3-N-benzoyl-3',5'-di-O-benzoyl-2'-deoxyuridine | 1037176-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3-N-benzoyl-3',5'-di-O-benzoyl-2'-deoxyuridine
• CAS: 1037176-09-2
• 化学式: C₃₀H₂₄N₂O₈
• 分子量: 540.529
• InChiKey: WHCTWUCWAQFDHX-BFLUCZKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  122.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-N-benzoyl-3',5'-di-O-benzoyl-2'-deoxyuridine 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-N-benzoyl-3',5'-di-O-benzoyl-5-iodo-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的（E）-（3-三氟甲基-1,3-丁二烯基）二异丙氧基硼烷与乙烯基卤化物的交叉偶联。有效的立体定向合成三氟甲基化的1,3,5-三烯

  摘要：

  通过钯催化的（E）-（3-三氟甲基-1,3-丁二烯基）二-异丙氧基硼烷与钯的交叉偶联，以高产率立体定向合成了具有CF 3基团的1,3,5-三烯。卤化物。作为合成应用，通过该方法合成了新型的含CF 3的核苷衍生物。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(93)02989-r
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧尿苷 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 3-N-benzoyl-3',5'-di-O-benzoyl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的（E）-（3-三氟甲基-1,3-丁二烯基）二异丙氧基硼烷与乙烯基卤化物的交叉偶联。有效的立体定向合成三氟甲基化的1,3,5-三烯

  摘要：

  通过钯催化的（E）-（3-三氟甲基-1,3-丁二烯基）二-异丙氧基硼烷与钯的交叉偶联，以高产率立体定向合成了具有CF 3基团的1,3,5-三烯。卤化物。作为合成应用，通过该方法合成了新型的含CF 3的核苷衍生物。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(93)02989-r

文献信息

• Synthesis of 5-Fluoroalkylated Pyrimidine Nucleosides via Negishi Cross-Coupling
  作者：Ann-Marie Chacko、Wenchao Qu、Hank F. Kung

  DOI：10.1021/jo800444y

  日期：2008.7.1

  5-Fluoroalkylated pyrimidine nucleosides (1) have potential as therapeutic agents and molecular imaging agents targeting HSV1-tk suicide gene therapy. Thus, straightforward preparation of 5-fluoroalkylated nucleoside derivatives has been developed. Reported herein are the first examples of Pd-catalyzed Negishi cross-coupling of 3-N-benzoyl-3',5'-di-O-benzoyl-5-iodo-2'-deoxyuridine (2a) and 3-N-benzoyl-3',5'-di-O-benzoyl-5-iodo-2'-deoxy-2'-fluoroarabinouridine (2b) with unactivated CSp(3) fluoroalkylzinc bromides. This paper demonstrates the first synthesis of six 5-fluoroalkyl-2'-deoxypyrimidine nucleoside derivatives with three to five methylene chain lengths (5). Furthermore, this methodology has been extended to create a series of 13 5-alkyl-substituted nucleosides, including the target nucleosides 5 and 5-silyloxypropyl and 5-cyanobutyl derivatives.