(3R)-2-methyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]hex-5-en-3-amine | 91390-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (3R)-2-methyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]hex-5-en-3-amine
• CAS: 91390-70-4
• 化学式: C₁₅H₂₃N
• 分子量: 217.354
• InChiKey: KIMWBPJKCWUMFX-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-2-methyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]hex-5-en-3-amine 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 生成 (3R)-2-methyl-3-hexylamine
  参考文献：
  名称：

  在烯丙基-9-BBN 与某些亚胺的反应中具有非常高的 1,2-不对称诱导。立体电子效应增强 Cram 选择性的证据

  摘要：

  练习曲 de la 反应 d'alkylimines du phenyl-2 propanal avec desorganometalliques allyliques

  DOI：

  10.1021/ja00329a081
• 作为产物：
  描述：

  9-allyl-9-bora-bicyclo[3.3.1]nonane 、 生成 (3R)-2-methyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]hex-5-en-3-amine
  参考文献：
  名称：

  YAMAMOTO, YOSHINORI;KOMATSU, TOSHIAKI;MARUYAMA, KAZUHIRO, J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 17, 5031-5033

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclization of Zincated α‐ <i>N</i> ‐Homoallylamino Nitriles: A New Entry to Enantiopure 2,3‐Methanopyrrolidines
  作者：Sabrina Ouizem、Sandrine Cheramy、Candice Botuha、Fabrice Chemla、Franck Ferreira、Alejandro Pérez‐Luna

  DOI：10.1002/chem.201001639

  日期：2010.11.8

  Stereoselective cyclization of zincated α‐N‐homoallylamino nitriles has been developed. Following treatment with lithium diisopropylamide (LDA) and transmetalation with zinc bromide, α‐N‐(1‐phenylethyl)‐N‐homoallylamino nitriles lead to 2,3‐methanopyrrolidines in moderate to good yields (up to 66 %) and excellent selectivities (up to >98:2). With substrates derived from α‐branched homoallylic amines

  已开发出锌化的α- N-高烯丙基氨基腈的立体选择性环化反应。用二异丙基氨基锂（LDA）处理并用溴化锌，α - N-（1-苯乙基）-N-进行金属转移均烯丙基氨基腈以中等至良好的收率（高达66％）和极好的选择性（高达> 98：2）产生2,3-甲基吡咯烷酮。使用衍生自α-支化均胺的底物，观察到均聚物立构中心的立体定向反转。为了解决这个问题，提出了一种机械原理，涉及由锌化的α-氨基腈形成锌亚碘鎓离子。然后，应从涉及aza-Cope重排的序列中产生2,3-甲氧吡咯烷酮，从而提供构型稳定的（2-azoniaallyl）锌物种，然后进行[3 + 2]环加成反应。
• Very high 1,2-asymmetric induction in the reaction of allyl-9-BBN with certain imines. Evidence for a stereoelectronic effect to enhance the Cram selectivity
  作者：Yoshinori Yamamoto、Toshiaki Komatsu、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1021/ja00329a081

  日期：1984.8

  Etude de la reaction d'alkylimines du phenyl-2 propanal avec des organometalliques allyliques

  练习曲 de la 反应 d'alkylimines du phenyl-2 propanal avec desorganometalliques allyliques
• Highly Selective Asymmetric Synthesis of Homoallylic Amines with and without a .beta.-Substituent by the Reaction of Allylic Titanium Compounds with Chiral Imines
  作者：Yuan Gao、Fumie Sato

  DOI：10.1021/jo00130a010

  日期：1995.12
• YAMAMOTO YOSHINORI; NISHII SHINJI; MARUYAMA KAZUHIRO; KOMATSU TOSHIAKI; I+, J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 24, 7778-7786
  作者：YAMAMOTO YOSHINORI、 NISHII SHINJI、 MARUYAMA KAZUHIRO、 KOMATSU TOSHIAKI、 I+

  DOI：——

  日期：——
• Very high 1,2- and 1,3-asymmetric induction in the reactions of allylic boron compounds with chiral imines
  作者：Yoshinori. Yamamoto、Kazuhiro. Maruyama、Toshiaki. Komatsu、Wataru. Ito

  DOI：10.1021/ja00284a048

  日期：1986.11