4-(4-fluorophenyl)-2-methylbutan-2-ol | 63416-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-2-methylbutan-2-ol
• 英文别名: 4-(4-Fluorophenyl)-2-methyl-2-butanol
• CAS: 63416-82-0
• 化学式: C₁₁H₁₅FO
• 分子量: 182.238
• InChiKey: XDLIGNGGQLOJGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)-2-methylbutan-2-ol 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-(4-fluorophenyl)-1,1-dimethylpropanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4-Hydroxy-1,3-benzenedimethanol derivatives

  摘要：

  通式（I）的化合物：##STR1## 其中一个或多个取代基R.sub.1可能存在，其中：R.sub.1代表卤素原子，最好是氟或氯，或三氟甲基基团或基团--NR.sub.5 R.sub.6，其中R.sub.5和R.sub.6可以相同也可以不同，代表氢原子，或含有1至6个碳原子的烷基基团，最好是1至4个碳原子或酰基团，最好是C.sub.1 -C.sub.6烷酸的残基；X代表含有2至6个碳原子的直链或支链烷基基团；R.sub.2和R.sub.3可以相同也可以不同，每个代表1至4个碳原子的氢原子或烷基基团，最好是甲基基团；R.sub.4代表氢原子或含有1至4个碳原子的烷基基团，以及它们的生产方法一起提供。它们具有β2-受体激动剂活性。

  公开号：

  US04160036A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氟苯基)丁烷-2-酮 在 甲基碘化镁 、 硫酸 作用下， 生成 4-(4-fluorophenyl)-2-methylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  4-Hydroxy-1,3-benzenedimethanol derivatives

  摘要：

  通式（I）的化合物：##STR1## 其中一个或多个取代基R.sub.1可能存在，其中：R.sub.1代表卤素原子，最好是氟或氯，或三氟甲基基团或基团--NR.sub.5 R.sub.6，其中R.sub.5和R.sub.6可以相同也可以不同，代表氢原子，或含有1至6个碳原子的烷基基团，最好是1至4个碳原子或酰基团，最好是C.sub.1 -C.sub.6烷酸的残基；X代表含有2至6个碳原子的直链或支链烷基基团；R.sub.2和R.sub.3可以相同也可以不同，每个代表1至4个碳原子的氢原子或烷基基团，最好是甲基基团；R.sub.4代表氢原子或含有1至4个碳原子的烷基基团，以及它们的生产方法一起提供。它们具有β2-受体激动剂活性。

  公开号：

  US04160036A1

文献信息

• Controllable Intramolecular Unactivated C(sp3)-H Amination and Oxygenation of Carbamates
  作者：Qihang Guo、Xiang Ren、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03299

  日期：2019.2.15

  catalyst-controlled intramolecular unactivated C(sp3)-H amination and oxygenation of carbamates merging visible-light photocatalysis and earth-abundant transition metal catalysis have been reported. Useful amino alcohol and diol derivatives could be selectively obtained from readily available tertiary alcohol derivatives. The possible mechanisms have been proposed via a 1,5-HAT process followed by Lewis acid-controlled

  双重控制的分子内未活化的C（sp 3）-H氨基化和氨基甲酸酯的氧合将可见光光催化和地球过渡金属催化结合在一起的报道。有用的氨基醇和二醇衍生物可以从容易获得的叔醇衍生物中选择性地获得。已经通过1，5-HAT方法，接着路易斯酸控制的环化，提出了可能的机理。镍和锌催化剂分别抑制氧合和胺化产物的形成。还观察到有趣的手性转移现象。
• A Supramolecular Model for the Co‐Catalytic Role of Nitro Compounds in Brønsted Acid Catalyzed Reactions
  作者：Joel J. Montalvo‐Acosta、Marian Dryzhakov、Edward Richmond、Marco Cecchini、Joseph Moran

  DOI：10.1002/chem.202000368

  日期：2020.8.26

  Nitro compounds are known to change reaction rates and kinetic concentration dependence of Brønsted‐acid‐catalyzed reactions. Yet, no mechanistic model exists to account for these observations. In this work, an atomistic model for the catalytically active form for an alcohol dehydroazidation reaction is presented, which is generated by DFT calculations and consists of an H‐bonded aggregate of two molecules

