1-Benzyl-3,4-dihydro-9H-pyrido<3.4-b>indol | 10022-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-Benzyl-3,4-dihydro-9H-pyrido<3.4-b>indol
• 英文别名: 1-Benzyl-3,4-dihydro-2H-beta-carboline；1-benzyl-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 10022-80-7
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂
• 分子量: 260.338
• InChiKey: BHIXSMFFDRKSEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-3,4-dihydro-9H-pyrido<3.4-b>indol 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 48.0h， 生成 (2-isopropoxyphenyl)(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Pd(OAc)₂-catalysed regioselective alkoxylation of aryl (β-carbolin-1-yl)methanones via β-carboline directed ortho-C(sp²)–H activation of an aryl ring

  摘要：

  通过Pd(OAc)2催化的芳基(β-咔啉-1-基)甲酮的定向烷氧基化合成(2-烷氧基苯基)(9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-基)甲酮，利用β-咔啉引导的芳基骨架在氧化条件下进行ortho-C(sp2)-H活化。

  DOI：

  10.1039/c5ob01500f
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 磷酸酐 、 xylene 作用下， 生成 1-Benzyl-3,4-dihydro-9H-pyrido<3.4-b>indol
  参考文献：
  名称：

  Asahina; Osada, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1926, # 534, p. 64

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium asymmetric reduction of β-carboline imines mediated by chiral auxiliaries assisted by microwave irradiation
  作者：Marlene Espinoza-Moraga、Ana Gloria Caceres、Leonardo Silva Santos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.181

  日期：2009.12

  An alternative synthetic approach for the introduction of chirality in β-carboline moiety through in situ reduction of N-acyliminium ion intermediates generated from imine 2 and chloroformate of 8-phenylmenthyl as chiral auxiliary was achieved. The method applied microwave-assisted irradiation and used PdCl2/Et3SiH protocol as a mild reducing agent, which decreased reaction times to minutes when compared

  通过原位还原由亚胺2和8-苯基薄荷基的氯甲酸酯作为手性助剂生成的N-酰基亚胺离子中间体，实现了另一种在β-咔啉部分中引入手性的合成方法。该方法采用微波辅助辐射，并使用PdCl 2 / Et 3 SiH协议作为温和的还原剂，与常规的热反应相比，该方法将反应时间缩短至数分钟。还原产生的R-胺的非对映选择性（4-12：1），与从Noyori不对称氢化催化剂获得的产物相比，在手性辅助去除和光谱数据后将其分配。
• Synthesis, crystal structure and biological activity of β-carboline based selective CDK4-cyclin D1 inhibitors
  作者：Marcos D. García、A. James Wilson、Daniel P. G. Emmerson、Paul R. Jenkins、Sachin Mahale、Bhabatosh Chaudhuri

  DOI：10.1039/b613861f

  日期：——

  The design, synthesis and biological activity of a series of non-planar dihydro-β-carboline and β-carboline-based derivatives of the toxic anticancer agent fascaplysin is presented. We show these compounds to be selective inhibitors of CDK4 over CDK2 with an IC50 (CDK4-cyclin D1) = 11 µmol for the best compound in the series 4d. The crystallographic analysis of some of the compounds synthesised (3b/d and 4a–d) was carried out, in an effort to estimate the structural similarities between the designed inhibitors and the model compound fascaplysin.

  本文展示了一系列非平面二氢-β-卡巴啉和基于β-卡巴啉的衍生物的设计、合成和生物活性，这些衍生物源自毒性抗癌剂法斯卡普利辛。我们证明这些化合物是CDK4的选择性抑制剂，相较于CDK2，系列中最佳化合物4d的IC50（CDK4-细胞周期蛋白D1）为11 µmol。对部分合成化合物（3b/d和4a–d）进行了晶体学分析，以估计设计抑制剂与模型化合物法斯卡普利辛之间的结构相似性。
• Regioselective photo-oxidation of 1-benzyl-4,9-dihydro-3H-β-carbolines
  作者：Marcos D. García、A. James Wilson、Daniel P. G. Emmerson、Paul R. Jenkins

  DOI：10.1039/b604922b

  日期：——

  The synthesis of a series of β-carboline-based analogues of the natural product fascaplysin is presented; the compounds were produced using a novel photo-oxidation reaction of 1-benzyl-4,9-dihydro-3H-β-carbolines as the key step.

  本文展示了一系列基于β-卡波啉的天然产物fascaplysin的类似物的合成；这些化合物是通过1-苄基-4,9-二氢-3H-β-卡波啉的创新光氧化反应作为关键步骤生产的。
• A Simple Method for the Synthesis of 1-Substituted β-Carboline Derivatives from Tryptamine and Carboxylic Acids in Polyphosphoric Acid
  作者：Iliyan Ivanov、Stoyanka Nikolova、Stela Statkova-Abeghe

  DOI：10.3987/com-05-10484

  日期：——

  A number of 1-substituted 3,4-dihydro-9H-β-carboline derivatives (4) with high purity and yields have been synthesized by treating of tryptamine (1) with carboxylic acids (2) in polyphosphoric acid. 3,4-Dihydro-9Η-β-carbolines (4) were successfully transformed to 1,2,3,4-tetrahydro-9H-β-carbolines (5) and 9H-β-carbolines (6).

  通过在多磷酸中用羧酸 (2) 处理色胺 (1) 合成了许多具有高纯度和收率的 1-取代的 3,4-二氢-9H-β-咔啉衍生物 (4)。3,4-二氢-9H-β-咔啉 (4) 成功转化为 1,2,3,4-四氢-9H-β-咔啉 (5) 和 9H-β-咔啉 (6)。
• (PhO)₃P·Cl₂-Promoted Bischler-Napieralski-Type Cyclization: a Mild Access to β-Carbolines
  作者：Fabio Prati、Alberto Spaggiari、Paolo Davoli、Larry C. Blaszczak

  DOI：10.1055/s-2005-862394

  日期：——

  A novel mild access to the β-carboline skeleton is described. The reaction is a Bischler-Napieralski-type cyclocondensation, promoted by (PhO)3P·Cl2, which is performed in dichloromethane at -30 °C. The products are easily obtained in good yields and do not require further chromatographic purification.

  本研究介绍了一种新颖温和的δ-咔啉骨架获取方法。该反应是在 (PhO)3P-Cl2 的促进下，于 -30 °C 下在二氯甲烷中进行的比施勒-纳皮拉尔斯基型环缩合反应。产物很容易获得，产率高，且无需进一步色谱纯化。