1-benzoyl-3,4-dihydro-β-carboline | 906067-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-benzoyl-3,4-dihydro-β-carboline
• 英文别名: 3,4-dihydro-β-carboline-1-yl (phenyl)methanone；(4,9-Dihydro-3H-beta-carbolin-1-yl)(phenyl)methanone；4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl(phenyl)methanone
• CAS: 906067-35-4
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: MNUNEDHCZUBADF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-3,4-dihydro-β-carboline 在 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到phenyl(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective photo-oxidation of 1-benzyl-4,9-dihydro-3H-β-carbolines

  摘要：

  本文展示了一系列基于β-卡波啉的天然产物fascaplysin的类似物的合成；这些化合物是通过1-苄基-4,9-二氢-3H-β-卡波啉的创新光氧化反应作为关键步骤生产的。

  DOI：

  10.1039/b604922b
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzyl-3,4-dihydro-9H-pyrido<3.4-b>indol 在 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-benzoyl-3,4-dihydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, crystal structure and biological activity of β-carboline based selective CDK4-cyclin D1 inhibitors

  摘要：

  本文展示了一系列非平面二氢-β-卡巴啉和基于β-卡巴啉的衍生物的设计、合成和生物活性，这些衍生物源自毒性抗癌剂法斯卡普利辛。我们证明这些化合物是CDK4的选择性抑制剂，相较于CDK2，系列中最佳化合物4d的IC50（CDK4-细胞周期蛋白D1）为11 µmol。对部分合成化合物（3b/d和4a–d）进行了晶体学分析，以估计设计抑制剂与模型化合物法斯卡普利辛之间的结构相似性。

  DOI：

  10.1039/b613861f

文献信息

• Domino Reactions of 1-Aroyl-3,4-dihydroisoquinolines with α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Maria Matveeva、Tatiana Borisova、Alexander Titov、Lada Anikina、Svetlana Dyachenko、Grigorii Astakhov、Alexey Varlamov、Leonid Voskressensky

  DOI：10.1055/s-0036-1588486

  日期：2017.12

  1-a]isoquinolines by a domino reaction from a variety of 3,4-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolines and α,β-unsaturated aldehydes in the absence of catalyst in good yields under microwave irradiation, is reported. An efficient synthesis of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines by a domino reaction from a variety of 3,4-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolines and α,β-unsaturated aldehydes in the absence of catalyst in

  摘要 吡咯并[2,1-的有效合成一个]异喹啉通过从各种3,4-二氢吡咯并[2,1-的多米诺反应一]异喹啉和α，β不饱和醛在下不存在以良好的收率催化剂的有微波辐射的报道。 吡咯并[2,1-的有效合成一个]异喹啉通过从各种3,4-二氢吡咯并[2,1-的多米诺反应一]异喹啉和α，β不饱和醛在下不存在以良好的收率催化剂的有微波辐射的报道。
• Photoredox Generated Vinyl Radicals: Synthesis of Bisindoles and β-Carbolines
  作者：Neha Chalotra、Ajaz Ahmed、Masood Ahmad Rizvi、Zakir Hussain、Qazi Naveed Ahmed、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02193

  日期：2018.12.7

  A photoredox catalyzed approach enabling use of alkynes as surrogate of 2-oxoaldehydes/1,2-diones is reported. The method overcomes the difficulty associated with application of unsubstituted aliphatic α-oxoaldehydes, which has hitherto limited their general use. Indoles, tryptamine, and tryptophan methyl ester participated in the reaction to give a variety of α-oxo based analogues. Quantum yield investigations

  据报道，光氧化还原催化的方法能够使用炔烃作为2-氧醛/ 1,2-二酮的替代物。该方法克服了与未取代的脂族α-氧醛的施用相关的困难，该困难迄今限制了它们的一般用途。吲哚，色胺和色氨酸甲酯参与了反应，得到了多种基于α-氧代的类似物。量子产率研究支持自由基链机制。
• A Cascade Coupling Strategy for One-Pot Total Synthesis of β-Carboline and Isoquinoline-Containing Natural Products and Derivatives
  作者：Yan-Ping Zhu、Mei-Cai Liu、Qun Cai、Feng-Cheng Jia、An-Xin Wu

  DOI：10.1002/chem.201301734

  日期：2013.7.29

  Multi‐birds with one stone: A cascade coupling strategy was developed for the synthesis of β‐carbolines. The method can direct the synthesis of β‐carboline and isoquinoline‐containing natural products with high yields. Moreover, this protocol can also be further applied towards the total synthesis of natural products fascaplysin and papaverin (see scheme).

  一块石头的多鸟：开发了一种级联偶联策略来合成β-咔啉。该方法可以指导高产率合成含β-咔啉和异喹啉的天然产物。此外，该方案还可以进一步应用于天然产物fascaplysin和papaverin的全合成（参见方案）。
• Total Syntheses of Eudistomins Y₁-Y₇by an Efficient One-Pot Process of Tandem Benzylic Oxidation and Aromatization of 1-Benzyl-3,4-dihydro-β-Carbolines
  作者：Tien Ha Trieu、Jing Dong、Qiang Zhang、Bo Zheng、Tian-Zhuo Meng、Xia Lu、Xiao-Xin Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201300080

  日期：2013.6

  The first total synthesis of eudistomin Y7 (7) and total syntheses of eudistomins Y1–Y6 (1–6) are described. An efficient room-temperature conversion of 1-benzyl-3,4-dihydro-β-carbolines (11) into 1-benzoyl-β-carbolines (14) by a one-pot process of tandem benzylic oxidation and aromatization as the key step of these total syntheses was also studied in detail.

  描述了eudistomin Y7 (7) 的首次全合成和eudistomin Y1–Y6 (1–6) 的全合成。1-苄基-3,4-二氢-β-咔啉（11）在室温下通过串联苄基氧化和芳构化的一锅法高效转化为1-苯甲酰基-β-咔啉（14）作为关键步骤还详细研究了这些全合成。
• A C–H Oxidation/Two-Fold Cyclization Approach to Imidazopyridoindole Scaffold under Mild Oxidizing Conditions
  作者：Jia-Chen Xiang、Zi-Xuan Wang、Yan Cheng、Jin-Tian Ma、Miao Wang、Bo-Cheng Tang、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02448

  日期：2017.12.15

  An expeditious one-step synthesis of the imidazopyridoindole scaffold was achieved through the C–H oxidation/two-fold cyclization reaction of methyl ketone and tryptamine derivatives. Mild oxidizing conditions were employed to realize the efficient oxidation of C(sp3)–H bonds, while suppressing overoxidation of the intermediate and ensuring the cross-trapping of two in situ generated acylimine intermediates

  咪唑并吡啶并吲哚骨架的快速一步合成是通过甲乙酮和色胺的衍生物的C–H氧化/双重环化反应实现的。使用温和的氧化条件可实现C（sp 3）-H键的有效氧化，同时抑制中间体的过氧化并确保两个原位生成的acylimine中间体的交叉捕获。