2,2'-bis(trimethylsilyl)-1,1'-biacenaphthylene | 1361339-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 吖萘类
• 英文名称: 2,2'-bis(trimethylsilyl)-1,1'-biacenaphthylene
• 英文别名: Trimethyl-[2-(2-trimethylsilylacenaphthylen-1-yl)acenaphthylen-1-yl]silane；trimethyl-[2-(2-trimethylsilylacenaphthylen-1-yl)acenaphthylen-1-yl]silane
• CAS: 1361339-83-4
• 化学式: C₃₀H₃₀Si₂
• 分子量: 446.739
• InChiKey: AYCFQPSACMMTIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-dibromoacenaphthylene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2'-bis(trimethylsilyl)-1,1'-biacenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  Diacenaphtho[1,2-b;1′,2′-d]silole and -pyrrole

  摘要：

  以 2,2′-二溴-1,1′-联萘为原料合成了融合了两个苊单元的π-扩展硅咯和吡咯类似物。得到的吡咯是一种稳定的化合物，而硅烯则是热稳定但对酸高度敏感的紫色晶体。分子结构显示，这两种杂环都具有平面 π 系统，并堆叠形成头尾二聚体结构。观察到的电子和电化学特性明显表明，正如 DFT 计算所预测的那样，硅ole 的 LUMO 能级较低，而吡咯的 HOMO 能级较高。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1437

文献信息

• Diacenaphtho[1,2-<i>b</i>;1′,2′-<i>d</i>]silole and -pyrrole
  作者：Yoshiharu Nagasaka、Chitoshi Kitamura、Hiroyuki Kurata、Takeshi Kawase

  DOI：10.1246/cl.2011.1437

  日期：2011.12.5

  π-Extended silole and pyrrole analogs fused with two acenaphthylene units were synthesized from 2,2′-dibromo-1,1′-biacenaphthylene. The pyrrole was obtained as a stable compound, while the silole was thermally stable, but highly acid-sensitive purple crystals. The molecular structures reveal that both heteroles have a planar π-system and stack to form a head-to-tail dimer structure. Observed electronic and electrochemical properties obviously indicate low LUMO energy level of the silole and high HOMO level of the pyrrole as predicted by DFT calculations.

  以 2,2′-二溴-1,1′-联萘为原料合成了融合了两个苊单元的π-扩展硅咯和吡咯类似物。得到的吡咯是一种稳定的化合物，而硅烯则是热稳定但对酸高度敏感的紫色晶体。分子结构显示，这两种杂环都具有平面 π 系统，并堆叠形成头尾二聚体结构。观察到的电子和电化学特性明显表明，正如 DFT 计算所预测的那样，硅ole 的 LUMO 能级较低，而吡咯的 HOMO 能级较高。