  已知硝基化合物会改变布朗斯台德酸催化反应的反应速率和动力学浓度依赖性。但是，不存在任何机械模型来解释这些观察结果。在这项工作中，提出了一种醇脱氢叠氮化反应的催化活性形式的原子模型，该模型是通过DFT计算生成的，它由两个布朗斯台德酸分子和两个硝基化合物分子的H键聚集体组成。计算出的骨料的OH拉伸频率表明它们比单个酸分子更强酸，可作为实验反应速率的预测指标。通过将该模型应用于化学上多样的潜在启动子，可以预测并通过实验验证硫酸酯具有相似的助催化作用。酸的K a和溶剂的本体性质，以及溶液中所有分子之间的弱相互作用。
• Radical Dehydroxylative Alkylation of Tertiary Alcohols by Ti Catalysis
  作者：Hao Xie、Jiandong Guo、Yu-Quan Wang、Ke Wang、Peng Guo、Pei-Feng Su、Xiaotai Wang、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.0c07492

  日期：2020.9.30

  coupling partners, including allylic carboxylates, aryl and vinyl electrophiles, and primary alkyl chlorides/bromides, making the method complementary to the cross-coupling procedures. The method is highly selective for the alkylation of tertiary alcohols, leaving secondary/primary alcohols (benzyl alcohols included) and phenols intact. The synthetic utility of the method is highlighted by its 10-gram-scale

  醇的脱氧自由基 CC 键形成反应是合成化学中长期存在的挑战，目前的方法依赖于多步骤程序。在此，我们报告了叔醇的直接脱羟基自由基烷基化反应。这一新协议显示了从醇类中生成叔碳自由基的可行性，并为轻松精确地构建全碳四元中心提供了一种方法。该反应在醇和活化烯烃的广泛底物范围内进行。它可以耐受各种亲电偶联伙伴，包括烯丙基羧酸盐、芳基和乙烯基亲电试剂以及伯烷基氯/溴化物，使该方法与交叉偶联程序形成互补。该方法对叔醇的烷基化具有高度选择性，保持仲醇/伯醇（包括苯甲醇）和酚类完好无损。该方法的合成效用因其 10 克规模的反应和复杂分子的后期修饰而突出。实验和 DFT 计算的组合建立了一个合理的机制，暗示通过 Ti 催化的 C-OH 键均裂产生叔碳自由基。
• Cathodic Regioselective Coupling of Unactivated Aliphatic Ketones with Alkenes
  作者：Hongting Wu、Weihao Chen、Weijie Deng、Ling Yang、Xinling Li、Yunfei Hu、Yibiao Li、Lu Chen、Yubing Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00314

  日期：2022.2.18

  A regioselective coupling of aliphatic ketones with alkenes has been realized by cathodic reduction. This reaction enables the formation of ketyl radicals and the activation of challenging alkenes under mild electrolysis conditions, providing an effective protocol for accessing diverse tertiary alcohols with substrate-dependent regioselectivity. The practicability of this reaction is demonstrated by

  已经通过阴极还原实现了脂肪族酮与烯烃的区域选择性偶联。该反应能够在温和的电解条件下形成酮基自由基并激活具有挑战性的烯烃，为获得具有底物依赖性区域选择性的多种叔醇提供了有效的方案。通过放大实验证明了该反应的实用性。通过对照实验证明了产物的氢源、烯丙基芳烃的迁移异构化和内烯烃的适用性。
• Electrochemical synthesis of 2-alkyl-4-phenylalkan-2-ols <i>via</i> cathodic reductive coupling of alkynes with unactivated aliphatic ketones
  作者：Anil Balajirao Dapkekar、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1039/d2cc06819b

  日期：——

  Herein, we present an efficient electrochemical method for synthesizing 2-alkyl-4-phenylalkan-2-ols through an electrochemically driven cathodic reductive coupling of the terminal and internal acetylenes with unactivated aliphatic ketones under mild conditions. The process proceeds through a ketyl radical, which then activates the aryl acetylene and causes complete reduction of the triple bond of the acetylene

  在此，我们提出了一种有效的电化学方法，通过在温和条件下将末端和内部乙炔与未活化的脂肪酮进行电化学驱动的阴极还原偶联来合成 2-alkyl-4-phenylalkan-2-ols。该过程通过一个羰基自由基进行，然后激活芳基乙炔并导致乙炔部分的三键完全还原。这种策略对环境无害，并且具有广泛的底物范围和无处不在的起始材料。