(6-(phenylethynyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanol | 1246831-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (6-(phenylethynyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanol
• 英文别名: (5-(2-phenylethynyl)benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)methanol；[6-(2-phenylethynyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]methanol
• CAS: 1246831-42-4
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: JBILBKWUWXAFTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-(phenylethynyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanol 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(Z)-5-benzylidene-5,7-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-f]isobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过铜phthalans的区域选择性合成（OTF）2催化的5-外型-挖的2-（乙炔基）的分子内hydroalkoxylation苄醇

  摘要：

  一种高效，区域选择性的Cu（OTF）2催化的5-外型-挖2-（乙炔基）苄醇，它提供一个简明的访问以高收率官能phthalan的分子内hydroalkoxylation已经研制成功。具有末端，内部和杂芳族炔烃的多种底物可以有效地转化为目标邻苯二甲酸酯。具有伯，仲和叔苄醇的底物也进展良好，以高收率生产了相应的邻苯二甲酸酯。不论底物的性质如何，当区域选择性成为一个问题时，环化反应都遵循高度选择性的5- exo - dig区域化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.030
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 (6-(phenylethynyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过铂催化的串联氢化硅烷化/二氢硅烷环化反应构建六元的硅环骨架

  摘要：

  在合成化学，催化和有机硅化学中，催化硅碳或硅杂原子键形成的氢化硅烷化作用变得越来越重要。本文中我们报道了含OH的炔烃与二氢硅烷的铂催化一锅法和串联氢化硅烷化/环化反应，可轻松合成六元有机硅化合物，包括甲硅烷基氧环和环状硅氧烷，且产率高且具有良好的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800456

文献信息

• Regioselective synthesis and evaluation of 3-alkylidene-1, 3-dihydroisobenzofurans as potential antidepressant agents
  作者：C PRAVEEN、C IYYAPPAN、K GIRIJA、K SURESH KUMAR、P T PERUMAL

  DOI：10.1007/s12039-011-0150-z

  日期：2012.3

  3-Alkylidene-1,3-dihydroisobenzofurans exhibited moderate antidepressant activity as evaluated by forced swim and tail suspension test methods. Virtual screening was carried out by docking the designed compounds into the serotonin binding sites of arabinase protein to predict the analogue binding mode of the compounds to the SSRIs.

  3-亚烷基-1,3-二氢异苯并呋喃在强迫游泳和尾悬试验方法的评估中表现出中等程度的抗抑郁活性。通过将设计的化合物与阿拉伯蛋白酶的血清素结合位点对接，进行了虚拟筛选，以预测化合物与 SSRIs 的类似结合模式。
• Selective cyclization of alkynols and alkynylamines catalyzed by potassium tert-butoxide
  作者：Deng Yuan Li、Ke Ji Shi、Xiao Feng Mao、Zheng Le Zhao、Xin Yan Wu、Pei Nian Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.078

  日期：2014.9
• Transition Metal-Free Cascade Reactions of Alkynols to Afford Isoquinolin-1(2<i>H</i>)-one and Dihydroisobenzofuran Derivatives
  作者：Deng Yuan Li、Ke Ji Shi、Xiao Feng Mao、Guo Rong Chen、Pei Nian Liu

  DOI：10.1021/jo5006312

  日期：2014.5.16

  Transition metal-free cascade reactions of alkynols with imines have been achieved using potassium tert-butoxide as catalyst. Switching the reaction solvent gives two kinds of products in good yield: isoquinolin-1(2H)-one derivatives and dihydroisobenzofuran derivatives. This approach was used to generate the natural product 8-oxypseudopalmatine in a two-step procedure from commercially available starting materials. Additionally, multicomponent reactions of alkynols, aldehydes, and amines were also successfully achieved to afford isoquinolin-1(2H)-one derivatives.