ethyl 2-benzyloxy-3,3,3-trifluoropropanoate | 165465-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-benzyloxy-3,3,3-trifluoropropanoate
• 英文别名: Ethyl 3,3,3-trifluoro-2-phenylmethoxypropanoate
• CAS: 165465-41-8
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃O₃
• 分子量: 262.229
• InChiKey: ZPWOTVAZNYRFOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-phenyl-2-propenyl carbonate 、 ethyl 2-benzyloxy-3,3,3-trifluoropropanoate 在 bis[1,2-bis(diphenylphosphino)ethane]palladium(0) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到ethyl 2-benzyloxy-5-phenyl-2-trifluoromethyl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  中性条件下钯（0）催化剂生成的带有氟代烷基的碳负离子的合成应用。

  摘要：

  描述了由一个或多个氟原子生成并合成应用在β位的稳定碳负离子的方法。在中性条件下，钯（0）催化的烯丙基化反应在由氟烷基和羰基活化亚甲基的系统中顺利进行。在以上系统中，将2,2,2-三氟乙基部分引入烯丙基位置而没有释放氟化物。此外，由环氧基乙烯与2-（三氟甲基）丙烯酸酯和/或2,3,3,3-四氟丙酸酯的反应实现了钯（0）催化的杂环化。

  DOI：

  10.1021/jo990463r
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3,3,3-trifluoropropanoate 、 苯甲醇 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到ethyl 2-benzyloxy-3,3,3-trifluoropropanoate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-mediated insertion of CF3-substituted carbenoid into O-H: An efficient method for the synthesis of α-trifluoromethylated alkoxy- and aryloxyacetic acid derivatives

  摘要：

  CF3-substituted diazo compound 2 undergoes a facile rhodium carbenoid mediated O-H insertion reaction with a variety of alcohols and phenols to afford the title compounds in good yield. Use of the title compounds as synthetic precursors for other fluorinated molecules is exemplified by the transformation of the product 3b, into beta, beta-difluoro-alpha-ketoester 5 and alpha-hydroxyketone 8.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)98698-h

文献信息

• Synthetic Applications of the Carbanion with a Fluoroalkyl Group Generated by Palladium(0) Catalyst under Neutral Conditions
  作者：Yuzo Komatsu、Toru Sakamoto、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1021/jo990463r

  日期：1999.10.1

  fluorine atom(s) are described. Palladium(0)-catalyzed allylation reactions under neutral conditions proceeded smoothly in the system where a methylene group is activated by fluoroalkyl and carbonyl groups. In the above systems, the 2,2,2-trifluoroethyl moiety has been introduced onto the allylic position without the release of fluoride. Further, palladium(0)-catalyzed heterocyclization was achieved

  描述了由一个或多个氟原子生成并合成应用在β位的稳定碳负离子的方法。在中性条件下，钯（0）催化的烯丙基化反应在由氟烷基和羰基活化亚甲基的系统中顺利进行。在以上系统中，将2,2,2-三氟乙基部分引入烯丙基位置而没有释放氟化物。此外，由环氧基乙烯与2-（三氟甲基）丙烯酸酯和/或2,3,3,3-四氟丙酸酯的反应实现了钯（0）催化的杂环化。
• Rhodium-mediated insertion of CF3-substituted carbenoid into O-H: An efficient method for the synthesis of α-trifluoromethylated alkoxy- and aryloxyacetic acid derivatives
  作者：Guo-qiang Shi、Zhi-yao Cao、Wei-ling Cai

  DOI：10.1016/0040-4020(95)98698-h

  日期：1995.4

  CF3-substituted diazo compound 2 undergoes a facile rhodium carbenoid mediated O-H insertion reaction with a variety of alcohols and phenols to afford the title compounds in good yield. Use of the title compounds as synthetic precursors for other fluorinated molecules is exemplified by the transformation of the product 3b, into beta, beta-difluoro-alpha-ketoester 5 and alpha-hydroxyketone 8.