2,1,3-benzothiadiazole 1-oxide | 23431-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 2,1,3-benzothiadiazole 1-oxide
• 英文别名: 2,1,3-Benzothiadiazol-N-Oxid；Benzo-1,2,5-thiadiazol-2-oxid；benzo[1,2,5]thiadiazole 1-oxide；Benzo[1,2,5]thiadiazol-1-oxid；Benzo[c]-1,2,5-thiadiazole 1-oxide；3-oxido-2,1,3-benzothiadiazol-3-ium
• CAS: 23431-06-3
• 化学式: C₆H₄N₂OS
• 分子量: 152.177
• InChiKey: HXZGPCAKLXSDPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,1,3-benzothiadiazole 1-oxide 在 吡啶 、 二氯化二硫 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,1,3-苯并噻二唑
  参考文献：
  名称：

  1,2,5-噻二唑2-氧化物：选择性合成，结构表征和电化学性质

  摘要：

  为1,2,5-噻二唑-2-氧化物（包括稠合的衍生物）的选择性合成一个新的通用方法图8a，b，c ^，克，ħ从反应VIC -glyoximes带S 2氯2和吡啶的乙腈溶液中与1,2,5-噻二唑的合成一般方法一起阐述图7a -我，10，12，和14从相同的原料和试剂。3,4-二甲基-1,2,5-噻二唑2-氧化物8a和[1,2,5]噻二唑[3,4- b ]的分子结构通过单晶X射线衍射确认了对喹喔啉10。通过循环伏安法研究了1,2,5-噻二唑2-氧化物8的电化学性质，观察到单环和苯并稠合衍生物的行为不同。在化合物8g和17中，通过电化学还原发现了2,1,3-苯并噻二唑1-氧化物的先前未知的脱氧作用，并通过EPR光谱法以自由基阴离子的形式检测到2,1,3-苯并噻二唑7g和19结合DFT计算。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.096
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-nitrosophenyl)hydroxylamine 在 吡啶 、 二氯化二硫 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到2,1,3-benzothiadiazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,2,5-噻二唑2-氧化物：选择性合成，结构表征和电化学性质

  摘要：

  为1,2,5-噻二唑-2-氧化物（包括稠合的衍生物）的选择性合成一个新的通用方法图8a，b，c ^，克，ħ从反应VIC -glyoximes带S 2氯2和吡啶的乙腈溶液中与1,2,5-噻二唑的合成一般方法一起阐述图7a -我，10，12，和14从相同的原料和试剂。3,4-二甲基-1,2,5-噻二唑2-氧化物8a和[1,2,5]噻二唑[3,4- b ]的分子结构通过单晶X射线衍射确认了对喹喔啉10。通过循环伏安法研究了1,2,5-噻二唑2-氧化物8的电化学性质，观察到单环和苯并稠合衍生物的行为不同。在化合物8g和17中，通过电化学还原发现了2,1,3-苯并噻二唑1-氧化物的先前未知的脱氧作用，并通过EPR光谱法以自由基阴离子的形式检测到2,1,3-苯并噻二唑7g和19结合DFT计算。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.096

文献信息

• Pesin et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 2094; engl. Ausg. S. 2131
  作者：Pesin et al.

  DOI：——

  日期：——
• 3,4-Disubstituted and fused 1,2,5-thiadiazole n-oxides
  作者：Kurt Pilgram

  DOI：10.1021/jo00829a066

  日期：1970.4
• [EN] TREATING WASTING SYNDROMES WITH ARYLOXY PROPANOLAMINES<br/>[FR] TRAITEMENT DES SYNDROMES CACHECTIQUES AU MOYEN DE PROPANOLAMINES ARYLOXY
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2001035947A2

  公开（公告）日：2001-05-25

  Disclosed is a method of treating a subject with a Wasting Syndrome. The method comprising the step of administering to the subject an effective amount of a compound represented by Structural Formula (I), Ar is a substituted or unsubstituted aryl group. Ar is preferably a monocyclic heteroaryl group or a fused polycyclic heteroaryl group. Ring A has zero, one or more additional substituents. R1 and R2 are independently -H or a C1-C4 alkyl group. W is -CH2-, -CH2CH2- or -CH2CH2CH2-. R3 is a substituted or unsubstituted phenyl or pyridyl group.
• 1,2,5-Thiadiazole 2-oxides: selective synthesis, structural characterization, and electrochemical properties
  作者：Lidia S. Konstantinova、Ekaterina A. Knyazeva、Natalia V. Obruchnikova、Nadezhda V. Vasilieva、Irina G. Irtegova、Yulia V. Nelyubina、Irina Yu. Bagryanskaya、Leonid A. Shundrin、Zhanna Yu. Sosnovskaya、Andrey V. Zibarev、Oleg A. Rakitin

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.096

  日期：2014.9

  5-thiadiazole 2-oxides (including fused derivatives) 8a,b,c,g,h from the reaction of vic-glyoximes with S2Cl2 and pyridine in acetonitrile was elaborated together with general procedure for the synthesis of 1,2,5-thiadiazoles 7a–i, 10, 12, and 14 from the same starting materials and reagents. Molecular structures of 3,4-dimethyl-1,2,5-thiadiazole 2-oxide 8a and [1,2,5]thiadiazolo[3,4-b]quinoxaline 10 were confirmed

  为1,2,5-噻二唑-2-氧化物（包括稠合的衍生物）的选择性合成一个新的通用方法图8a，b，c ^，克，ħ从反应VIC -glyoximes带S 2氯2和吡啶的乙腈溶液中与1,2,5-噻二唑的合成一般方法一起阐述图7a -我，10，12，和14从相同的原料和试剂。3,4-二甲基-1,2,5-噻二唑2-氧化物8a和[1,2,5]噻二唑[3,4- b ]的分子结构通过单晶X射线衍射确认了对喹喔啉10。通过循环伏安法研究了1,2,5-噻二唑2-氧化物8的电化学性质，观察到单环和苯并稠合衍生物的行为不同。在化合物8g和17中，通过电化学还原发现了2,1,3-苯并噻二唑1-氧化物的先前未知的脱氧作用，并通过EPR光谱法以自由基阴离子的形式检测到2,1,3-苯并噻二唑7g和19结合DFT计算。