2-phenyl-tetracene | 80277-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 2-phenyl-tetracene
• 英文别名: 2-Phenyltetracene
• CAS: 80277-96-9
• 化学式: C₂₄H₁₆
• 分子量: 304.391
• InChiKey: MEXNOLFJFJXOBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-tetracene 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到2-phenyltetrathiotetracene
  参考文献：
  名称：

  2-和2,8-取代的四硫代四环烷的合成及热电性能†

  摘要：

  元素硫与2-R 1和2,8-R 1，R 2取代的四碳烯（2）在回流的DMF中反应，得到5,6,11,12四硫代四环素（1），收率良好（74-99％） R 1，R 2为：H，H（a）的取代基的范围。我，H（b）; MeO，H（c）; Ph，H（d）; Me，Me（e），iPr，Me（f，iPr ＝异丙基，CHMe 2），Me，MeO（g）；MeO，MeO（h）。反应速率仅受并四苯（2）的溶解度限制；反应速率仅取决于并四苯（2）的溶解度。2g–h溶解度最低，反应最慢。在部分转化时，回收的单晶2g导致了其X射线结构的确定。真空沉积（基板沉积温度为300 K，压力为7×10 -6毫巴，源温度500 K）薄膜从1（初始88-99％纯度的）示出了最终的电导率，σ （在平面中）为1.40×10 - 5小号厘米-1（1克）至3.74×10 -4小号厘米-1（1B），用于接近原始膜所得到的; 而1D在这种情

  DOI：

  10.1039/c8tc00073e
• 作为产物：
  描述：

  在 四氯化钛 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到2-phenyl-tetracene
  参考文献：
  名称：

  直接合成2和2,8取代的四氢呋喃

  摘要：

  描述了一种简单的区域特异性途径，该途径可替代地存在问题的取代的四碳烯。多种核（E）-1,2-Ar 1 CH 2（HOCH 2）C = C（CH 2 OH）I（Ar 1 = Ph，4-MePh，4-MeOPh，4-FPh）和（E） -1,2-I（HOCH 2）C = C（CH 2 OH）I，从超低成本HOCH访问2 C≡CCH 2 OH在多克规模，允许二醇库的合成（ë）-1- ，2-Ar 1 CH 2（HOCH 2）C = C（CH 2 OH）CH 2 Ar 2（Ar 2= Ph，4-MePh，4- i PrPh，4-MeOPh，4-FPh，4-BrPh，4-联苯，4-苯乙烯基; 14个示例）通过有效的Negishi耦合。铜催化的好氧氧化可干净地提供二醛（E）-1,2-Ar 1 CH 2（CHO）C = C（CHO）CH 2 Ar 2，在许多情况下，这些反应会经历氯化钛（IV）引起的双重Br

  DOI：

  10.1002/chem.201701170

文献信息

• Diels-alder reactivity of polycyclic aromatic hydrocarbons-5
  作者：B.A. Hess、L.J. Schaad、W.C. Herndon、D. Biermann、W. Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98911-2

  日期：1981.1

  Second-order rate constants for the Diels-Alder reaction of 90 aromatic hydrocarbons with maleic anhydride, measured spectrophotometrically at 91.5° in 1,2,4-trichlorobenzene, are correlated with various reactivity indices, namely Herndon's structure count ratios, second-order perturbation energies, Brown's paralocalization energies, Hess-Schaad resonance energy differences and Polansky indices. Apart

  在1,2,4-三氯苯中于91.5°分光光度法测定的90种芳烃与顺丁烯二酸酐的Diels-Alder反应的二阶速率常数与各种反应指数相关，即赫恩登结构数比，二阶扰动能量，布朗的超局域化能量，Hess-Schaad共振能差和Polansky指数。除了后一种理论之外，所有方法均产生令人满意的相关性，而Hess-Schaad理论则稍好一些。尽管Hess-Schaad理论均基于Hückelπ电子能量，但为何其解释却优于准局域化理论。除Polansky理论外，所有观察到的区域选择性均得到正确解释，该理论对某些酚和星形酚产生不正确的结果。
• Phenyl substitution in tetracene: a promising strategy to boost charge mobility in thin film transistors
  作者：Wenjun Xu、Yaowu He、Imran Murtaza、Dongwei Zhang、Aiyuan Li、Zhao Hu、Xingwei Zeng、Yitong Guo、Yanan Zhu、Ming Liu、Hong Meng

  DOI：10.1039/c6tc04624j

  日期：——

  Tetracene, one of the polyacene derivatives, shows eminent optical and electronic properties with relatively high stability. To take advantage of the intrinsic properties of the tetracene molecule and explore new semiconductors, herein, we report the design and synthesis of two novel p-channel tetracene derivatives, 2-(4-dodecyl-phenyl)-tetracene (C12-Ph-TET) and 2-phenyl-tetracene (Ph-TET). Top contact

