5-(benzo[d]oxazol-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1276122-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 5-(benzo[d]oxazol-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 5-(1,3-benzoxazol-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1276122-59-8
• 化学式: C₁₁H₇N₃O₃
• 分子量: 229.195
• InChiKey: BZWHTPKBXXYVKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzo[d]oxazol-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 、 溴代十六烷 在 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以51 %的产率得到5-(benzo[d]oxazol-2-yl)-1-hexadecylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  以尿嘧啶为潜指纹成像材料的多响应超分子凝胶

  摘要：

  设计并合成了四种基于苯并恶唑或苯并噻唑功能化嘧啶的荧光低分子量凝胶剂。测试了目标的能力，所有化合物都可以在酒精/水混合物中形成稳定的超分子凝胶，并且在凝胶形成过程中其荧光增加。凝胶形成过程中的光物理光谱、SEM、XRD、FT-IR 研究表明自组装是由氢键、范德华力和弱 π-π 相互作用驱动的。有趣的是，凝胶在 365 nm 紫外光和1光照前后凝胶的 H NMR 证明嘧啶双键之间的 [2 + 2]-环加成是光响应的原因。此外，干凝胶膜的荧光可以被挥发性酸淬灭，而加入酸后溶液的荧光增强。讨论了不同的现象。通过凝胶形成组装的纳米纤维可用作潜在指纹的荧光成像材料。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2023.111160
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 、 5-三氟甲基尿嘧啶 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以80 %的产率得到5-(benzo[d]oxazol-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  以尿嘧啶为潜指纹成像材料的多响应超分子凝胶

  摘要：

  设计并合成了四种基于苯并恶唑或苯并噻唑功能化嘧啶的荧光低分子量凝胶剂。测试了目标的能力，所有化合物都可以在酒精/水混合物中形成稳定的超分子凝胶，并且在凝胶形成过程中其荧光增加。凝胶形成过程中的光物理光谱、SEM、XRD、FT-IR 研究表明自组装是由氢键、范德华力和弱 π-π 相互作用驱动的。有趣的是，凝胶在 365 nm 紫外光和1光照前后凝胶的 H NMR 证明嘧啶双键之间的 [2 + 2]-环加成是光响应的原因。此外，干凝胶膜的荧光可以被挥发性酸淬灭，而加入酸后溶液的荧光增强。讨论了不同的现象。通过凝胶形成组装的纳米纤维可用作潜在指纹的荧光成像材料。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2023.111160

文献信息

• Transformation of Anionically Activated Trifluoromethyl Groups to Heterocycles under Mild Aqueous Conditions
  作者：Jennifer X. Qiao、Tammy C. Wang、Carol Hu、Jianqing Li、Ruth R. Wexler、Patrick Y. S. Lam

  DOI：10.1021/ol200326u

  日期：2011.4.1

  The (hetero)aromatic trifluoromethyl group is present in many biologically active molecules and is generally considered to be chemically stable. In this paper, a convenient one-step synthesis of C-C linked aryl-heterocycles or heteroaryl-heterocycles In good to excellent yields via the reaction of anionically activated trifluoromethyl groups with amino nucleophiles containing a second NH, OH, or SH nucleophile in 1 N sodium hydroxide is reported. The method has high functional group tolerability and is potentially useful in parallel synthesis.