3-bromo-5-methoxy-1H-inden-1-one | 253342-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3-bromo-5-methoxy-1H-inden-1-one
• 英文别名: 5-methoxy-3-bromo-1-indenone；3-Bromo-5-methoxyinden-1-one
• CAS: 253342-47-1
• 化学式: C₁₀H₇BrO₂
• 分子量: 239.068
• InChiKey: CWWYMLGQBDFFRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-methoxy-1H-inden-1-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) a-无水葡萄糖酯 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (3S)-5-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydroinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用面包酵母制备（S）-3-arylindan-1-one的高对映体选择性还原3-arylinden-1-ones。

  摘要：

  [配方：见正文]已显示面包师的酵母还原3-（1,3-苯并二恶唑-5-基）-6-丙氧基-1H-茚满-1-一4可以产生（S）-3-（ 1,3-苯并二恶唑-5-基）-2,3-二氢-6-丙氧基-1H-茚满-1-酮6（65％收率）具有高对映选择性（> 99.0％ee），是合成三氯甲烷的关键中间体另外，取代的3-芳烃基-1-酮10a-e对3-芳烃基-1-酮产物13a-e具有同样高的对映选择性。反应的机理研究表明，该操作途径是不对称共轭还原，其中氢化物从NAD（P）H的转移发生在茚满酮底物的表面。

  DOI：

  10.1021/ol991111+
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1-茚酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-bromo-5-methoxy-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ir催化3-炔烃的不对称氢化反应，用于合成手性3-芳基茚满酮

  摘要：

  已经开发了通过铱催化的3-炔烃的不对称氢化的有效合成手性3-芳基茚满酮。该反应显示出与各种官能团的良好相容性，以优异的产率和良好的对映选择性提供了各种3-芳基茚满酮。该反应也以克为单位进行，以定量产率递送产物。此外，产品可以轻松衍生化并转化为天然产品和药物制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132003

文献信息

• [EN] INDENONE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME<br/>[FR] DÉRIVÉ D'INDÉNONE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE COMPRENANT
  申请人：KOREA RES INST CHEM TECH

  公开号：WO2011030955A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  An indenone derivative of formula (1) is effective in enhancing the activity of osteoblastic cells and inhibiting bone resorption by osteoclastic cells, and a pharmaceutical composition comprising the indenone derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful for preventing or treating bone diseases such as osteoporosis.

  式（1）的吲哚酮衍生物能够增强成骨细胞的活性，抑制破骨细胞的骨吸收作用，含有该吲哚酮衍生物或其药用盐的药用组合物可用于预防或治疗骨质疏松等骨病。
• Indenone Derivative and Pharmaceutical Composition Comprising Same
  申请人：Heo Jung Nyoung

  公开号：US20120214991A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  An indenone derivative of formula (1) is effective in enhancing the activity of osteoblastic cells and inhibiting bone resorption by osteoclastic cells, and a pharmaceutical composition comprising the indenone derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful for preventing or treating bone diseases such as osteoporosis.

  式（1）的吲哚酮衍生物能够有效增强成骨细胞的活性，抑制破骨细胞的骨吸收作用，含有该吲哚酮衍生物或其药学上可接受的盐的药物组合物对预防或治疗骨疾病如骨质疏松症具有益处。
• 一种苯并【C】芴酮的制备方法
  申请人：巴塞利亚药业（中国）有限公司

  公开号：CN103833533B

  公开（公告）日：2016-02-24

  本发明提供一种苯并【C】芴酮的制备方法。本发明方法以1-茚烯酮为原料在有机溶剂中加热反应，得到苯并【C】芴酮粗产物；粗产物经过柱层析或重结晶提纯得到苯并【C】芴酮。本发明利用方便易得的1-茚烯酮为原料制备苯并【C】芴酮，以连续的Diels-Alder反应,脱CO,脱H2反应,方便高效地制备苯并【C】芴酮，并且所需的反应条件温和，适于工业生产，有较大的应用价值。
• Bromination of 5‐Methoxyindane: Synthesis of New Benzoindenone Derivatives and Ready Access to <i>7H</i>‐Benzo[<i>c</i>]fluoren‐7‐one Skeleton
  作者：Ahmet Tutar、Kıymet Berkil、Richard R. Hark、Metin Balci

  DOI：10.1080/00397910801916223

  日期：2008.4

  3‐Tribromo‐6‐methoxyindene was easily synthesized by photolytic bromination of 5‐methoxyindane at low temperature. 1,1,2,3‐Tetrabromo‐6‐methoxyindene was obtained from the photobromination of 5‐methoxyindan at 77 °C, which could then be easily converted to the 2,3‐dibromo‐6‐methoxyindene by silver‐supported hydrolysis. Photochemical bromination of 5‐methoxy‐1‐indanone with N‐bromosuccinimide (NBS)

  摘要 在高温和低温下研究了 5-甲氧基茚满和 5-甲氧基茚满酮的光溴化。1,2,3-三溴-6-甲氧基茚很容易通过5-甲氧基茚在低温下的光解溴化反应合成。1,1,2,3-四溴-6-甲氧基茚在77°C下通过光溴化5-甲氧基茚而获得，然后可以通过银负载水解轻松转化为2,3-二溴-6-甲氧基茚。5-甲氧基-1-茚满酮与N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的光化学溴化得到3-溴-6-甲氧基茚，热解后得到苯并[c]芴酮衍生物。
• INDENONE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME
  申请人：Korea Research Institute Of Chemical Technology

  公开号：EP2475649A1

  公开（公告）日：2012-07-18