  聚并苯衍生物之一的四氢呋喃具有显着的光学和电子性能，具有相对较高的稳定性。为了利用并四苯分子的内在特性并探索新的半导体，在这里，我们报道了两种新颖的p通道并四苯衍生物2-（4-十二烷基-苯基）-并四苯（C12-Ph-TET）的设计和合成）和2-苯基并四苯（Ph-TET）。使用这两种材料作为半导体层来制造顶部接触OTFT，其电荷迁移率分别高达1.80 cm 2 V -1 s -1和1.08 cm 2 V -1 s -1， 分别。我们的分子建模结果表明，由于分子的两个相邻平面之间电子耦合的增强，将苯并四苯引入到电子器件中可以改善电子器件中的有效电荷传输。这两种材料的热蒸发薄膜的AFM图像显示出大颗粒，这对应于这些设备的高迁移率。因此，迄今为止，我们基于C12-Ph-TET的OTFT的迁移率是基于并四苯衍生物的OTFT的最高。单晶分析表明，分子中存在π-π堆积相互作用，并引入了单苯基取代基，这是增加迁移率的主要原因。
• 一种并四苯有机半导体材料及其制备方法
  申请人：北京大学深圳研究生院

  公开号：CN106565428B

  公开（公告）日：2019-11-26

  本发明公开一种并四苯有机半导体材料及其制备方法。并四苯有机半导体材料结构式如下：R为以下取代基中的一种：R为C1‑C40的直链或支链烷基，C2‑C40的烯基，C2‑C40的炔基，C1‑C40的卤素取代的直链或支链烷基，C2‑C40的卤素取代的烯基，C2‑C40的卤素取代的炔基，邻或间或对位取代2‑苯基的C1‑C40的直链或支链取代的烷基，C2‑C40的直链或支链的烯基或炔基，C1‑C40的直链或支链取代的氧烷基，邻或间或对位取代2‑苯基的C2‑C40的直链或支链的烯基或炔基，邻或间临或间或对氟环己基。本发明的方法制备简单，并获得了一系列并四苯衍生物。本发明对并四苯材料进行了修饰，提高了迁移率，为并四苯材料的应用提供了基础。
• Straightforward Synthesis of 2- and 2,8-Substituted Tetracenes
  作者：Simon Woodward、Miriam Ackermann、Saurabh K. Ahirwar、Laurence Burroughs、Mary Robert Garrett、John Ritchie、Jonathan Shine、Björk Tyril、Kevin Simpson、Peter Woodward

  DOI：10.1002/chem.201701170

  日期：2017.6.7

  described. The diverse cores (E)‐1,2‐Ar1CH2(HOCH2)C=C(CH2OH)I (Ar1=Ph, 4‐MePh, 4‐MeOPh, 4‐FPh) and (E)‐1,2‐I(HOCH2)C=C(CH2OH)I, accessed from ultra‐low cost HOCH2C≡CCH2OH at multi‐gram scales, allow the synthesis of diol libraries (E)‐1,2‐Ar1CH2(HOCH2)C=C(CH2OH)CH2Ar2 (Ar2=Ph, 4‐MePh, 4‐iPrPh, 4‐MeOPh, 4‐FPh, 4‐BrPh, 4‐biphenyl, 4‐styryl; 14 examples) by efficient Negishi coupling. Copper‐catalysed aerobic

  描述了一种简单的区域特异性途径，该途径可替代地存在问题的取代的四碳烯。多种核（E）-1,2-Ar 1 CH 2（HOCH 2）C = C（CH 2 OH）I（Ar 1 = Ph，4-MePh，4-MeOPh，4-FPh）和（E） -1,2-I（HOCH 2）C = C（CH 2 OH）I，从超低成本HOCH访问2 C≡CCH 2 OH在多克规模，允许二醇库的合成（ë）-1- ，2-Ar 1 CH 2（HOCH 2）C = C（CH 2 OH）CH 2 Ar 2（Ar 2= Ph，4-MePh，4- i PrPh，4-MeOPh，4-FPh，4-BrPh，4-联苯，4-苯乙烯基; 14个示例）通过有效的Negishi耦合。铜催化的好氧氧化可干净地提供二醛（E）-1,2-Ar 1 CH 2（CHO）C = C（CHO）CH 2 Ar 2，在许多情况下，这些反应会经历氯化钛（IV）引起的双重Br
• Synthesis and thermoelectric properties of 2- and 2,8-substituted tetrathiotetracenes
  作者：Mary Robert Garrett、María Jesús Durán-Peña、William Lewis、Kaspars Pudzs、Jānis Užulis、Igors Mihailovs、Björk Tyril、Jonathan Shine、Emily F. Smith、Martins Rutkis、Simon Woodward

  DOI：10.1039/c8tc00073e

  日期：——

  The latter's power factor (PF) at 0.33 μW m−1 K−2 is more than 500 times that of the equivalent I2-doped TTT films (1a, R1 = R2 = H), previously regarded as the optimal material for thin film thermoelectric devices using acene radical cation motifs.

  元素硫与2-R 1和2,8-R 1，R 2取代的四碳烯（2）在回流的DMF中反应，得到5,6,11,12四硫代四环素（1），收率良好（74-99％） R 1，R 2为：H，H（a）的取代基的范围。我，H（b）; MeO，H（c）; Ph，H（d）; Me，Me（e），iPr，Me（f，iPr ＝异丙基，CHMe 2），Me，MeO（g）；MeO，MeO（h）。反应速率仅受并四苯（2）的溶解度限制；反应速率仅取决于并四苯（2）的溶解度。2g–h溶解度最低，反应最慢。在部分转化时，回收的单晶2g导致了其X射线结构的确定。真空沉积（基板沉积温度为300 K，压力为7×10 -6毫巴，源温度500 K）薄膜从1（初始88-99％纯度的）示出了最终的电导率，σ （在平面中）为1.40×10 - 5小号厘米-1（1克）至3.74×10 -4小号厘米-1（1B），用于接近原始膜所得到的; 而1D在这种情