N'-[2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyacetyl]-N'-ethylbenzohydrazide | 57180-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-[2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyacetyl]-N'-ethylbenzohydrazide
• CAS: 57180-22-0
• 化学式: C₁₇H₁₇ClN₂O₃
• 分子量: 332.787
• InChiKey: BMXYYUOJGVGJLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  69.64
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(4-chloro-phenyl)-4-ethyl-2-phenyl-4H-[1,3,4]oxadiazin-5-one 生成 N'-[2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyacetyl]-N'-ethylbenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  TAKAMIZAWA A.; SATO H., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1975, 23, NO 5, 948-954

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the reactions of 1,3,4-oxadiazolium salts with dialkyl acylphosphonates. A novel synthesis of 1,3,4-oxadiazin-5-one derivatives.
  作者：AKIRA TAKAMIZAWA、HISAO SATO

  DOI：10.1248/cpb.23.948

  日期：——

  Reaction of 3-ethyl-5-aryl-1, 3, 4-oxadiazolium salts (X) with dialkyl acylphosphonates (V) in the presence of triethylamine afforded 2-aryl-4-ethyl-6-alkyl (or aryl)-5, 6-dihydro-4H-1, 3, 4-oxadiazin-5-one derivatives (XII) via an acyclic intermediate (XI) which is a 1 : 1 adduct of X and V. The mechanism of this novel reaction involving ring expansion is discussed briefly.

  3-乙基-5-芳基-1,3,4-恶二唑鎓盐(X)与酰基膦酸二烷基酯(V)在三乙胺存在下反应，得到2-芳基-4-乙基-6-烷基(或芳基)-5 , 6-二氢-4H-1, 3, 4-恶二嗪-5-酮衍生物 (XII) 通过无环中间体 (XI) 生成，该中间体是 X 和 V 的 1:1 加合物。这种涉及扩环的新反应的机理进行了简要讨论。