(E,2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-(1-chloroisoquinolin-7-yl)but-3-en-2-ol | 1093124-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E,2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-(1-chloroisoquinolin-7-yl)but-3-en-2-ol
• CAS: 1093124-38-9
• 化学式: C₂₉H₃₀ClNO₂Si
• 分子量: 488.101
• InChiKey: VPSBLUWYHGMLLX-BRGVFWSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-(1-chloroisoquinolin-7-yl)but-3-en-2-ol 、 原丙酸三乙酯 在 丙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到ethyl (Z,3S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-(1-chloroisoquinolin-7-yl)-2-methylhex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵中合成抗血管生成甾体生物碱皮质抑素A的CD环结构

  摘要：

  立体选择性合成皮质抑素A（1）的CD环结构，一种来自印度尼西亚海洋海绵的新型抗血管生成甾体生物碱。立体异构的叔碳中心带有异喹啉部分是通过1,3-手性转移方法使用手性烯丙醇5的Johnson-Claisen重排法构建的。随后的分子内迈克尔-醛醇缩合反应提供了具有中等立体选择性的目标反式-氢化茚骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.157
• 作为产物：
  描述：

  、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E,2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-(1-chloroisoquinolin-7-yl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵中合成抗血管生成甾体生物碱皮质抑素A的CD环结构

  摘要：

  立体选择性合成皮质抑素A（1）的CD环结构，一种来自印度尼西亚海洋海绵的新型抗血管生成甾体生物碱。立体异构的叔碳中心带有异喹啉部分是通过1,3-手性转移方法使用手性烯丙醇5的Johnson-Claisen重排法构建的。随后的分子内迈克尔-醛醇缩合反应提供了具有中等立体选择性的目标反式-氢化茚骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.157

文献信息

• Synthesis of CD-ring structure of cortistatin A, an anti-angiogenic steroidal alkaloid from marine sponge
  作者：Naoyuki Kotoku、Yuji Sumii、Takeshi Hayashi、Motomasa Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.157

  日期：2008.12

  Stereoselective synthesis of the CD-ring structure of cortistatin A (1), a novel anti-angiogenic steroidal alkaloid from Indonesian marine sponge, was achieved. The stereogenic tertiary carbon center bearing the isoquinoline moiety was constructed by 1,3-chiral transfer method using Johnson–Claisen rearrangement of the chiral allylic alcohol 5. Subsequent intramolecular Michael-aldol reaction afforded

  立体选择性合成皮质抑素A（1）的CD环结构，一种来自印度尼西亚海洋海绵的新型抗血管生成甾体生物碱。立体异构的叔碳中心带有异喹啉部分是通过1,3-手性转移方法使用手性烯丙醇5的Johnson-Claisen重排法构建的。随后的分子内迈克尔-醛醇缩合反应提供了具有中等立体选择性的目标反式-氢化茚骨架。