exo-8-(Phenylthio)-2-oxabicyclo<3.3.0>-oct-6-en-3-on | 72957-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: exo-8-(Phenylthio)-2-oxabicyclo<3.3.0>-oct-6-en-3-on
• 英文别名: 8-exo-thiophenoxy-2-oxabicyclo<3.3.0>oct-6-en-3-one；exo-8-(Phenylthio)-2-oxabicyclo[3.3.0]-oct-6-en-3-on；(3aR,6R,6aR)-6-phenylsulfanyl-3,3a,6,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 72957-82-5；75800-88-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂S
• 分子量: 232.303
• InChiKey: IWFLDOARIXDOEM-UFGOTCBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Bicyclo<3.1.0>hex-2-en-6-endo-carbonsaeure 在 溴 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 exo-8-(Phenylthio)-2-oxabicyclo<3.3.0>-oct-6-en-3-on
  参考文献：
  名称：

  Bildungsweisen und Charakterisierung von 4‐Oxatricyclo[3.3.0.0 ^2,8 ]oct‐6‐en‐3‐on

  摘要：

  AbstractAlternative zu einer publizierten Vorschrift kann die Titelverbindung 4 – die als formales 1,3‐Photoaddukt von Kohlendioxid an Benzol und als Prostaglandin‐Baustein von allgemeinem Interesse ist – bequem durch Dehydrobromierung des tricyclischen Bromlactons 12 dargestellt werden. Sie ist ebenfalls durch sensibilisierte Photooxidation von Bicyclo[3.1.0]hex‐2‐en‐endo‐6‐carbonsäure (5a) zugänglich.

  DOI：

  10.1002/cber.19821150131

文献信息

• S N? reactions on some cyclopentene derivatives employing simple nucleophiles and organocuprate reagents
  作者：Christopher B. Chapleo、Mark A. W. Finch、Stanley M. Roberts、Geoffrey T. Woolley、Roger F. Newton、David W. Selby

  DOI：10.1039/p19800001847

  日期：——

  bromide (4) reacts with the same nucleophile to give the products of SN2 and SN2′syn-reactions. The lactones (1), (4), (15), and (16) react with lithium dibutylcuprate in the SN′ anti-fashion predominantly, while the esters (9) and (11) react via the SN′syn-mode preferentially. Mechanisms are presented to explain the substitution patterns observed for the cuprate reactions.

  的环戊烯基溴化物（1）和（9）与苯硫酚反应离子小号Ñ '顺式-时尚具有非常高的选择性。溴化物（4）反应以相同的亲核体，得到的产品小号Ñ 2和小号Ñ 2'顺-reactions。内酯（1），（4），（15），和（16）与锂dibutylcuprate在反应小号Ñ '反时尚主要，而酯（9）和（11）反应经由所述小号Ñ '顺模式优先。提出了机制来解释所观察到的铜酸盐反应的取代模式。
• CHAPLEO C. B.; FINCH M. A. W.; ROBERTS S. M.; WOOLLEY G. T.; NEWTON R. F.+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 1, NO 9, 1847-1852
  作者：CHAPLEO C. B.、 FINCH M. A. W.、 ROBERTS S. M.、 WOOLLEY G. T.、 NEWTON R. F.+

  DOI：——

  日期：——
• DOEPP, D.;LANGER, U.;LIBERA, H., CHEM. BER., 1982, 115, N 1, 346-354
  作者：DOEPP, D.、LANGER, U.、LIBERA, H.

  DOI：——

  日期：——