5-(吡啶-3-基甲基)-4H-1,2,4-三唑-3-胺 | 83417-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-(吡啶-3-基甲基)-4H-1,2,4-三唑-3-胺
• 英文名称: 3-amino-5-(3-pyridylmethyl)-1,2,4-triazole
• 英文别名: 5-(Pyridin-3-ylmethyl)-4H-1,2,4-triazol-3-amine；5-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-1,2,4-triazol-3-amine
• CAS: 83417-25-8
• 化学式: C₈H₉N₅
• 分子量: 175.193
• InChiKey: BXZMHDLPJRBVDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(吡啶-3-基)乙酸肼 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 5-(吡啶-3-基甲基)-4H-1,2,4-三唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  构象受限的吡啶基三唑组胺H2受体拮抗剂的生物立体设计。

  摘要：

  描述了生物立体异构药物设计的方法，由此以类似于合成的方式，效应分子的关键部分被药效团或生物​​立体异构体相继替代。当该过程应用于组胺时，会产生竞争性的组胺H2-受体拮抗剂原型3-氨基-5-（2-氨基-4-吡啶基）-1，2，4-三唑（7）。7的联芳性质固定了氮之间的距离，将它们与组胺进行比较表明，7的结构特征与组胺反式而非组胺膜构象更为相似。7中原型吡啶基氨基的烷基化显着提高了组胺H2受体拮抗剂和胃酸的抗分泌活性，因此生成的试剂3-氨基-5- [2-（乙基氨基）-4-吡啶基] -1,2,4 -三唑（8）比西咪替丁更具活性。

  DOI：

  10.1021/jm00355a001

文献信息

• Bioisosteric design of conformationally restricted pyridyltriazole histamine H2-receptor antagonists
  作者：Christopher A. Lipinski

  DOI：10.1021/jm00355a001

  日期：1983.1

  This process, when applied to histamine, leads to the competitive histamine H2-receptor antagonist prototype 3-amino-5-(2-amino-4-pyridyl)-1,2,4-triazole (7). The biaryl nature of 7 fixes internitrogen distances, and comparison of these with histamine suggests that 7 shares structural features more in common with histamine trans rather than histamine gauche conformations. Alkylation of the prototype

  描述了生物立体异构药物设计的方法，由此以类似于合成的方式，效应分子的关键部分被药效团或生物​​立体异构体相继替代。当该过程应用于组胺时，会产生竞争性的组胺H2-受体拮抗剂原型3-氨基-5-（2-氨基-4-吡啶基）-1，2，4-三唑（7）。7的联芳性质固定了氮之间的距离，将它们与组胺进行比较表明，7的结构特征与组胺反式而非组胺膜构象更为相似。7中原型吡啶基氨基的烷基化显着提高了组胺H2受体拮抗剂和胃酸的抗分泌活性，因此生成的试剂3-氨基-5- [2-（乙基氨基）-4-吡啶基] -1,2,4 -三唑（8）比西咪替丁更具活性。