dibenzyl-tert-butylphosphine oxide | 27286-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl-tert-butylphosphine oxide
• 英文别名: tert-butyldibenzylphosphine oxide；Dibenzyl-tert-butylphosphanoxid；Dibenzyl-(t-butyl)-phosphinoxid；Dibenzyl-t-butylphosphinoxid；t-Butyldibenzylphosphine oxide；[benzyl(tert-butyl)phosphoryl]methylbenzene
• CAS: 27286-15-3
• 化学式: C₁₈H₂₃OP
• 分子量: 286.354
• InChiKey: UOUQBHQDPSVVLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基氯化镁 在 甲醇 、 四氯化碳 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 dibenzyl-tert-butylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  反顺式膦的合成

  摘要：

  图形摘要摘要描述了一种通过叔膦的二锂衍生物与四氯甲烷反应制备三元磷酸杂环-膦的方法。该反应具有立体选择性并导致形成反顺式（内消旋）-2,3-二苯基膦。膦作为单独的化合物被分离出来，它们的结构由 1Н、13С 和 31Р NMR 谱和质谱证实。本发明方法简单，可成功用于制备其他方法无法获得的某些类型的膦。

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.979988

文献信息

• Some reactions of chloro(di-t-butyl)phosphine and of phenyl di-t-butylphosphinite
  作者：A. P. Stewart、S. Trippett

  DOI：10.1039/j39700001263

  日期：——

  the difficulty of nucleophilic attack on a phosphorus atom carrying two t-butyl groups is presented. Chloro(di-t-butyl)phosphine and benzyl chloride at 100° give the dichlorophosphorane, which is unaffected by methanolic sodium methoxide but which at 120° gives benzyl(chloro)-t-butylphosphine. Di-t-butylphosphine oxide, formed by hydrolysis of chloro(di-t-butyl)phosphine is stable in alkaline solution

  进一步的证据表明亲核攻击难于携带两个叔丁基的磷原子。氯（二叔丁基）膦和苄基氯在100°下得到二氯磷烷，其不受甲醇甲醇钠的影响，但在120°下得到苄基（氯）叔丁基膦。由氯（二叔丁基）膦水解形成的二叔丁基膦氧化物在碱性溶液中稳定，并且不添加到羰基体系中。与丁基锂和苯甲酰氯一起生成苯甲酰基二叔丁基氧化膦。苯基二叔丁基次膦酸酯与烷基卤化物的季铵化反应得到二叔丁基苯氧基phosph盐，该盐具有显着的抗水解性。
• Synthesis of phosphiranes
  作者：O. O. Kolodyazhnaya、O. I. Kolodyazhnyi

  DOI：10.1134/s1070363215020140

  日期：2015.2

  Phosphiranes, three-membered phosphorus-containing heterocycles, have been prepared via reaction of tertiary phosphines dilithium derivatives with carbon tetrachloride. The elaborated method can be applied for preparation of some phosphiranes which are not easily accessible.
• Heuschmann, Manfred; Quast, Helmut, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 10, p. 3384 - 3401
  作者：Heuschmann, Manfred、Quast, Helmut

  DOI：——

  日期：——
• Kolodyazhnyi, O. I.; Ustenko, S. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1992, vol. 62, # 6.2, p. 1165 - 1166
  作者：Kolodyazhnyi, O. I.、Ustenko, S. N.

  DOI：——

  日期：——