1,1'-diadamantyl ketimine | 38255-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,1'-diadamantyl ketimine
• 英文别名: bis(adamantyl)methimine；Di-(1-adamantyl)-ketonimin；1,1'-Biadamantylketimin；C,C-di-adamantan-1-yl-methyleneamine；Bis(1-adamantyl)methanimine；bis(1-adamantyl)methanimine
• CAS: 38255-98-0
• 化学式: C₂₁H₃₁N
• 分子量: 297.484
• InChiKey: SYQLEZOLDWUIFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-diadamantyl ketimine 在 manganese(IV) oxide 、 硫酸 、 一水合肼 、 calcium oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 di(1-adamantyl)diazomethane
  参考文献：
  名称：

  The geminal 1,1′-biadamantyl group as a stabilizer of reactive functions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97552-0
• 作为产物：
  描述：

  1-氰基金刚烷 在 sodium 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以90%的产率得到1,1'-diadamantyl ketimine
  参考文献：
  名称：

  结构对羰基化合物热化学性质的影响 II。1-金刚烷基甲基酮和 1,1'-二金刚烷基酮的燃烧焓、蒸气压和升华焓以及气相中的标准生成焓

  摘要：

  1-金刚烷基甲基酮和 1,1'-二金刚烷基酮的燃烧能量已使用静态弹式热量计测定。蒸汽压是通过 Knudsen-effusion 技术在大约 17K 的温度范围内测量的。从实验结果得出以下两种化合物的量，在 T = 298.15K 时：

  DOI：

  10.1016/s0021-9614(05)80050-3

文献信息

• Structural effects on the thermochemical properties of carbonyl compounds II. enthalpies of combustion, vapour pressures and enthalpies of sublimation, and standard enthalpies of formation in the gaseous phase, of 1-adamantyl methyl ketone and of 1,1′-diadamantyl ketone
  作者：J.-L.M. Abboud、P. Jiménez、M.V. Roux、C. Turrión、C. López-Mardomingo、G. Sanz

  DOI：10.1016/s0021-9614(05)80050-3

  日期：1992.2

  The energies of combustion of 1-adamantyl methyl ketone, and 1,1'-diadamantyl ketone have been determined using a static bomb calorimeter. The vapour pressures have been measured over a temperature range of about 17K by the Knudsen-effusion technique. From the experimental results the following quantities for the two compounds, at T = 298.15K, have been derived:

  1-金刚烷基甲基酮和 1,1'-二金刚烷基酮的燃烧能量已使用静态弹式热量计测定。蒸汽压是通过 Knudsen-effusion 技术在大约 17K 的温度范围内测量的。从实验结果得出以下两种化合物的量，在 T = 298.15K 时：
• Di-(1-adamantyl)iminoxy. Preparation and Dipole Moment
  作者：D. Lindsay、E. C. Horswill、D. W. Davidson、K. U. Ingold

  DOI：10.1139/v74-528

  日期：1974.10.15

  The di-(1-adamantyl)iminoxy radical, (1-Ad)₂C=NO•, has been prepared from the corresponding imine. It is a blue, crystalline material that is stable indefinitely in air at room temperature in the solid state. Dipole moments have been measured in benzene at 30° for the radical (2.90 D), for (1-Ad)₂C=NH (2.49 D), and for (1-Ad)₂C=NOMe (0.79 D). In the radical the unpaired spin density on nitrogen is estimated to be ca. 25%.

  (1-Adamantyl)亚硝酰基自由基，(1-Ad)₂C=NO•，由相应的亚胺制备而成。它是一种蓝色的结晶材料，在室温下在固态空气中不受限制的稳定。在苯中测量了该自由基（2.90 D），(1-Ad)₂C=NH（2.49 D）和(1-Ad)₂C=NOMe（0.79 D）的偶极矩。在自由基中，氮上的未成对自旋密度估计约为25%。
• Mazaleyrat,J.-P., Canadian Journal of Chemistry, 1978, vol. 56, p. 2731 - 2736
  作者：Mazaleyrat,J.-P.

  DOI：——

  日期：——
• Exhaustive One‐Step Bridgehead Methylation of Adamantane Derivatives with Tetramethylsilane
  作者：Maxime Bonsir、Christian Davila、Alan R. Kennedy、Yves Geerts

  DOI：10.1002/ejoc.202101004

  日期：2021.10.7

  A combination of AlCl3 and tetramethylsilane was studied for the bridgehead methylation of adamantane derivatives. The influence of rearrangements was illustrated with various examples and the synthetic utility was demonstrated by scaling-up of the reaction. Mechanistic studies suggest the formation of a reaction methylation complex formed from tetramethylsilane and AlCl3.

  研究了 AlCl 3和四甲基硅烷的组合用于金刚烷衍生物的桥头甲基化。重排的影响用各种例子说明，合成效用通过反应的放大来证明。机理研究表明，形成了由四甲基硅烷和 AlCl 3形成的反应甲基化复合物。
• The geminal 1,1′-biadamantyl group as a stabilizer of reactive functions
  作者：J.H. Wieringa、Hans Wynberg、J. Strating

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97552-0

  日期：1974.1