C₅H₁₃NO₃
• 分子量: 135.163
• InChiKey: XVXJCXAYRINQBW-CRCLSJGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-1,2-dideoxy-D-ribitol 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S)-(N-Cbz)-5-amino-1,3-dihydroxypentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  An in vitro–in vivo sequential cascade for the synthesis of iminosugars from aldoses

  摘要：

  在这里，我们报告了一种化学酶法，用于从易于获得的醛糖制备一组具有重要生物学意义的亚硝基糖，方法是使用转氨酶与氧化葡萄糖菌全细胞结合。

  DOI：

  10.1039/d1cy00698c
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 氢气 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-amino-1,2-dideoxy-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  有效地激活人T细胞的Ribitylaminouracil细菌代谢产物的脱氧和单羟基类似物的计算机建模和合成。

  摘要：

  5-（2-氧代丙基亚氨基氨基）-6-d-核糖基氨基尿嘧啶（5-OP-RU）是在细菌合成维生素B2的过程中形成的天然产物。它有效激活粘膜相关的不变T（MAIT）细胞，并具有免疫调节，炎症和抗癌特性。这种高度极性和不稳定的化合物在抗原呈递细胞中表达的主要组织相容性复合物I类相关蛋白（MR1）中与赖氨酸残基形成非常稳定的席夫碱。受5-OP-RU的核糖基部分与MAIT细胞上的MR1和T细胞受体（TCR）结合的重要性启发，在计算机上去除了每个OH。DFT计算和MD模拟显示，C3'-OH与尿嘧啶N1H之间存在非常稳定的氢键，这极大地限制了每个核糖基-OH的柔韧性和位置，可能会影响它们与MR1和TCR的交互。通过使用脱氧策略和动力学控制的亚胺形成，合成了4-OP-RU的四个单脱氧核糖基和四个单羟基烷基类似物，作为探测T细胞活化机制的新工具。

  DOI：

  10.1002/chem.201903732

文献信息

• The effect of MR1 ligand glyco-analogues on mucosal-associated invariant T (MAIT) cell activation
  作者：Chriselle D. Braganza、Kensuke Shibata、Aisa Fujiwara、Chihiro Motozono、Koh-Hei Sonoda、Sho Yamasaki、Bridget L. Stocker、Mattie S. M. Timmer

  DOI：10.1039/c9ob01436e

  日期：——

  MAIT cells revealed that the absence of the 2'-hydroxy group on the sugar backbone of lumazines improved MR1-MAIT TCR binding, which could be rationalised using computational docking studies. Although none of the lumazines activated MAIT cells, all 5-OP-RU analogues showed significant MAIT cell activation, with several analogues exhibiting comparable activity to 5-OP-RU. Docking studies with the 5-OP-RU

  粘膜相关不变T（MAIT）细胞是最近鉴定的先天样T淋巴细胞的一个子集，它们似乎在从病毒和细菌感染到自身免疫性疾病和癌症的许多病理中起着重要作用。MAIT细胞通过MR1在MAIT T细胞受体（TCR）的抗原呈递细胞上呈递配体而被激活，但是很少有研究探索系统改变配体结构对MR1结合和MAIT细胞活化的影响。在此，我们报道了关于已知MAIT细胞激动剂7-羟基-6-甲基-8-d-ribityllumazine（RL-6-Me-7-OH）和5中糖基序变化的影响的首次研究。 （2-氧代丙基亚氨基）-6-d-核糖基氨基尿嘧啶（5-OP-RU）。MAIT细胞的四聚体染色显示缺少2' lumazines的糖主链上的-羟基基团改善了MR1-MAIT TCR结合，这可以使用计算对接研究进行合理化。尽管没有一种二嗪类化合物激活MAIT细胞，但所有5-OP-RU类似物均显示出显着的MAIT细胞激活，其中几种类似物的
• Conversion of Aldoses to Valuable ω-Amino Alcohols Using Amine Transaminase Biocatalysts
  作者：Ryan Cairns、Andrew Gomm、James Ryan、Thomas Clarke、Evelina Kulcinskaja、Kevin Butler、Elaine O’Reilly

  DOI：10.1021/acscatal.8b04564

  日期：2019.2.1

  The conversion of readily available monosaccharides to high-value amino alcohols using a key biocatalytic step is an attractive strategy for the preparation of these chiral synthons. Here, we report a previously undescribed example of the direct amination of monosaccharides, which exist predominantly in their cyclic form at equilibrium, using amine transaminase biocatalysts, providing access to a panel

  使用关键的生物催化步骤将容易获得的单糖转化为高价值的氨基醇是制备这些手性合成子的有吸引力的策略。在这里，我们报告了一个以前未描述的单糖直接胺化的例子，该糖主要使用胺转氨酶生物催化剂在平衡状态下以环状形式存在，以中等到高的转化率和分离的产率提供了一组氨基醇。最初使用邻苯二甲撑二胺的最新开发的高通量比色筛查方法来鉴定对环糖具有这种活性的胺转氨酶，并使用异丙胺成功地扩大了反应规模。
• Contribution to the synthesis of 2-deoxy-D-ribose-1−14C
  作者：V. Soukupová、K. Vereš

  DOI：10.1002/jlcr.2590070302

  日期：1971.7

  For introducing 14C into position 1 of 2-deoxyaldoses, methods based on prolongation of the carbon chain usually come into consideration since one can proceed from simple and inexpensive 14C-compounds. Such a possibility is offered by the method of Fisher and Sowden(1, 2) which was applied by a number of other authors.

  为了将14C引入2-脱氧醛糖的1号位，通常会考虑基于碳链延长方法，因为可以从简单且廉价的14C化合物出发。Fisher和Sowden的方法（1、2）提供了这种可能性，许多其他作者也应用了这种方法。
• Synthesis, properties, and base-catalyzed interactions of 8-substituted 6,7-dimethyllumazines
  作者：R. L. Beach、G. W. E. Plaut

  DOI：10.1021/jo00824a020

  日期：1971.12
• An <i>in vitro–in vivo</i> sequential cascade for the synthesis of iminosugars from aldoses
  作者：Justyna Kuska、Freya Taday、Kathryn Yeow、James Ryan、Elaine O'Reilly

  DOI：10.1039/d1cy00698c

  日期：——

  Here, we report a chemoenzymatic approach for the preparation of a small panel of biologically important iminosugars from readily available aldoses, employing a transaminase in combination with Gluconobacter oxydans whole cells.

  在这里，我们报告了一种化学酶法，用于从易于获得的醛糖制备一组具有重要生物学意义的亚硝基糖，方法是使用转氨酶与氧化葡萄糖菌全细胞结合。