6<(dimethylamino)methyl>-2-methoxy-4-methylphenol | 123752-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 6<(dimethylamino)methyl>-2-methoxy-4-methylphenol
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-hydroxy-3-methoxy-5-methylbenzylamine；2-[(Dimethylamino)methyl]-6-methoxy-4-methylbenzenol；2-[(dimethylamino)methyl]-6-methoxy-4-methylphenol
• CAS: 123752-64-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• mdl: MFCD08443958
• 分子量: 195.261
• InChiKey: IEPASJZYYJFCDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106°/0.05mm
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6<(dimethylamino)methyl>-2-methoxy-4-methylphenol 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 苄基三丁基氯化铵 、 lithium diisopropyl amide 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.6h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (-)-Herbertenediol、(-)-Mastigophorene A 和 (-)-Mastigophorene B 的全合成。 手性双环内酰胺和手性芳基恶唑啉的组合效用

  摘要：

  非外消旋双环内酰胺已被用于构建含有光学纯形式的邻位季碳中心的手性环戊烷，这对所有标题化合物都是通用的。然后利用恶唑啉介导的不对称 Ullmann 偶联建立关于鞭毛虫 A 和 B 联芳轴的手性。通过该合成过程，清楚地证明较小的手性助剂导致更高水平的 atroposelection，这是以前未知的现象非对称乌尔曼耦合。

  DOI：

  10.1021/ja984182x
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-甲氧基-4-甲基苯酚 、 二甲胺 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到6<(dimethylamino)methyl>-2-methoxy-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Herbertenediol、(-)-Mastigophorene A 和 (-)-Mastigophorene B 的全合成。 手性双环内酰胺和手性芳基恶唑啉的组合效用

  摘要：

  非外消旋双环内酰胺已被用于构建含有光学纯形式的邻位季碳中心的手性环戊烷，这对所有标题化合物都是通用的。然后利用恶唑啉介导的不对称 Ullmann 偶联建立关于鞭毛虫 A 和 B 联芳轴的手性。通过该合成过程，清楚地证明较小的手性助剂导致更高水平的 atroposelection，这是以前未知的现象非对称乌尔曼耦合。

  DOI：

  10.1021/ja984182x

文献信息

• Oxidative degradation of 6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and 7-hydroxy-2-benzazepines. A novel route to heterocyclic quinones
  作者：Jose M. Saa、Magdalena Capo、Catalina Martf、Angel Garcia-Raso

  DOI：10.1021/jo00288a048

  日期：1990.1
• US7384952B2
  申请人：——

  公开号：US7384952B2

  公开（公告）日：2008-06-10
• Total Syntheses of (−)-Herbertenediol, (−)-Mastigophorene A, and (−)-Mastigophorene B. Combined Utility of Chiral Bicyclic Lactams and Chiral Aryl Oxazolines
  作者：Andrew P. Degnan、A. I. Meyers

  DOI：10.1021/ja984182x

  日期：1999.3.1

  A nonracemic bicyclic lactam has been used to construct a chiral cyclopentane containing vicinal quaternary carbon centers in optically pure form, which is common to all of the title compounds. An oxazoline-mediated asymmetric Ullmann coupling was then utilized to establish chirality about the biaryl axis of mastigophorenes A and B. Through the course of this synthesis, it was clearly demonstrated

  非外消旋双环内酰胺已被用于构建含有光学纯形式的邻位季碳中心的手性环戊烷，这对所有标题化合物都是通用的。然后利用恶唑啉介导的不对称 Ullmann 偶联建立关于鞭毛虫 A 和 B 联芳轴的手性。通过该合成过程，清楚地证明较小的手性助剂导致更高水平的 atroposelection，这是以前未知的现象非对称乌尔曼耦合。