(anthracen-9-ylmethylidene)(triphenyl)phosphorane | 107388-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (anthracen-9-ylmethylidene)(triphenyl)phosphorane
• 英文别名: 9-Anthrylmethylentriphenylphosphorane；anthracen-9-ylmethylidene(triphenyl)-λ5-phosphane
• CAS: 107388-32-9
• 化学式: C₃₃H₂₅P
• 分子量: 452.535
• InChiKey: DRLDBIPZRNWGND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  660.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (anthracen-9-ylmethylidene)(triphenyl)phosphorane 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E,19E,21E,23E,25E)-26-anthracen-9-yl-3,7,12,16,19,24-hexamethylhexacosa-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,21,23,25-tridecaenyl]anthracene
  参考文献：
  名称：

  Synthesen endständig substituierter, konjugierter Polyene

  摘要：

  端取代共轭多烯的合成类胡萝卜素型多烯和多烯醛具有五个、九个和十三个共轭双键以及各种端取代基，如苯、萘、蒽和四苯基卟啉，可分别从鳄梨甙二醛或 2,7 二甲基辛二烯醛开始，通过威蒂希反应合成。这些多烯的 E/Z 异构体可以进行表征，在大多数情况下还可以进行分离。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27102
• 作为产物：
  描述：

  anthracen-9-ylmethyl-bromo-triphenyl-λ5-phosphane 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 (anthracen-9-ylmethylidene)(triphenyl)phosphorane
  参考文献：
  名称：

  Synthesen endständig substituierter, konjugierter Polyene

  摘要：

  端取代共轭多烯的合成类胡萝卜素型多烯和多烯醛具有五个、九个和十三个共轭双键以及各种端取代基，如苯、萘、蒽和四苯基卟啉，可分别从鳄梨甙二醛或 2,7 二甲基辛二烯醛开始，通过威蒂希反应合成。这些多烯的 E/Z 异构体可以进行表征，在大多数情况下还可以进行分离。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27102

文献信息

• 1-[(E)-2-Arylethenyl]-2,2-diphenylcyclopropanes: Kinetics and Mechanism of Rearrangement to Cyclopentenes
  作者：Johann Mulzer、Rolf Huisgen、Vladimir Arion、Reiner Sustmann

  DOI：10.1002/hlca.201100135

  日期：2011.8

  measurements for the thermal rearrangement of 2,2‐diphenyl‐1‐[(E)‐styryl]cyclopropane (22a) to 3,4,4‐triphenylcyclopent‐1‐ene (23a) in decalin furnished ΔH=31.0±1.2 kcal mol−1 and ΔS=−6.0±2.6 e.u. The lowering of ΔH≠ by 20 kcal mol−1, compared with the rearrangement of the vinylcyclopropane parent, is ascribed to the stabilization of a transition structure (TS) with allylic diradical character. The racemization

  在十氢化萘中将2,2-二苯基-1-[[（E）-苯乙烯基]环丙烷（22a）热重排为3,4,4-三苯基环戊-1-烯（23a）的动力学测量ΔH = 31.0±1.2 kcal mol -1和ΔS = -6.0±2.6 eu与乙烯基环丙烷母体的重排相比，ΔH ≠降低20 kcal mol -1归因于具有烯丙基双自由基的过渡结构（TS）的稳定特点。的外消旋化（+） - （小号） - 22A前进至Δ ħ = 28.2±0.8千卡摩尔-1和Δ小号= −5±2 eu，比重排快150°106倍。合成并表征了另外七个七个1-（2-芳基乙烯基）-2,2-二苯基环丙烷22（E）和（Z）-异构体。（E）化合物在其k rac（在119.4°）和k isom（在159.3°）值中仅显示出适度的取代基影响。缺乏对速率的溶剂依赖性，从而在TS中反对了电荷分离，但是log k rac与log prf的线性关系（即ArH自由基
• Using the Wittig reaction to produce alkenylcarbaboranes
  作者：Antonio Sousa-Pedrares、Clara Viñas、Francesc Teixidor

  DOI：10.1039/b921122e

  日期：——

  This communication reports the first use of the Wittig reaction to produce alkenylcarbaboranes.

  这篇通讯首次报道了利用 Wittig 反应生成烯基碳硼烷的过程。
• Reversible intramolecular photocycloaddition of a bis(9-anthrylbutadienyl)paracyclophane – an inverse photochromic system. (Photoactive cyclophanes 5)
  作者：Henning Hopf、Christian Beck、Jean-Pierre Desvergne、Henri Bouas-Laurent、Peter G Jones、Ludger Ernst

  DOI：10.3762/bjoc.5.20

  日期：——

  The title compound, 4,13-bis[(1E,3E)-4-(9-anthracenyl)buta-1,3-dienyl][2.2]paracyclophane (2), prepared in 35% overall yield from [2.2]paracyclophane, absorbs light at lambda(max) = 400 nm with a tail down to 480 nm. By irradiation into this band, 2 generates a single photoproduct, 4, whose absorption maximum is situated at 306 nm. The starting material is recovered by irradiation at 306 nm or by heating

  标题化合物 4,13-双[(1E,3E)-4-(9-蒽基)丁-1,3-二烯基][2.2] 对环烷 (2)，由 [2.2] 对环烷以 35% 的总产率制备, 在 lambda(max) = 400 nm 处吸收光，尾部低至 480 nm。通过照射到该波段，2 生成单个光产物 4，其吸收最大值位于 306 nm。通过306nm辐射或加热回收起始材料。这种“反向”光致变色系统具有存储光学信息的潜力，化合物 4 在环境温度下在可见光下是稳定的。
• Synthesis of Conjugated BODIPYs via the Wittig Reaction
  作者：Vellanki Lakshmi、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1021/jo4006969

  日期：2013.5.17

  alternate method to Knoevenagel and Heck reactions which have been used to synthesize such conjugated BODIPYs. The method works very efficiently, and we prepared 12 substituted BODIPYs including cholesterol-substituted BODIPYs to demonstrate the versatility of the reaction. The spectral, electrochemical, and fluorescence properties of these conjugated BODIPYs are also described.

  通过在简单的室温条件下用烷基/芳基酰化物处理甲酰化的BODIPY，采用Wittig反应以高产率合成缀合的BODIPY。在CH 2 Cl 2中用不同的烷基/芳基化物处理3,5-二甲酰基BODIPYs或α-甲酰基3-吡咯基BODIPY在室温下放置2 h，然后直接在硅胶上进行柱色谱纯化，以约65–90％的收率得到缀合的BODIPY。这是用于合成此类缀合的BODIPY的Knoevenagel和Heck反应的另一种方法。该方法非常有效，我们制备了12个取代的BODIPY，包括胆固醇取代的BODIPY，以证明反应的多功能性。还介绍了这些共轭BODIPY的光谱，电化学和荧光性质。
• Grechishnikova; Molotkovsky, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1997, vol. 23, # 5, p. 394 - 399
  作者：Grechishnikova、Molotkovsky

  DOI：——

  日期：——