2,2,2-trifluoroethyl 5-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate | 127862-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl 5-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 127862-71-9
• 化学式: C₁₇H₂₂F₃NO₄
• 分子量: 361.361
• InChiKey: SACOTLKUPBXLLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl 5-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate 在 sodium hydroxide 、 phosphate buffer 作用下， 反应 47.0h， 生成 (R)-2-Benzyloxycarbonylamino-5-methyl-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Miyazawa, Toshifumi; Iwanaga, Hitoshi; Ueji, Shinichi, Chemistry Letters, 1989, p. 2219 - 2222

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-DL-正亮氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 生成 2,2,2-trifluoroethyl 5-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Resolution of non-protein amino acids via Carica papaya lipase-catalyzed enantioselective transesterification

  摘要：

  Carica papaya lipase-catalyzed transesterification of the 2,2,2-ti-ifluoroethyl esters of N-benzyloxycarbonylated DL-amino acids carrying aliphatic side chains proceeded smoothly and, in almost all the cases, enantiospecifically (E = > 200), affording the L-methyl esters and leaving the D-trifluoroethyl esters intact. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.06.037

文献信息

• <i>Carica papaya</i>Lipase Catalysed Resolution of β-Amino Esters for the Highly Enantioselective Synthesis of (<i>S</i>)-Dapoxetine
  作者：Pengyong You、Jian Qiu、Erzheng Su、Dongzhi Wei

  DOI：10.1002/ejoc.201201055

  日期：2013.1

  CPL-catalysed resolution. The mechanism of the CPL-catalysed enantioselective alcoholoysis of the amino acids is discussed to delineate the substrate requirements for CPL-catalysed resolution. Finally, the reaction was scaled up, and the products were separated and obtained in good yields (≥ 80 %). The (S)-3-amino-3-phenylpropanoic acid obtained was used as a key chiral intermediate in the synthesis

  通过番木瓜脂肪酶 (CPL) 催化对映选择性醇解相应的外消旋 N 保护的 2,2,2-三氟乙酯在有机溶剂中的有效合成（S）-3-氨基-3-苯基丙酸对映​​体. 高对映选择性（E > 200）通过两种策略实现，涉及底物工程和反应条件的优化。基于一系列氨基酸的拆分，发现底物的结构对CPL催化的拆分具有深远的影响。通过将常规甲酯转换为活化的三氟乙酯，显着提高了对映选择性和反应速率。在考虑空间效应时，取代的苯基和氨基对于 CPL 催化的拆分不应都很大。讨论了 CPL 催化的氨基酸对映选择性醇解的机制，以描述 CPL 催化拆分的底物要求。最后，放大反应，分离产物并以良好的收率（≥ 80 %）获得。获得的 (S)-3-氨基-3-苯基丙酸用作合成 (S)-达泊西汀的关键手性中间体，对映体过量 (> 99 %)。
• MIYAZAWA, TOSHIFUMI;, IWANAGA HITOSHI;UEJI, SHINICHI;YAMADA, TAKASHI;KUWA+, CHEM. LETT.,(1989) N2, C. 2219-2222
  作者：MIYAZAWA, TOSHIFUMI、, IWANAGA HITOSHI、UEJI, SHINICHI、YAMADA, TAKASHI、KUWA+

  DOI：——

  日期：——