1-(phenylthio)-1-(trimethylsilyl)propane | 76200-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(phenylthio)-1-(trimethylsilyl)propane
• 英文别名: 1-phenylthio-1-trimethylsilylpropane；Trimethyl[1-(phenylsulfanyl)propyl]silane；trimethyl(1-phenylsulfanylpropyl)silane
• CAS: 76200-34-5
• 化学式: C₁₂H₂₀SSi
• 分子量: 224.442
• InChiKey: JINUTVNBBZGJBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-142 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylthio)-1-(trimethylsilyl)propane 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到Phenyl 1-trimethylsilyl-1-propenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Han, Dong Il; Oh, Dong Young, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 2, p. 267 - 271

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(苯硫甲基)硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(phenylthio)-1-(trimethylsilyl)propane
  参考文献：
  名称：

  Ager, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 1131 - 1136

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis of ketones viaα-silyl sulphides
  作者：David J. Ager

  DOI：10.1039/p19860000195

  日期：——

  an alkyl- lithium to 1-phenylthio-1-trimethylsilylethene (7), and transmetallation of a tributylstannyl moiety. The formation of an alkyl-lithium by reaction of lithium naphthalenide with a phenyl sulphide provided an additional route to (2) from bis(phenylthio)acetals (8). An alternative path to the α-phenylthiosilanes (2) was to reduce the corresponding α-phenylsulphonylsilane (15); these, in turn

  α-苯硫基硅烷（2）已经通过衍生自1-苯硫基-1-三甲基甲硅烷基烷（1）的阴离子（4）的烷基化而制备。这些阴离子（4）已经通过多种方法制备，包括：（1）的直接去质子化，萘锂置换苯硫基，在1-苯基硫-1-三甲基甲硅烷基乙烯中添加烷基锂（7），以及三丁基锡烷基部分的金属转移。通过萘二甲酸锂与苯硫醚的反应形成烷基锂，提供了从双（苯硫基）缩醛（8）到（2）的另一条路线。α-苯基硫代硅烷的替代途径（2）是还原相应的α-苯基磺酰基硅烷（15）; 这些反过来很容易从α-磺酰基阴离子的烷基化或甲硅烷基化获得。通过sila-Pummerer重排将α-苯基硫代硅烷（2）转化为O-三甲基甲硅烷基苯基硫代缩醛（18），尽管在某些情况下这会因硫化乙烯基（20）的形成而变得复杂。随后将（18）和（20）水解，得到酮（3）。
• A general procedure for preparing .alpha.-lithiosilanes. Generalization of the Peterson olefination
  作者：Theodore Cohen、James P. Sherbine、James R. Matz、Robert R. Hutchins、Barry M. McHenry、Paul R. Willey

  DOI：10.1021/ja00323a031

  日期：1984.5

  On prepare des α-lithiosilanes par lithiation reductrice de diphenylthioacetals a l'aide du dimethylamino-1 naphtalenure de lithium, traitement de l'anion resultant par Me 3 SiCl et lithiation reductrice de l'α-(phenylthio) silane correspondant. La reaction des composes obtenus avec les aldehydes et les cetones conduit aux alcools precurseurs des olefines

  在制备脱 α-锂化还原脱二苯基硫缩醛 a l'aide du dimethylamino-1 naphtalenure de 锂，性状 de l'anion 生成 par Me 3 SiCl 等锂化还原 de l'α-(苯硫基) 硅烷对应物。La 反应 des 组成 obtenus avec les 醛和 les cetones 管道 aux alcools precurseurs des 烯烃
• A new method for converting alkyl halides to homologous aldehydes
  作者：David J. Ager、Richard C. Cookson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77784-7

  日期：1980.1

  Phenylthiotrimethylsilylmethyl lithium can be alkylated and the product hydrolysed to the aldehydes by oxidation and rearrangement.

  苯硫基三甲基甲硅烷基甲基锂可以被烷基化，并且产物通过氧化和重排水解成醛。
• Aldehydes from alkyllithiums with 2-carbon homologation
  作者：David J Ager

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90163-7

  日期：——
• AGER D. J.; COOKSON R. C., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 17, 1677-1680
  作者：AGER D. J.、 COOKSON R. C.

  DOI：——

  日期：——