5-[(2,4-difluorobenzyl)amino]dihydropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 867151-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(2,4-difluorobenzyl)amino]dihydropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 5-(2',4'-difluorobenzylamino)uracil；5-[(2,4-difluorophenyl)methylamino]-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 867151-48-2
• 化学式: C₁₁H₉F₂N₃O₂
• 分子量: 253.208
• InChiKey: IDZYJVPDKSIWOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  304-305 °C(Solv: acetic acid (64-19-7); water (7732-18-5))
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(2,4-difluorobenzyl)amino]dihydropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.5h， 以12%的产率得到2,4-dichloro-N-(2,4-difluorobenzyl)pyrimidin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  通向新的三取代 Purin-8-ones 的一般而简便的途径

  摘要：

  制备新的三取代嘌呤-8-酮的一般且简便的途径 开发了一种简便的通用途径以从廉价且容易获得的5-溴尿嘧啶开始合成新的三取代的嘌呤-8-酮衍生物。这些融合的平面杂环具有关键的氢键供体/受体功能，使其成为与生物靶标结合的有趣支架。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870001
• 作为产物：
  描述：

  5-溴尿嘧啶 、 2,4-二氟苄胺 反应 6.0h， 以93%的产率得到5-[(2,4-difluorobenzyl)amino]dihydropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型5-（N-烷基氨基尿嘧啶）无环核苷

  摘要：

  提出了两步合成具有各种官能团（烷氧基/羟基和氰基/酯）的新的5-（N-羟烷基-和5- N-苄氨基）尿嘧啶无环核苷的协议。经由5-溴尿嘧啶的氨解并随后与烷基化剂（2-氯甲氧基乙酸乙酯）偶联或将迈克尔型加成至丙烯腈/丙烯酸甲酯来合成两组标题化合物。还研究了两种合成的反向序列。靶分子被设计为非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTI），并且是1-（羟基乙氧基甲基）-6-硫代苯基胸腺嘧啶（HEPT）和3-苄基-1-氰基甲基尿嘧啶的类似物。获得的化合物将用于抗HIV-1活性的筛选测试。 无环核苷-5-（N-烷基氨基）尿嘧啶-氨解-N-烷基化-迈克尔型加成

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258397

文献信息

• Novel 5-(N-Alkylaminouracil) Acyclic Nucleosides
  作者：Krzysztof Walczak、Sławomir Boncel、Andrzej Gondela、Maciej Mączka、Magdalena Tuszkiewicz-Kuźnik、Przemysław Grec、Barbara Hefczyc

  DOI：10.1055/s-0030-1258397

  日期：2011.2

  functional groups (alkoxy/hydroxy and cyano/ester) are presented. Two groups of the title compounds were synthesised via aminolysis of 5-bromouracil and, subsequently, either coupling with an alkylating agent (2-chloromethoxyethyl acetate), or Michael­-type addition to acrylonitrile/methyl acrylate. The reverse sequences for both syntheses were also studied. The target molecules were designed as non-nucleoside

  提出了两步合成具有各种官能团（烷氧基/羟基和氰基/酯）的新的5-（N-羟烷基-和5- N-苄氨基）尿嘧啶无环核苷的协议。经由5-溴尿嘧啶的氨解并随后与烷基化剂（2-氯甲氧基乙酸乙酯）偶联或将迈克尔型加成至丙烯腈/丙烯酸甲酯来合成两组标题化合物。还研究了两种合成的反向序列。靶分子被设计为非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTI），并且是1-（羟基乙氧基甲基）-6-硫代苯基胸腺嘧啶（HEPT）和3-苄基-1-氰基甲基尿嘧啶的类似物。获得的化合物将用于抗HIV-1活性的筛选测试。 无环核苷-5-（N-烷基氨基）尿嘧啶-氨解-N-烷基化-迈克尔型加成
• A General and Facile Route to New Trisubstituted Purin-8-ones
  作者：Caroline Springer、Catherine Gaulon、Harmen Dijkstra

  DOI：10.1055/s-2005-870001

  日期：——

  A general and facile route to new trisubstituted purin-8-ones A facile general route was developed to synthesise new trisubstituted purin-8-one derivatives starting from cheap and readily available 5-bromouracil. These fused planar heterocycles present key hydrogen bond donating/accepting functionalities, making them interesting scaffolds for binding to biological targets.

  制备新的三取代嘌呤-8-酮的一般且简便的途径 开发了一种简便的通用途径以从廉价且容易获得的5-溴尿嘧啶开始合成新的三取代的嘌呤-8-酮衍生物。这些融合的平面杂环具有关键的氢键供体/受体功能，使其成为与生物靶标结合的有趣支架。